Enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction between methacrolein and cyclopentadiene based on the chiral fragment (η 5-C 5Me 5)M(chiral diphosphane) (M = Rh, Ir)

Organometallics

Volumn 30, Issue 24, 2011, Pages 6661-6673

  Carmona, Daniel ^a   Viguri, Fernando ^a   Asenjo, Ainara ^a   Lamata, M Pilar ^a   Lahoz, Fernando ^a   García Orduña, Pilar ^a   Oro, L A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUA COMPLEXES; CATALYTIC CONDITIONS; CYCLOPENTADIENES; DIASTEREOMERIC; DIELS-ALDER REACTION; DIPHOSPHANE; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS; EPIMERS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; INTERMEDIATE COMPLEX; METHACROLEIN; NMR STUDIES; STRUCTURE DETERMINATION;

CHEMICAL REACTIONS; IRIDIUM; OLEFINS; RHODIUM;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84055219375     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200859z     Document Type: Article

References (80)

1. Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer: New York, 1999; Vol. I-III.
2. Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis: Supplement 1; Springer: New York, 2004.
3. Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis: Supplement 2; Springer: New York, 2004.
4. Ojima, I., Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis; VCH: Weinheim, Germany, 2000.
5. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Willey and Sons: New York, 1994.
6. Fringuelli, F.; Taticchi, A. The Diels-Alder Reaction. Selected Practical Methods; Wiley, New York, 2002.
7. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 717-772
8. Dias, L. C. J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289-332
9. Hollis, T. K.; Oderdink, W.; Robinson, J. W.; Bosnich, B. Tetrahedron 1993, 49, 5415-5430
10. Kobayashi, S. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1019-1026
11. Corey, E. J.; Guzmán-Pérez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 389-401
12. Johannsen, M.; Yao, S.; Graven, A.; Jørgensen, K. A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1117-1122
13. Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S.; Audrian, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613
14. Kündig, E. P.; Bourdin, B.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1856-1858
15. Bruin, M. E.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 1998, 2635-2636
16. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1219-1223
17. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Viton, F. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 51-56
18. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Alezra, V.; Viton, F.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4481-4485
19. Alezra, V.; Bernardinelli, G.; Corminboeuf, C.; Frey, U.; Kündig, E. P.; E. Merbach, A.; Saudan, C. M.; Viton, F.; Weber, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4843-4853
20. Anil Kumar, P. G.; Pregosin, P. S.; Vallet, M.; Bernardinelli, G.; Jazzar, R. F.; Viton, F.; Kündig, E. P. Organometallics 2004, 23, 5410-5418
21. Rickerby, J.; Vallet, M.; Bernardinelli, G.; Viton, F.; Kündig, E. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3354-3368
22. Thamapipol, S.; Bernardinelli, G.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Org. Lett. 2010, 12, 5604-5607
23. Faller, J. W.; Parr, J. Organometallics 2000, 19, 1829-1832
24. Faller, J. W.; Lavoie, A. J. Organomet. Chem. 2001, 630, 17-22
25. Faller, J. W.; Parr, J. Organometallics 2001, 20, 697-699
26. Faller, J. W.; Grimmond, J. B. Organometallics 2001, 20, 2454-2458
27. Faller, J. W.; Grimmond, J. B.; D'Alliessi, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2525-2529
28. Faller, J. W.; Lavoie, A. R.; Grimmond, B. J. Organometallics 2002, 21, 1662-1666
29. Faller, J.; D'Alliessi, D. G. Organometallics 2003, 22, 2749-2757
30. Faller, J. W.; Fontaine, P. P. Organometallics 2005, 24, 4132-4138
31. Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. Chem. Commun. 1997, 1351-1352
32. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Lad, L.; Russell, D. R. Chem. Commun. 1997, 2347-2348
33. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Krafczyk, R.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4432-4441
34. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1500-1503
35. Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. Organometallics 2001, 20, 3029-3034
36. Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. J. Organomet. Chem. 2002, 662, 43-50
37. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2004, 1481-1492
38. Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2004, 3629-3634
39. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Russell, D. R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2221-2227
40. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Russell, D. R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3445-3450
41. Carmona, D.; Cativiela, C.; García-Correas, R.; Lahoz, F. J.; Lamata, M. P.; López, J. A.; López-Ram de Víu, M. P.; Oro, L. A.; San José, E.; Viguri, F. Chem. Commun. 1996, 1247-1248
42. Carmona, D.; Cativiela, C.; Elipe, S.; Lahoz, F. J.; Lamata, M. P.; López-Ram de Víu, M. P.; Oro, L. A.; Vega, C.; Viguri, F. Chem. Commun. 1997, 2351-2352
43. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Mir, C.; Cativiela, C.; López-Ram de Víu, M. P. Organometallics 1998, 17, 2986-2995
44. Carmona, D.; Vega, C.; Cativiela, C.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; García-Correas, R.; Cativiela, C.; López-Ram de Víu, M. P. Organometallics 1999, 18, 3364-3371
45. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Sánchez, F.; Martínez, S.; Cativiela, C.; López-Ram de Víu, M. P. Organometallics 2002, 21, 5100-5114
46. Brunner, H.; Henning, F.; Weber, M.; Carmona, D.; Lahoz, F. J. Synthesis 2003, 1091-1099
47. Carmona, D.; Vega, C.; García, N.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Borao, R. Organometallics 2006, 25, 1592-1606
48. Barba, C.; Carmona, D.; García, J. I.; Lamata, M. P.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L.; Viguri, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 9831-9840
49. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Dobrinovich, I.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2007, 1911-1921
50. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Barba, C.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Martín, M. L.; Oro, L. A.; Salvatella, L. Organometallics 2007, 26, 6493-6496
51. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Dobrinovich, I.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2008, 3328-3338
52. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Oro, L. A.; Balana, A. I; Lahoz, F. J.; Tejero, T.; Merino, P.; Franco, S.; Montesa, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2716-2717
53. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Oro, L. A.; Lahoz, F. J.; Balana, A. I.; Tejero, T.; Merino, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13386-13398
54. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Fischer, T.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1751-1758
55. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9746-9756
56. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Fabra, M. J.; Oro, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1197-1205
57. Brunner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 905-912
58. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228-234
59. White, C.; Thompson, S. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1654-1661
60. Takahashi, Y.; Hikichi, S.; Akita, M.; Moruoka, Y. Chem. Commun. 1999, 1491-1492
61. Therrien, B.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 405-408
62. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385-415
63. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 567-583
64. Lecomte, C.; Dusausoy, Y.; Protas, J.; Tirouflet, J. J. Organomet. Chem. 1974, 73, 67-76
65. Stanley, K.; Baird, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598-6599
66. Sloan, T. E. Top. Stereochem. 1981, 12, 1
67. Furuta, K.; Shimizu, S.; Miwa, Y.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1481-1483
68. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358
69. Totev, D.; Salzer, A.; Carmona, D.; Oro, L. A.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2889-2898
70. Brunner, H.; Winterm, A.; Breu, J. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 285-306
71. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, S1-S19
72. Takahashi, O.; Kohni, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076
73. King, R. B.; Bakos, J.; Hoff, C. D.; Markó, L. J. Org. Chem. 1979, 44, 1729-1731
74. Riley, D. P.; Shumate, R. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 5187-5193
75. Bergstein, W.; Kleemann, A.; Martens, J. Synthesis 1981, 76-78
76. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1997, A46, 467-473
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
79. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881
80. der Luis, P. V.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201