Predictability of the polymorphs of small organic compounds: Crystal structure predictions of four benchmark blind test molecules

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 45, 2011, Pages 20361-20370

  Chan, H C Stephen ^a   Kendrick, John ^a   Leusen, Frank J J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRADFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; QUANTUM THEORY;

EID: 81255150493     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22169h     Document Type: Article

References (40)

1. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002
2. K. Hunger Rev. Prog. Color. Relat. Top. 1999 29 71 84
3. H. Brittain, Polymorphism in Pharmaceutical Solids, Marcel Dekker, Inc., New York, 1999
4. F. P. A. Fabbiani C. R. Pulham Chem. Soc. Rev. 2006 35 932 942
5. J. Maddox Nature 1988 335 201
6. J. P. M. Lommerse W. D. S. Motherwell H. L. Ammon J. D. Dunitz A. Gavezzotti D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen W. T. M. Mooij S. L. Price B. Schweizer M. U. Schmidt B. P. van Eijck P. Verwer D. E. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000 56 697 714
7. W. D. S. Motherwell H. L. Ammon J. D. Dunitz A. Dzyabchenko P. Erk A. Gavezzotti D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen J. P. M. Lommerse W. T. M. Mooij S. L. Price H. Scheraga B. Schweizer M. U. Schmidt B. P. van Eijck P. Verwer D. E. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 647 661
8. G. M. Day W. D. S. Motherwell H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter R. G. Della Valle E. Venuti A. Dzyabchenko J. D. Dunitz B. Schweizer B. P. van Eijck P. Erk J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen C. Liang C. C. Pantelides P. G. Karamertzanis S. L. Price T. C. Lewis H. Nowell A. Torrisi H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt P. Verwer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 511 527
9. G. M. Day T. G. Cooper A. J. Cruz-Cabeza K. E. Hejczyk H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter J. S. Tan R. G. Della Valle E. Venuti J. Jose S. R. Gadre G. R. Desiraju T. S. Thakur B. P. van Eijck J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick S. L. Price A. J. Misquitta P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt J. van de Streek A. K. Wolf B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009 65 107 125
10. J. Kendrick F. J. J. Leusen M. A. Neumann J. van de Streek Chem.-Eur. J. 2011 17 10736 10744
11. M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2427 2430
12. G. Kresse J. Hafner Phys. Rev. B: Condens. Matter 1993 47 558 561
13. G. Kresse J. Hafner Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 49 14251 14269
14. G. Kresse J. Furthmüller Comput. Mater. Sci. 1996 6 15 50
15. G. Kresse J. Furthmüller Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 11169 11186
16. M. A. Neumann M.-A. Perrin J. Phys. Chem. B 2005 109 15531 15541
17. P. G. Karamertzanis G. M. Day G. W. A. Welch J. Kendrick F. J. J. Leusen M. A. Neumann S. L. Price J. Chem. Phys. 2008 128 244708
18. J. Kendrick M. D. Gourlay M. A. Neumann F. J. J. Leusen CrystEngComm 2009 11 2391 2399
19. M. A. Neumann M.-A. Perrin CrystEngComm 2009 11 2475 2479
20. A. Asmadi J. Kendrick F. J. J. Leusen Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8571 8579
21. A. Asmadi J. Kendrick F. J. J. Leusen Chem.-Eur. J. 2010 16 12701 12709
22. J. van de Streek M. A. Neumann M.-A. Perrin CrystEngComm 2010 12 3827 3833
23. A. Asmadi M. A. Neumann J. Kendrick P. Girard M.-A. Perrin F. J. J. Leusen J. Phys. Chem. B 2009 113 16303 16313
24. R. K. R. Jetti R. Boese J. A. R. P. Sarma L. S. Reddy P. Vishweshwar G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1963 1967
25. M. T. Kirchner L. S. Reddy G. R. Desiraju R. K. R. Jetti R. Boese Cryst. Growth Des. 2004 4 701 709
26. S. Roy A. J. Matzger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8505 8508
27. C. H. Arnaud Chem. Eng. News 2009 87 40 37
28. T. Laird Org. Process Res. Dev. 2010 14 1
29. H. C. S. Chan J. Kendrick F. J. J. Leusen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2979 2981
30. GRACE software from Avant-garde Materials Simulation, www.avmatsim.eu.
31. M. A. Neumann J. Phys. Chem. B 2008 112 9810 9829
32. A. Collins Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 897 911
33. J. A. Chisholm W. D. S. Motherwell J. Appl. Crystallogr. 2005 38 228 231
34. A. J. Blake B. A. J. Clarke H. Gierens R. O. Gould G. A. Hunter H. McNab M. Morrow C. C. Somerville Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1999 55 963 974
35. R. Boese D. Blaeser H.-C. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 988 992
36. C. P. Brock L. L. Duncan Chem. Mater. 1994 6 1307 1312
37. J. S. A. M. de Boer H. Schenk C. H. Stam Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986 105 434 435
38. J. S. A. M. de Boer C. H. Stam Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991 110 317 318
39. M. Lang A. L. Grzesiak A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14834 14835
40. A. L. Grzesiak A. J. Matzger J. Pharm. Sci. 2007 96 2978 2986