Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 8, Issue 4, 2011, Pages 1036-1042

  Khoobi, M ^a   Ramazani, A ^a   Foroumadi, A R ^b   Hamadi, H ^c   Hojjati, Z ^a   Shafiee, A ^b  

^a UNIVERSITY OF ZANJAN   (Iran)

^b TEHRAN UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCES   (Iran)

^c SHAHID CHAMRAN UNIVERSITY OF AHVAZ   (Iran)

Author keywords

3 Benzothiazolino coumarin; 3 Benzothiazolo coumarin; Heteropoly acid; O Aminothiophenol

Indexed keywords

EID: 82455175982     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF03246560     Document Type: Article

References (47)

1. G. Frachy, C. Crestini, R. Berini, R. Salidino, E. Micione, Heterocycles 38(1994) 2621.
2. J. Kondo, N. Suzuki, T. Imaoka, T. Kawasaki, A. Nakanishi, Y. Kawahara, Anal. Sci. 10(1994) 17.
3. M. Zhao, M. Samoc, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, M. Sinky, Chem. Mater. 2(1992) 670.
4. W. Kasel, M. Dolezal, E. Sidoova, Z. Odlerova, Drsata, J. Chem. Abstr. 110(1989) 128063e.
5. N. de Souza, M. Vinicius, J. Sulfur Chem. 26(2005) 429.
6. D. A. Evans, C. E. Sacks, W. A. Kleschick, T. R. Taber, J. Am. Chem. Soc. 101(1979) 6789.
7. D. Kumar, M. R. Jacob, M. B. Reynolds, S. M. Kerwin, Bioorg. Med. Chem. 10(2002) 3997.
8. X. Song, B. S. Vig, P. L. Lorenzi, J. C. Drach, L. B. Townsend, G. L. Amidon, J. Med. Chem. 48(2005) 1274.
9. M. Yamato, J. Pharm. Soc. Jpn. 112(1992) 81.
10. I. Yildiz-Oren, I. Yalcin, E. Aki-Sener, N. Carturk, Eur. J. Med. Chem. 39(2004) 291.
11. A. Benazzouz, T. Boraud, P. Dubédat, A. Boireau, Stutzmann, J. M. C. Gross, Eur. J. Pharmacol. 284(1995) 299.
12. H. H. Sayed, A. H. Shamroukh, A. E. Rashad, Acta Pharm. 56(2006) 231.
13. C. J. Wang, Y. J. Hsieh, C. Y. Chu, Y. L. Lin, T. H. Tseng, Cancer Lett. 183(2002) 163.
14. N. A. Al-Masoudi, I. A. Al-Masoudi, A. I. Ali, Y. A. Al-Soud, B. Saeed, P. La Colla, Acta Pharm. 56(2006) 175.
15. S. Kirkiacharian, D. T. Thuy, S. Sicsic, R. Bakhchinian, R. Kurkjian, T. Tonnaire, Farmaco, 57(2002) 703.
16. Y. H. So, J. P. Heeschen, J. Org. Chem. 62(1997) 3552.
17. N. Morakot, W. Ngeontae, W. Aeungmaitrepirom, T. Tuntulani, Bull. Korean Chem. Soc. 29(2008) 221.
18. J. H. Lee, S. R. Byeon, S. J. Lim, S. J. Oh, D. H. Moon, K. H. Yoo, B. Y. Chung, Kim, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18(2008) 1534.
19. D. Villemin, M. Hammadi, B. Martin, Synth. Commun. 26(1996) 2895.
20. M. Doise, F. Dennin, D. Blondeau, H. Sliwa, Tetrahedron Lett. 31(1990) 1155.
21. G. L. Jenkins, A. M. Knevel, C. S. Davis, J. Org. Chem. 26(1961) 274.
22. A. K. Chakraborti, S. Rudrawar, G. Kaur, L. Sharma, Synlett (2004) 1533.
23. D. W. Hein, R. J. Alheim, J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 79(1957) 427.
24. B. Sun, J. X. Guan, L. Xu, B. L. Yu, L. Jiang, J. F. Kou, L. Wang, X. D. Ding, H. Chao, L. N. Ji, Inorg. Chem. 48(2009) 4637.
25. M. C. Van Zandt, B. Doan, D. R. Sawicki, J. Sredy, A. D. Podjarny, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19(2009) 2006.
26. A. P. Kourounakis, C. Charitos, E. A. Rekka, P. N. Kourounakis, J. Med. Chem. 51(2008) 5861.
27. M. Terashima, M. Ishii, Synthesis (1982) 484.
28. P. Salehi, M. Dabiri, M. A. Zolfigol, S. Otokesh, M. Baghbanzadeh, Tetrahedron Lett. 47(2006) 2557.
29. G. Buehrdel, R. Beckert, P. Herzigova, E. Petrlikova, D. Schuch, E. Birckner, H. Goerls, Europ. J. Org. Chem. 20(2009) 3404.
30. Y. Kawashita, J. Yanagi, T. Fujii, M. Hayashi, Bull. Chem. Soc. Japan 82(2009) 482.
31. M. Kodomari, A. Satoh, R. Nakano, Synth. Commun. 37(2007) 3329.
32. a) M. T. Lee, C. K. Yen, W. P. Yang, H. H. Chen, C. H. Liao, C. H. Tsai, C. H. Chen, Org. Lett. 6(2004) 1241;
33. b) J. Wang, X. Qian, J. Cui, J. Org. Chem. 71(2006) 4308;
34. c) A. M. Youssef, H. M. Mohamed, C. Czezowski, A. Ata, A. S. Abd-El-Aziz, Heterocycles 68(2006) 347;
35. d) S. Lee, K. Sivakumar, W. S. Shin, F. Xie, Q. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 16(2006) 4596.
36. S. Zhou, J. Jia, J. Gao, L. Han, Y. Li, W. Sheng, Dyes and Pigments 86(2010) 123.
37. G. Liso, G. Trapani, A. Latrofa, P. Marchini, J. Heterocyclic. Chem. 18(1981) 279.
38. L. Jain, B. S. Saraswat, R. C. Mehrotra, Indian J. Chem. A 21(1982) 583.
39. G. K. S. Prakash, T. Mathew, C. Panja, H. Vaghoo, K. Venkataraman, G. A. Olah, Org. Lett. 9(2007) 179.
40. a) H. Firouzabadi, A. A. Jafari, J. Iran. Chem. Soc. 2(2005) 85;
41. b) M. M. Heravi, S. Sadjadi, H. A. Oskooie, R. Hekmat Shoar, F. F. Bamoharram, Tetrahedron Lett. 50(2009) 662.
42. a) D. Bogdal, J. Chem. Res. (S), (1998) 468;
43. b) S. Khode, V. Maddi, P. Aragade, M. Palkar, P. K. Ronad, S. Mamledesai, A. H. M. Thippeswamy, D. Satyanarayana, Europ. J. Med. Chem. (2008) 1.
44. a) M. Khoobi, S. Emami, G. Dehghan, A. Foroumadi, A. Shafiee, Arch. Pharm. 344(2011) 588;
45. b) M. R. Ganjali, S. Aghabalazadeh, M. Khoobi, A. Ramazani, A. Foroumadi, A. Shafiee, P. Norouzi, Int. J. Electrochem. Sci. 6(2011) 52.
46. A. Misra, P. Tiwari, G. Agnihotri, Synthesis (2005) 260.
47. M. A. Zolfigol, Tetrahedron 57(2001) 9509.