Ultrasound-accelerated one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1,2-dihydro-4H- 3,1-benzoxazin-4-ones

Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii

Volumn , Issue 9, 2011, Pages 1372-1380

  Azarifar, D ^a   Sheikh, D ^a  

^a NONE

Author keywords

Acetic anhydride; Anthranilic acid; Heteroaromatic aldehyde; N acetyl 2 aryl 1,2 dihydro 4H 3,1 benzoxazin 4 one; Ultrasound

Indexed keywords

EID: 80855141740     PISSN: 01326244     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (37)

1. M. Bouillant, J. Favre-Bonvin, P. Ricci, Tetrahedron Lett., 24, 51 (1983).
2. G. J. Niemann, J. Liem, A. van der Kerk-van Hoof, W. M. A. Niessen, Phytochemistry, 31, 3761 (1992).
3. G. M. Coppola, J. Heterocycl. Chem., 36, 563 (1999).
4. J. L. Luche, Synthetic Organic Sonochemistry, Plenum, New York, 1998.
5. R. L. Stein, A. M. Strimpler, B. R. Viscarello, R. A. Wildonger, R. C. Mauger, D. A. Trainor, Biochemistry, 26, 4126 (1987).
6. A. Krantz, R. W. Spencer, T. F. Tarn, T. J. Liak, L. J. Copp, E. M. Thomas, S. P. Rafferty, J. Med. Chem., 33, 464 (1990).
7. T. Teshima, J. C. Griffin, J. C. Powers, J. Biol. Chem., 2S7, 5085 (1982).
8. R. Alazard, J.-J. Bechet, A. Dupaix, J. Yon, Biochim. Biophys. Acta., 309, 379 (1973).
9. L. Hedstrom, A. R. Moorman, J. Dobbs, R. H. Abeles, Biochemistry, 23, 1753 (1984).
10. R. L. Jarvest, M. J. Parratt, C. M. Debouck, J. G. Gomiak, L. J. Jennings, H. T. Serafinowska, J. E. Strickler, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2463 (1996).
11. K. Lempert, G. Doleschall, Tetrahedron Lett., 4, 781 (1963).
12. P. Wiklund, J. Bergman, Tetrahedron Lett., 45, 969 (2004).
13. P. Wiklund,'M. Rogers-Evans, J. Bergman, J. Org. Chem., 69, 6371 (2004).
14. K. O. Kostakis, A. Elomri, E. Seguin, M. Iannelli, T. Besson, Tetrahedron Lett., 48, 6609 (2007).
15. M. Alajarin, A. Vidal, M. M. Ortin, D. Bautista, Synthesis, 2426 (2005).
16. H. M. F. Madkour, ARKIVOC, i, 36 (2004).
17. S. M. Mosaad, K. I. Mohammed, M. A. Ahmed, S. G. Abdel-Hamide, J. Appl. Sci., 4, 302 (2004).
18. C. Parkanyi, H. L. Yuan, B. H. E. StrQmberg, A. Evenzahav, J. Heterocycl. Chem., 29, 749 (1992).
19. M.-J. Kornet, T. Varia, W. Beaven, J. Heterocycl. Chem., 20, 1553 (1983).
20. L. A. Errede, J. J. McBrady, H. T. Oien, J. Org. Chem., 42, 656 (1977).
21. A. V. Lygin, A. DeMeijere, J. Org. Chem., 74, 4554 (2009).
22. A. A. Laeva, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, A. V. Golovchenko, N. Y. Adonin, V. N. Parmon, V. N. Charushin, Rus. J. Org. Chem., 45, 913 (2009).
23. M. Ueda, S. Komatsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 27, 1017 (1989).
24. L. Legrand, N. Lozach, Bull. Soc. Chim. Fr., 2067 (1967).
25. P. Wiklund, I. Romero, J. Bergman, Org. Biomol. Chem., 1, 3396 (2003).
26. N. J. Hrib, J. G. Jurcak, D. E. Bregna, K. L. Burgher, H. B. Hartman, S. Kafka, L. L. Kerman, S. Kongsamut, J. E. Roehr, M. R. Szewczak, A. T. Woods- Kettelberger, R. Corbett, J. Med. Chem., 39, 4044 (1996).
27. F. Nikpour, D. Sheikh, M. Saraji, Chem. Lett., 36, 1074 (2007).
28. K. Rad-Moghadam, S. Roihi, Beilstein J. Org. Chem., 5, No. 13 (2009).
29. I. Ugi, A. Dqmling, W. Horl, Endeavor, 18, 115 (1994).
30. H. J. Lim, G. Keum, S. B. Kang, B. Y. Chung, Y. Kim, Tetrahedron Lett., 39, 4367(1998).
31. M. A. P. Martins, C. M. P. Pereira, W. Cunico, S. Moura, F. Rosa, R. L. Peres, P. Machado, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, Ultrason. Sonochem., 13, 364 (2006).
32. T. J. Mason, D. Peters, Practical Sonochemistry, Ellis Horwood, New York, 1991.
33. T. J. Mason, Ultrason. Sonochem., 14,476 (2007).
34. K. S. Suslick, in Comprehensive Coordination Chemistry, Elsevier, New York, 2003, vol. 2, p. 731.
35. S. J. Putterman, K. R. Weninger, Annu. Rev. Fluid Mech., 32, 445 (2000).
36. D. Azarifar, R. Nejat-Yami, Heterocycles, 81, 2063 (2010).
37. R. P. Mathur, P. Mathur, R. K. Mehta, J. Indian Chem. Soc, 60, 107 (1983).