Synthesis of [1,3,2]dithiazolo[4,5-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]pyrazines

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 11, 2011, Pages 69-81

  Konstantinov, Lidia S ^a   Popov, Vadim V ^a   Obruchnikova, Natalia V ^a   Lyssenko, Konstantin A ^b   Ananyev, Ivan V ^b   Rakitin, Oleg A ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Bis(tert butylthio) derivatives; Chlorination; Disulfenyl dichlorides; Fused 1,3,2 dithiazoles; Primary amines; 1,2,5 oxadiazolo 3,4 b pyrazines

Indexed keywords

EID: 82355181659     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.b07     Document Type: Article

References (21)

1. Khmelnitsky, L. I.; Rakitin O. A. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996, Vol. 2, Chapter 4.11, pp 433-452.
2. Rakitin O. A. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 6, Ch. 6.01, pp 1-36.
3. Hicks, R. G. In Stable Radicals. Fundamentals and applied aspects of odd-electron compounds. Hicks, R. G. Ed.; Wiley: Chichester, 2010; pp 317-380.
4. Allenmark, S.; Oxelbark, J. Enantiomer 1996, 1, 13.
5. Klein, L. L.; Yeung, C. M.; Weissing, D. E.; Lartey, P. A.; Tanaka, S. K.; Plattner, J. J.; Mulford, D. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 572.
6. Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1989, 122, 385.
7. Neamati, N.; Deng, J. U. S. Patent, 0160313, 2010.
8. Baures, P. W.; James, D. R.; Gless, R. D.; Tran, T.; Verheij, H. J.; Schultz, J. C. C. WO Patent 044402, 2006.
9. Jeanette, H. C. WO Patent, 005403, 2007.
10. Dayam, R.; Aiello, F.; Deng, J.; Wu, Y.; Garofalo, A.; Chen, X.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2006, 49, 4526.
11. Neamati, N.; Dayam, R. S. U. S. Patent, 0088420, 2009.
12. Deng, J.; Sanchez, T.; Al-Mawsawi, L. Q.; Dayam, R.; Yunes, R. A.; Garofalo, A.; Bolger, M. B.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4985.
13. Cheng, T.-J. R.; Wu, Y.-T.; Yang, S.-T.; Lo, K.-H.; Chen, S.-K.; Chen, Y.-H.; Huang, W.-I.; Yuan, C.-H.; Guo, C.-W.; Huang, L.-Y.; Chen, K.-T.; Shih, H.-W.; Cheng, Y.-S. E.; Cheng, W.-C.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8512.
14. Beebe, X.; Nilius, A. M.; Merta, P. J.; Soni, N. B.; Bui, M. H.; Wagner, R.; Beutel, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3133.
15. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352.
16. Starchenkov, I. B.; Andrianov, V. G. Chem. Heterocycl. Comp. 1997, 33, 1219.
17. Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256.
18. Voloshin, Ya. Z.; Belov, A. S.; Lebedev, A. Yu.; Varzatskii, O. A.; Antipin, M. Yu.; Starikova, Z. A.; Kron, T. E. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1218.
19. Alberola, A.; Collis, R. J.; Less, R. J.; Rawson, J. M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2743.
20. Sheldrick, X. G. M. Acta. Cryst. 2008, A64, 112.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford (CT), 2009.