Synthesis and structure of the first ribbed-functionalized quinoxaline clathrochelate: Design of cage complexes for efficient intercalation into DNA structure

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 6, 2004, Pages 1218-1222

  Voloshin, Ya Z ^a,b   Belov, A S ^b   Lebedev, A Yu ^b   Varzatskii, O A ^c   Antipin, M Yu ^a   Starikova, Z A ^a   Kron, T E ^b  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b KARPOV INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

clathrochelates; iron(ii); macrocyclic compounds; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

ANION; BENZYL DERIVATIVE; CHLORIDE; DITHIOL DERIVATIVE; DNA; OXIME DERIVATIVE; QUINOXALINE 2,3 DITHIOL; QUINOXALINE CLATHROCHELATE; QUINOXALINE DERIVATIVE; TRIETHYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DNA STRUCTURE; INTERCALATION COMPLEX; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 4644357577     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000042276.31796.ca     Document Type: Article

References (35)

1. K. E. Erkkila, D. T. Odom, and J. K. Barton, Chem. Rev., 1999, 99, 2777; I. V. Yang and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2000, 39, 4969; E. D. A. Stemp and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2000, 39, 3868; S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, and M. W. Grinstaff, Inorg. Chem., 1999, 38, 3922; D. Z. M. Coggan, I. S. Haworth, P. J. Bates, A. Robinson, and A. Rodger, Inorg. Chem., 1999, 38, 4486.
2. K. E. Erkkila, D. T. Odom, and J. K. Barton, Chem. Rev., 1999, 99, 2777; I. V. Yang and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2000, 39, 4969; E. D. A. Stemp and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2000, 39, 3868; S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, and M. W. Grinstaff, Inorg. Chem., 1999, 38, 3922; D. Z. M. Coggan, I. S. Haworth, P. J. Bates, A. Robinson, and A. Rodger, Inorg. Chem., 1999, 38, 4486.
3. K. E. Erkkila, D. T. Odom, and J. K. Barton, Chem. Rev., 1999, 99, 2777; I. V. Yang and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2000, 39, 4969; E. D. A. Stemp and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2000, 39, 3868; S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, and M. W. Grinstaff, Inorg. Chem., 1999, 38, 3922; D. Z. M. Coggan, I. S. Haworth, P. J. Bates, A. Robinson, and A. Rodger, Inorg. Chem., 1999, 38, 4486.
4. K. E. Erkkila, D. T. Odom, and J. K. Barton, Chem. Rev., 1999, 99, 2777; I. V. Yang and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2000, 39, 4969; E. D. A. Stemp and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2000, 39, 3868; S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, and M. W. Grinstaff, Inorg. Chem., 1999, 38, 3922; D. Z. M. Coggan, I. S. Haworth, P. J. Bates, A. Robinson, and A. Rodger, Inorg. Chem., 1999, 38, 4486.
5. K. E. Erkkila, D. T. Odom, and J. K. Barton, Chem. Rev., 1999, 99, 2777; I. V. Yang and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2000, 39, 4969; E. D. A. Stemp and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2000, 39, 3868; S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, and M. W. Grinstaff, Inorg. Chem., 1999, 38, 3922; D. Z. M. Coggan, I. S. Haworth, P. J. Bates, A. Robinson, and A. Rodger, Inorg. Chem., 1999, 38, 4486.
6. V. Balzani, A. Juris, M. Ventury, S. Campagha, and S. Serroni, Chem. Rev., 1996, 96, 759; R. H. Terbrueggen, T. W. Johann, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 1998, 37, 6874.
7. V. Balzani, A. Juris, M. Ventury, S. Campagha, and S. Serroni, Chem. Rev., 1996, 96, 759; R. H. Terbrueggen, T. W. Johann, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 1998, 37, 6874.
8. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
9. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
10. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
11. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
12. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
13. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
14. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
15. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
16. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
17. M. D. Ward and F. Barigelletti, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 127; C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, and J. K. Barton, Inorg. Chem., 2001, 40, 5245; W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 1352; H. Xu, K. C. Zheng, Y. Chen, Y. Z. Li, L. J. Lin, H. Li, P. X. Zhang, and L. N. Ji, Dalton Trans., 2003, 2260; J.-K. Lee, S.-H. Lee, M. Kim, H. Kim, D.-H. Kim, and W.-Y. Lee, Chem. Commun., 2003, 1602; A. Kapturkiewicz and G. Angulo, Dalton Trans., 2003, 3907; J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Arbuca, S. Bernhard, and G. G. Malliaras, Chem. Commun., 2003, 2392; R. Wilson and M. K. Johansson, Chem. Commun., 2003, 2710; C. Metcalfe, I. Haq, and J. A. Thomas, Inorg. Chem., 2004, 43, 317; J. D. Tibodeau and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 2004, 43, 408.
18. Y. Z. Voloshin, N. A. Kostromina, and R. Krämer, Clathrochelates: Synthesis, Structure and Properties, Elsevier, Amsterdam, 2002.
19. A. M. Sargeson, Coord. Chem. Rev., 1996, 151, 89.
20. Y. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, A. I. Stash, V. K. Belsky, Y. N. Bubnov, I. I. Vorontsov, K. A. Potekhin, M. Y. Antipin, and E. V. Polshin, Polyhedron, 2001, 20, 2721.
21. Ya. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, A. Yu. Lebedev, A. S. Belov, and A. V. Pal'chik, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 52, 1469 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1552].
22. Ya. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, A. Yu. Lebedev, A. S. Belov, and A. V. Pal'chik, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 52, 1469 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1552].
23. Y. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, A. V. Palchik, A. I. Stash, and V. K. Belsky, New J. Chem., 1999, 23, 355.
24. Y. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, T. E. Kron, V. K. Belsky, V. E. Zavodnik, and A. V. Palchik, Inorg. Chem., 2000, 39, 1907.
25. Y. Z. Voloshin, V. E. Zavodnik, O. A. Varzatskii, V. K. Belsky, A. V. Palchik, N. G. Strizhakova, I. I. Vorontsov, and M. Y. Antipin, Dalton Trans., 2002, 1193.
26. Y. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, T. E. Kron, V. K. Belsky, V. E. Zavodnik, N. G. Strizhakova, V. A. Nadtochenko, and V. A. Smirnov, Dalton Trans., 2002, 1203.
27. Y. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, A. V. Palchik, N. G. Strizliakova, I. I. Vorontsov, M. Y. Antipin, D. I. Kochubey, and B. N. Novgorodov, New J. Chem., 2003, 27, 1148.
28. Ya. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, A. Yu. Lebedev, A. S. Belov, and N. G. Strizhakova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 53, 92 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 92].
29. Ya. Z. Voloshin, O. A. Varzatskii, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, A. Yu. Lebedev, A. S. Belov, and N. G. Strizhakova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 53, 92 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 92].
30. P. J. Skabara, R. Berridge, K. Prescott, L. M. Goldenberg, E. Orti, R. Viruela, R. Pou-Amerigo, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, S. J. Coles, and M. B. Hursthouse, J. Mater. Chem., 2000, 10, 2448.
31. Yu. V. Zefirov and P. M. Zorkii, Usp. Khim., 1995, 64, 446 [Russ. Chem. Rev., 1995, 64 (Engl. Transl.)].
32. Yu. V. Zefirov and P. M. Zorkii, Usp. Khim., 1995, 64, 446 [Russ. Chem. Rev., 1995, 64 (Engl. Transl.)].
33. Sintezy geterotsiklicheskikh soedinenii [Syntheses of Organic Compounds], Izd-vo AN Arm. SSR, Vol. 9, 1972 (in Russian).
34. G. M. Sheldrick, SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-Detector X-Ray Data, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
35. G. M. Sheldrick, SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Winsconsim, USA, 1998.