Mechanism of concerted hydrogen bond reorientation in clathrates of Dianin's compound and hydroquinone

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 46, 2011, Pages 18880-18888

  Nemkevich, Alexandra ^a   Spackman, Mark A ^a   Corry, Ben ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLATHRATES; ENERGY COST; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN BOND NETWORKS; HYDROXYL GROUPS; SEQUENTIAL MECHANISM;

BIOLOGICAL MATERIALS; COMPLEXATION; CRYSTALLINE MATERIALS; ETHANOL; HYDRATES; KETONES; METHANOL; MOLECULAR DYNAMICS; PHENOLS;

HYDROGEN BONDS;

ALCOHOL; HYDROQUINONE; HYDROXYL GROUP; METHANOL;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; SIMULATION;

CHROMANS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; HYDROQUINONES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 83055179357     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja206962f     Document Type: Article

References (57)

1. Saenger, W.; Betzel, C.; Hingerty, B.; Brown, G. M. Nature 1982, 296, 581-583.
2. Betzel, C.; Saenger, W.; Hingerty, B. E.; Brown, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545-7557.
3. Mossine, V. V.; Barnes, C. L.; Mawhinney, T. P. Carbohydr. Res. 2009, 344, 948-951.
4. Teeter, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984, 81, 6014-6018.
5. Kennard, O. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 989-1004.
6. Caruso, F.; Tanski, J.; Villegas-Estrada, A.; Rossi, M. J. Agr. Food Chem. 2004, 52, 7279-7285.
7. Lessinger, L.; Low, B. W. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1993, 23, 85-99.
8. Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4139-4148.
9. Tunstad, L. M.; Tucker, J. A.; Dalcanale, E.; Weiser, J.; Bryant, J. A.; Sherman, J. C.; Helgeson, R. C.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1305-1312.
10. Hibbs, D.; Hursthouse, M.; Malik, K.; Adams, H.; Stirling, C.; Davis, F. Acta Crystallogr., Sect. C 1998, 54, 987-992.
11. Aliev, A. E.; Harris, K. D. M.; Shannon, I. J.; Glidewell, C.; Zakaria, C. M.; Schofield, P. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12008-12015.
12. Aliev, A. E.; MacLean, E. J.; Harris, K. D. M.; Kariuki, B. M.; Glidewell, C. J. Phys. Chem B 1998, 102, 2165-2175.
13. Aliev, A. E.; Atkinson, C. E.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem B 2002, 106, 9013-9018.
14. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2680-2684.
15. Hollander, F.; Jeffrey, G. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4699-4705.
16. van Hoorn, W. P.; Briels, W. J.; van Duynhoven, J. P. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1299-1308.
17. Meyer, E. Protein Sci. 1992, 1, 1543-1562.
18. Saenger, W.; Betzel, C.; Zabel, V.; Brown, G. M.; Hingerty, B. E.; Lesyng, B.; Mason, S. A. J. Biosci. 1985, 8, 437-450.
19. Molins, M. A.; Nieto, P. M.; Sanchez, C.; Prados, P.; Demendoza, J.; Pons, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6924-6931.
20. Lang, J.; Vagnerova, K.; Czernek, J.; Lhotak, P. Supramol. Chem. 2006, 18, 371-381.
21. Rudkevich, D. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2679-2686.
22. Bernhard, T.; Zimmermann, H.; Haeberlen, U. J. Chem. Phys. 1990, 92, 2178-2186.
23. Heilbronner, E.; Dunitz, J. D. Reflections on Symmetry: In Chemistry... and Elsewhere; Verlag Helvetica Chimica Acta: Basel, 1993; p 105.
24. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Thallapally, P. K.; Wirsig, T. B. Chem. Commun. 2005, 51-53.
25. Tsue, H.; Ono, K.; Tokita, S.; Ishibashi, K.; Matsui, K.; Takahashi, H.; Miyata, K.; Takahashi, D.; Tamura, R. Org. Lett. 2011, 13, 490-493.
26. Dobrzanska, L.; Lloyd, G. O.; Raubenheimer, H. G.; Barbour, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 698-699.
27. Tian, J.; Thallapally, P. K.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13216-13217.
28. Riddle, A. A.; Bollinger, J. C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6689-6693.
29. Deak, A.; Tunyogi, T.; Karoly, Z.; Klebert, S.; Palinkas, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13627-13629.
30. Fletcher, A. J.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J.; Kepert, C. J.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10001-10011.
31. Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J.; Kepert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9574-9581.
32. Nemkevich, A.; Buergi, H. B.; Spackman, M. A.; Corry, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14916-14929.
33. Zaborowski, E.; Zimmermann, H.; Vega, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8113-8123.
34. Brouwer, D. H.; Alavi, S.; Ripmeester, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1093-1098.
35. Santikary, P.; Yashonath, S.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 390-394.
36. Zubkus, V. E.; Shamovsky, I. L.; Tornau, E. E. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8617-8627.
37. Vonszentpaly, L.; Shamovsky, I. L.; Ghosh, R.; Zubkus, V. E.; Tornau, E. E. J. Chem. Phys. 1994, 101, 683-692.
38. Daschbach, J. L.; Chang, T.-M.; Corrales, L. R.; Dang, L. X.; McGrail, P. J. Phys. Chem B 2006, 110, 17291-17295.
39. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F. Eur. Biophys. J. 1988, 16, 153-168.
40. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165-4176.
41. Matousek, J.; Cajan, M.; Kulhanek, P.; Koca, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1076-1084.
42. Breite, M. D.; Cox, J. R.; Adams, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10996-10997.
43. Adams, J. E.; Cox, J. R.; Christiano, A. J.; Deakyne, C. A. J. Phys. Chem A 2008, 112, 6829-6839.
44. Flippen, J. L.; Karle, J.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3749-3755.
45. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
46. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
47. Bonomi, M.; Branduardi, D.; Bussi, G.; Camilloni, C.; Provasi, D.; Raiteri, P.; Donadio, D.; Marinelli, F.; Pietrucci, F.; Broglia, R. A.; Parrinello, M. Comput. Phys. Commun. 2009, 180, 1961-1972.
48. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260.
49. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146.
50. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
51. Turner, M. J.; McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Cryst Eng Comm 2011, 13, 1804-1813.
52. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12562-12566.
53. Lee, J. J.; Fuller, R. O.; Sobolev, A. N.; Clausen, H. F.; Overgaard, J.; Koutsantonis, G. A.; Iversen, B. B.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 2029-2031.
54. Selbo, J. G.; Desper, J. M.; Eckhardt, C. J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003, 45, 73-78.
55. Boeyens, J. C. A.; Pretorius, J. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 2120-2124.
56. Alavi, S.; Susilo, R.; Ripmeester, J. A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 174501.
57. Buch, V.; Devlin, J. P.; Monreal, I. A.; Jagoda-Cwiklik, B.; Uras-Aytemiz, N.; Cwiklik, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10245-10265.