The chemistry of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 36, Issue 3, 1999, Pages 563-588

  Coppola, Gary M ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4H 3,1 BENZOXAZIN 4 ONE DERIVATIVE; ACID ANHYDRIDE; ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE;

ACYLATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION; PYROLYSIS; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0032778402     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570360301     Document Type: Review

References (291)

1. P. Friedlaender and S. Wleügel, Chem. Ber., 16, 2229 (1883).
2. J. Bredt and H. Hof, Chem. Ber., 33, 21 (1900).
3. M. Bouillant, J. Favre-Bonvin and P. Ricci, Tetrahedron Letters, 24, 51 (1983).
4. G. J. Niemann, J. Liem, A. van der Kerk-van Hoof and W. M. A. Niessen, Phytochemistry, 31, 3761 (1992).
5. M. Ueda and S. Komatsu, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 27, 1017 (1989).
6. R. Alazard, J. Bechet, A. Dupaix and J. Yon, Biochim. Biophys. Acta, 309, 379 (1973).
7. T. Teshima, J. C. Griffin and J. C. Powers, J. Biol. Chem., 257, 5085 (1982).
8. L. Hedstrom, A. R. Moorman, J. Dobbs and R. H. Abeles, Biochemistry, 23, 1753 (1984).
9. R. L. Stein, A. M. Strimpler, B. R. Viscarello, R. A. Wildonger, R. C. Mauger and D. A. Trainor, Biochemistry, 26, 4126 (1987).
10. A. Krantz, R. W. Spencer, T. F. Tam, T. J. Liak, L. J. Copp, E. M. Thomas and S. P. Rafferty, J. Med. Chem., 33, 464 (1990).
11. R. L. Jarvest, M. J. Parratt, C. M. Debouck, J. G. Gorniak, L. J. Jennings, H. T. Serafinowska and J. E. Strickler, Bioorg. Med. Chem. Letters, 6, 2463 (1996).
12. S. Buyuktimkin, Pharmazie, 40, 393 (1985).
13. R. Prasad and A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., Sect. B, 18, 443 (1979).
14. C. Parkanyi, H. L. Yuan, B. H. E. Stromberg and A. Evenzahav, J. Heterocyclic Chem., 29, 749 (1992).
15. R. Knorr, A. Schnegg, E. Lattke and E. Rapple, Chem. Ber., 112, 3490 (1979).
16. R. C. Arora, V. K. Rastogi, A. K. Agrawal and S. S. Parmar, J. Heterocyclic Chem., 15, 869 (1978).
17. S. Bahadur, N. Srivastava and S. Mukherji, Curr. Sci., 52, 910 (1983).
18. A. R. El-Naser Ossman and S. El-Sayed Barakat, Saudi Pharm. J., 2, 21 (1994).
19. A. R. El-Naser Ossman and S. El-Sayed Barakat, Arzneim. Forsch./Drug Res., 44, 915 (1994).
20. R. S. Atkinson, M. P. Coogan and C. L. Cornell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 157 (1996).
21. J. Bergman and S. Bergman, J. Org. Chem., 50, 1246 (1985).
22. A. Varnavas, L. Lassiani, E. Luxich, M. Zacchigna and E. Boccu, Farmaco, 51, 333 (1996).
23. M. S. Khajavi, N. Montazari and S. S. S. Hosseini, J. Chem. Res. (S), 286 (1997).
24. [a] D. I. Bain and R. K. Smalley, J. Chem. Soc. (C), 1593 (1968);
25. [b] M. Hauteville, M. Ponchet, P. Ricci and J. Favre-Bonvin, J. Heterocyclic Chem., 25, 715 (1988).
26. V. H. Pavlidis and P. J. Perry, Synth. Commun., 24, 533 (1994).
27. S. Kato, T. Morie, K. Ohno, N. Yoshida, T. Yoshida and S. Naruto, Chem. Pharm. Bull., 43, 582 (1995).
28. J. L. Gilmore, S. J. Hays, B. W. Caprathe, C. Lee, M. R. Emmerling, W. Michael and J. C. Jaen, Bioorg. Med. Chem. Letters, 6, 679 (1996).
29. V. K. Pandey, J. Indian Chem. Soc., 54, 1084 (1977).
30. W. C. Doyle, Jr., U.S. Patent 3,970,652 (1972); Chem. Abstr., 85:117997.
31. M. M. Mohamed, A. A. El-Khamary, S. El-Nagdy and S. W. Shoshaa, Indian J. Chem., Sect. B, 25, 207 (1986).
32. S. S. Tiwari and R. K. Satsangi, J. Indian Chem. Soc., 55, 477 (1978).
33. S. S. Tiwari and V. K. Pandey, J. Indian Chem. Soc., 52, 736 (1975).
34. A. Sammour, A. F. M. Fahmy and M. Mohmoud, Indian J. Chem., Sect. B, 11, 222 (1973).
35. J. S. Shukla and I. Ahmad, Indian J. Chem., Sect. B, 17, 651 (1979).
36. Y. D. Kulkarni, A. Bishnoi and P. R. Dua, J. Indian Chem. Soc., 67, 852 (1990).
37. I. Butula and W. Otting, Monatsh. Chem., 99, 1320 (1968).
38. M. Okabe and R. Sun, Tetrahedron, 51, 1861 (1995).
39. G. Hamprecht, W. Rohr and J. Varwig, U.S. Patent 4,673,740 (1986); Chem. Abstr., 106, 33078 (1987).
40. D. V. Ramana and E. Kantharaj, Org. Prep. Proced. Int., 25, 588 (1993).
41. U. Rose, J. Heterocyclic Chem., 28, 2005 (1991).
42. B. Sain and J. S. Sandhu, Indian J. Chem., Sect. B, 31, 768 (1992).
43. F. Clemence, O. Le Martret and F. Delevallee, U.S. Patent 4,636,512 (1985).
44. F. Clemence, O. Le Martret, F. Delevallee, J. Benzoni, S. Jouquey, M. Mouren and R. Deraedt, J. Med. Chem., 31, 1453 (1988).
45. T. Besson, K. Emayan and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1419 (1995).
46. T. Besson and C. W. Rees, Bioorg. Med. Chem. Letters, 6, 2343 (1996).
47. D. T. Zentmyer and E. C. Wagner, J. Org. Chem., 14, 967 (1949).
48. R. A. Conley, D. L. Barton, S. M. Stefanick, M. M. Lam, G. C. Lindabery, C. F. Kasulanis, S. Cesco-Cancian, S. Currey, A. C. Fabian and S. D. Levine, J. Heterocyclic Chem., 32, 761 (1995).
49. P. R. Marsham, A. L. Jackman, A. J. Barker, F. T. Boyle, S. J. Pegg, J. M. Wardleworth, R. Kimbell, B. M. O'Connor, A. H. Calvert and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 38, 994 (1995).
50. P. Mishra, S. Jain and S. Jain, J. Indian Chem. Soc., 74, 816 (1997).
51. [a] G. Hamprecht, J. Varwig and B. Wuerzer, U.S. Patent 4,523,942 (1983); Chem. Abstr., 95, 132919 (1981);
52. [b] Y. S. Andreichikov and I. V. Krylova, Zh. Org. Khim., 24, 2212 (1988); Chem. Abstr., 111, 23305 (1989).
53. [b] Y. S. Andreichikov and I. V. Krylova, Zh. Org. Khim., 24, 2212 (1988); Chem. Abstr., 111, 23305 (1989).
54. V. Srivastava and D. N. Chaudhury, J. Indian Chem. Soc., 46, 651 (1969).
55. S. K. P. Sinha, P. K. Banerjee and D. N. Chaudhury, J. Indian Chem. Soc., 47, 1089 (1970).
56. I. Hermecz, I. Szilagyi, L. Orfi, J. Kokosi and G. Szasz, J. Heterocyclic Chem., 30, 1413 (1993).
57. A. E. El-Hakim and S. G. Abdel-Hamid, Egypt J. Chem., 39, 387 (1996).
58. M. A. Amin, A. N. Osman, M. A. Aziza and A. E. El-Hakim, Egypt J. Chem., 38, 113 (1995).
59. J. Fetter, T. Czuppon, G. Hornyak and A. Feller, Tetrahedron, 47, 9393 (1991).
60. M. A. Sayed, A. F. El-Kafrawy, A. Y. Siliman and F. A. El-Bassiouny, Indian J. Chem., Sect. B, 30, 980 (1991).
61. M. A. Elkasaby and N. A. Noureldin, Indian J. Chem., Sect. B, 20, 290 (1981).
62. L. A. Errede, H. T. Oien and D. R. Yarian, J. Org. Chem., 42, 12 (1977).
63. Y. A. Mohamed, J. Serb. Chem. Soc., 57, 555 (1992).
64. M. T. Bogert and R. A. Gortner, J. Am. Chem. Soc., 32, 119 (1910).
65. S. Petersen, H. Herlinger, E. Tietze and W. Siefken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2, 24 (1963).
66. A. Momen, A. El-Khamry, S. El-Nagdy and M. E. Shaban, Egypt J. Chem., 31, 241 (1988).
67. T. Hisano, M. Ichikawa, A. Nakagawa and M. Tsuji, Chem. Pharm. Bull., 23, 1910 (1975).
68. G. Fenton, C. G. Newton, B. M. Wyman, P. Bagge, D. I. Dron, D. Riddell and G. D. Jones, J. Med. Chem., 32, 265 (1989).
69. V. Balsubramaniyan and N. P. Argade, Tetrahedron Letters, 27, 2487 (1986).
70. M. R. Selim, F. M. Aly, A. H. Bedair and F. A. Abu-Shanab, J. Indian Chem. Soc., 69, 688 (1992).
71. S. C. Bell, R. J. McCaully and S. J. Childress, J. Org. Chem., 33, 216 (1968).
72. V. Balsubramaniyan and N. P. Argade, Indian J. Chem., Sect. B, 27, 906 (1988).
73. R. R. Crenshaw, G. M. Luke and P. Siminoff, J. Med. Chem., 19, 262 (1976).
74. R. R. Crenshaw, G. M. Luke and P. Siminoff, U.S. Patent 4,013,665 (1973); Chem. Abstr., 83, 97285 (1975).
75. D. Catarzi, L. Cecchi, V. Colotta, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi and A. Lucacchini, J. Med. Chem., 38, 1330 (1995).
76. R. Ashare and A. K. Mukerjee, Indian J. Chem., Sect. B, 25, 1180 (1986).
77. A. Jain and A. K. Mukerjee, J. Indian Chem. Soc., 64, 645 (1987).
78. P. Kumar and A. K. Mukerjee, Indian J. Chem., Sect. B, 21, 24 (1982).
79. G. Rabilloud and B. Sillion, J. Heterocyclic Chem., 17, 1065 (1980).
80. D. K. Mohapatra and A. Datta, Synlett., 1129 (1996).
81. D. K. Mohapatra and A. Datta, Bioorg. Med. Chem. Letters, 7, 2527 (1997)
82. E. P. Papadopoulos and C. D. Torres, Heterocycles, 19, 1039 (1982).
83. G. Doleschall and K. Lempert, Tetrahedron, 25, 2539 (1969).
84. Z. Ecsery, J. Hermann, A. Albisi and E. Somfai, British Patent 1389128 (1972); Chem. Abstr., 78, 147976 (1973).
85. Y. P. Auberson and T. Winkler, Synthesis, 470 (1994).
86. J. Bergman and C. Stalhandske, Tetrahedron, 52, 753 (1996).
87. Y. R. Rao, M. Bapuji and S. M. Mahapatra, Indian Patent 150,839 (1979); Chem. Abstr., 99, 158452 (1983).
88. [a] R. L. Jacobs and R. L. Hively, U.S. Patent 3,989,698 (1976); Chem. Abstr., 85, 160115 (1976);
89. [b] M. Tsubota and M. Hamashima, Heterocycles, 21, 706 (1984).
90. L. Yang, C. Chen and K. Lee, Bioorg. Med. Chem. Letters, 5, 465 (1995).
91. E. Hahn, G. Glas and P. Guenthert, German Patent 4,101,380 (1991); Chem. Abstr., 117, 171,462 (1992).
92. E. Hahn, P. Guenthert and G. Glas, Internat. Patent WO92/12971 (1992).
93. [a] H. E. Crabtree, R. K. Smalley and H. Suschitzky, J. Chem. Soc. (C), 2730 (1968);
94. [b] R. K. Smalley and H. Suschitzky, Tetrahedron Letters, 29, 3465 (1966).
95. T. Minami, M. Ogata and I. Hirao, Synthesis, 231 (1982).
96. T. Minami, M. Matsumoto, H. Suganuma and T. Agawa, J. Org. Chem., 43, 2149 (1978).
97. B. K. Misra, Y. R. Rao and S. N. Mahapatra, Indian J. Chem., Sect. B, 19, 908 (1980).
98. M. Takahashi and A. Hiratsuka, Heterocycles, 29, 1349 (1989).
99. T. H. C. Bristow, H. E. Foster and M. Hooper, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 677 (1974).
100. E. Braudeau, S. David and J. C. Fischer, Tetrahedron, 30, 1445 (1974).
101. H. S. Garg and D. S. Bhakuni, Indian J. Chem., Sect. B, 25, 973 (1986).
102. D. R. Eckroth and R. H. Squire, Chem. Commun., 312 (1969).
103. D. R. Eckroth and R. H. Squire, J. Org. Chem., 36, 224 (1971).
104. R. J. Richman and A. Hassner, J. Org. Chem., 33, 2548 (1968).
105. J. Adam and T. Winkler, Helv. Chim. Acta, 67, 2186 (1984).
106. J. G. Archer, A. J. Barker and R. K. Smalley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1169 (1973).
107. G. S. Reddy and K. K. Reddy, Indian J. Chem., Sect. B, 16, 1109 (1978).
108. T. Kato, A. Takada and T. Ueda, Chem. Pharm. Bull., 24, 431 (1976).
109. P. Molina, C. Conesa and M. D. Velasco, Tetrahedron Letters, 34, 175 (1993).
110. H. Wamhoff, S. Herrmann, S. Stolben and M. Nieger, Tetrahedron, 49, 581 (1993).
111. D. M. Wakankar and B. D. Hosangadi, Indian J. Chem., Sect. B, 16, 393 (1978).
112. J. L. Pinkus, H. A. Jessup and T. Cohen, J. Chem. Soc. (C), 242 (1970).
113. V. Looney-Dean, B. S. Lindamood and E. P. Papadopoulos, Synthesis, 68 (1984).
114. S. Cacchi, G. Fabrizi and F. Marinelli, Synlett., 997 (1996).
115. R. C. Larock and C. A. Fellows, J. Org. Chem., 45, 363 (1980).
116. H. Asakawa, M. Matano and Y. Kawamatsu, Chem. Pharm. Bull., 27, 287 (1979).
117. G. Rabilloud and B. Sillion, Bull. Soc. Chim. France, 2682 (1975).
118. N. N. Messiha, A. M. M. Abdel-Kader and M. H. Nosseir, Indian J. Chem., Sect. B, 13, 326 (1975).
119. D. J. Cremin and A. F. Hegarty, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 208 (1978).
120. V. J. Robinson and R. W. Spencer, Can. J. Chem., 66, 416 (1988).
121. L. K. Dyall, Aust. J. Chem., 42, 1813 (1989).
122. Z. H. Khalil, A. I. M. Koraiem, M. A. El-Maghraby and R. M. Abu-El-Hamd, J. Chem. Technol. Biotechnol., 36, 379 (1986).
123. N. N. Messiha, N. L. Doss and M. H. Nosseir, Indian J. Chem., Sect. B, 11, 738 (1973).
124. W. I. Awad, M. H. Nosseir, N. L. Doss and E. A. Ishak, J. Prakt. Chem., 315, 1152 (1973).
125. M. F. Ismail, N. A. Shams and M. I. Naguib, Indian J. Chem., Sect. B, 20, 394 (1981).
126. A. Sammour, M. I. B. Selim and M. A. Abdo, U. A. R. J. Chem., 14, 197 (1971); Chem. Abstr., 77, 114352 (1972).
127. A. Sammour, M. I. B. Selim and M. A. Abdo, U. A. R. J. Chem., 14, 197 (1971); Chem. Abstr., 77, 114352 (1972).
128. M. A. El Hashash and M. A. Sayed, Egypt J. Chem., 21, 115 (1978).
129. A. Sammour, A. Rabie, M. A. El Hashash and M. A. Sayed, Egypt J. Chem., 19, 571 (1976).
130. A. Sammour, M. I. Selim, M. Elkasaby and M. Abdalla, Acta Chim. (Budapest), 78, 293 (1973).
131. A. Sammour, T. Zimaity and M. A. Abdo, Egypt J. Chem., 16, 215 (973).
132. M. M. Mohamed, M. A. El-Hashash, A. Esswy and M. E. Shaban, Indian J. Chem., Sect. B, 20, 718 (1981).
133. H. Asakawa, Y. Fukushima, E. Imamiya and Y. Kawamatsu, Chem. Pharm. Bull., 27, 522 (1979).
134. I. W. Elliott, F. Hamilton and D. K. Ridley, J. Heterocyclic Chem., 5, 707 (1968).
135. I. Butula, G. Basic, R. Ameri and M. Lacan, Croat. Chem. Acta, 48, 53 (1976).
136. J. L. Johnson and I. Pattison, J. Heterocyclic Chem., 23, 249 (1986).
137. J. Vincens, M. C. Etter and L. A. Errede, Tetrahedron Letters, 24, 723 (1983).
138. A. Williams and G. Salvadori, J. Chem. Soc. (B), 1105 (1971).
139. L. A. Errede, J. J. McBrady and G. V. D. Tiers, J. Org. Chem., 45, 3868 (1980).
140. A. P. D'Rosario, D. J. Greig, R. F. Hudson and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 590 (1981).
141. L. A. Errede, P. E. Ashley, J. J. McBrady, and D. R. Yarian, J. Org. Chem., 47, 3825 (1982).
142. L. A. Errede, J. R. Hill and J. J. McBrady, J. Org. Chem., 47, 3829 (1982).
143. J. Vicens and L. A. Errede, J. Org. Chem., 50, 387 (1985).
144. S. E. Webber, T. M. Bleckman, J. Attard, J. G. Deal, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, C. A. Janson, D. A. Mathews, W. W. Smith, S. T. Freer, S. R. Jordan, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. L. J. Booth, R. W. Ward, S. M. Herman, J. White, C. A. Morse, J. A. Hilliard and C. A. Bartlett, J. Med. Chem., 36, 733 (1993).
145. A.E. Ossman, M. M. El-Zahabi, A. E. El-Hakim and A. N. Osman, Egypt J. Chem., 32, 327 (1989).
146. A. E. Ossman, M. M. El-Zahabi, A. E. El-Hakim and A. N. Osman, Egypt J. Chem., 32, 319 (1989).
147. A. Essawy, M. A. El-Hashash, A. M. El-Gendy and M. M. M. Hamad, Indian J. Chem., Sect. B, 21, 593 (1982).
148. A. Essawy, M. A. El-Hashash and M. M. Mohamed, Indian J. Chem., Sect. B, 19, 663 (1980).
149. B. R. Baker, M. V. Querry, R. E. Schaub and J. H. Williams, J. Org. Chem., 17, 58 (1952).
150. J. B. Jiang, D. P. Hesson, B. A. Dusak, D. L. Dexter, G. J. Kang and E. Hamel, J. Med. Chem., 33, 1721 (1990).
151. M. Mori, Y. Uozumi and M. Shibasaki, Tetrahedron Letters, 28, 6187 (1987).
152. L. A. Errede, P. D. Martinucci and J. J. McBrady, J. Org. Chem., 45, 3009 (1980).
153. L. A. Errede, J. Org. Chem., 43, 1880 (1978).
154. L. A. Errede, J. Org. Chem., 41, 1763 (1976).
155. L. A. Errede, J. J. McBrady and H. T. Oien, J. Org. Chem., 41, 1765 (1976).
156. L. A. Errede, J. J. McBrady and H. T. Oien, J. Org. Chem., 42, 656 (1977).
157. L. A. Errede and G. V. D. Tiers, J. Org. Chem., 43, 1887 (1978).
158. L. A. Errede and J. J. McBrady, J. Org. Chem., 43, 1884 (1978).
159. L. A. Errede and J. J. McBrady, J. Org. Chem., 42, 3863 (1977).
160. G. Wagner, K. Kasek and S. Leistner, Z. Chem., 25, 103 (1985).
161. M. F. Ismail, N. A. Shams, M. R. Salem and S. A. Emara, J. Org. Chem., 48, 4172 (1983).
162. M. F. Ismail, A. Moemen, A. El-Khamry, H. A. Abdel Hamid and S. A. Emara, Egypt J. Chem., 32, 651 (1989).
163. M. I. Husain and M. Amir, J. Indian Chem. Soc., 62, 468 (1985).
164. A. M. El-Abbady, M. Anwar, F. I. Abdel-Hay and M. F. Abdel-Megeed, Egypt J. Chem., 18, 1063 (1975).
165. Y. A. Mohamed, A. M. S. El-Sharief, Y. A. Ammar, N. E. Amin and M. M. Ghorab, J. Serb. Chem. Soc., 54, 179 (1989).
166. T. M. Abdel-Rahman, Heterocyclic Commun., 3, 535 (1997).
167. S. S. Tiwari and S. B. Misra, J. Indian Chem. Soc., 52, 1073 (1975).
168. A. K. Sengupta and T. Bhattacharya, J. Indian Chem. Soc., 60, 373 (1983).
169. Z. A. Hozien, A. E. N. Ahmed and M. F. El-Zohry, Collect. Czech. Chem. Commun., 58, 1944 (1993).
170. A. K. Sengupta, M. M. Gupta and A. A. Gupta, Indian J. Chem., Sect. B, 21, 600 (1982).
171. Y. D. Kulkarni, S. H. R. Abdi and B. Kumar, J. Indian Chem. Soc., 60, 504 (1983).
172. V. K. Rastogi, S. S. Parmar, S. P. Singh and T. K. Akers, J. Heterocyclic Chem., 15, 497 (1978).
173. S. Bahadur and M. Saxena, Arch. Pharm. (Weinheim), 316, 964 (1983).
174. I. Ahmad, J. Indian Chem. Soc., 65, 362 (1988).
175. B. Srivastava, J. S. Shukla, Y. S. Prabhakar and A. K. Saxena, Indian J. Chem., Sect. B, 30, 332 (1991).
176. [a] M. M. Ghorab, S. G. Abdel-Hamide and A. E. El-Hakim, Indian J. Heterocyclic Chem., 5, 115 (1995);
177. [b] B. Dash, E. K. Dora and C. S. Panda, J. Indian Chem. Soc., 57, 835 (1980).
178. S. Bahadur, N. Srivastava and M. Saxena, J. Indian Chem. Soc., 60, 684 (1983).
179. R. S. Varma, S. Bahadur and A. K. Agnihotri, Indian J. Chem., Sect. B, 18, 275 (1979).
180. R. S. Misra, C. Dwivedi and S. S. Parmar, J. Heterocyclic Chem., 17, 1337 (1980).
181. S. El-Zanfally, Egypt. J. Pharm. Sci., 17, 29 (1976).
182. S. Plescia, G. Daidone, G. Dattolo and E. Aiello, J. Heterocyclic Chem., 14, 1075 (1977).
183. M. Z. A. Badr, H. A. H. El-Sherief, G. M. El-Naggar and A. M. Mahmoud, Indian J. Chem., Sect. B, 18, 560 (1979).
184. V. K. Pandey and H. C. Lohani, J. Indian Chem. Soc., 56, 915 (1979).
185. J. S. Shukla and V. K. Agarwal, Indian J. Chem., Sect. B, 24, 886 (1985).
186. P. Kumar, J. C. Agarwal, C. Nath, K. P. Bhargava and K. Shanker, Pharmazie, 36, 780 (1981).
187. K. Ozaki, Y. Yamada and T. Oine, Chem. Pharm. Bull., 32, 2160 (1984).
188. M. F. Ismail, A. M. A. El-Khamry, A. H. Abdel Hamid and S. A. Emara, Tetrahedron, 44, 3757 (1988).
189. M. A. Aziza, M. W. Nassar, S. G. Abdel-Hamide, A. E. El-Hakim and A. S. El-Azab, Indian J. Heterocyclic Chem., 6, 25 (1996).
190. E. E. Garcia, A. Arfaei and R. I. Fryer, J. Heterocyclic Chem., 7, 1161 (1970).
191. M. T. Bogert and M. Heidelberger, J. Am. Chem. Soc., 34, 183 (1912).
192. R. Iemura, M. Hori, T. Saito and H. Ohtaka, Chem. Pharm. Bull., 37, 2723 (1989).
193. S. E. Barakat, A. H. Bayomi, M. K. Ibrahim and M. A. Amin, Saudi Pharm. J., 3, 84 (1995).
194. S. Somasekhara, V. S. Dighe and S. L. Mukherjee, Cur. Sci., 35, 594 (1966).
195. S. Saxena, M. Bhalla, M. Verma, A. K. Saxena and K. Shanker, J. Indian Chem. Soc., 68, 142 (1991).
196. S. S. Tiwari, S. M. M. Zaidi and R. K. Satsangi, Pharmazie, 35, 73 (1980).
197. V. S. Misra, P. N. Gupta, R. N. Pandey, C. Nath and G. P. Gupta, Pharmazie, 35, 400 (1980).
198. M. Z. A. Badr, H. A. H. El-Sherief and M. M. Aly, Indian J. Chem., Sect. B, 13, 245 (1975).
199. A. D. Dunn, K. I. Kinnear, R. Norrie, N. Ringan and D. Martin, J. Heterocyclic Chem., 24, 175 (1987).
200. A. R. R. Rao and V. M. Reddy, Arzneim. Forsch./Drug Res., 43, 663 (1993).
201. A. M. El-Khawaga, M. A. Abd-Alla and A. A. Khalaf, Gazz. Chim. Ital., 111, 441 (1981).
202. B. Gaux and P. Le Henaff, Bull. Soc. Chim. France, 900 (1974).
203. J. S. Shukla, S. Saxena and R. Misra, J. Indian Chem. Soc., 59, 1196 (1982).
204. S. S. Tiwari, S. Misra and R. K. Satsangi, Indian J. Chem., Sect. B, 18, 283 (1979).
205. D. D. Mukerji, S. K. Shukla, A. K. Agnihotri and S. R. Nautiyal, Cur. Sci., 51, 1060 (1982).
206. V. S. Misra, R. N. Pandey, S. Dhar and K. N. Dhawan, Indian J. Med Res., 67, 310 (1978).
207. M. I. Husain and E. Singh, Pharmazie, 37, 408 (1982).
208. M. S. Malamas and J. Millen, J. Med. Chem., 34, 1492 (1991).
209. A. D. Rao, C. R. Shankar, A. B. Rao and V. M. Reddy, Indian J. Chem., Sect. B, 25, 665 (1986).
210. M. G. Bock, R. M. DiPardo, D. W. Cochran, C. H. Homnick and R. M. Freidinger, Heterocycles, 23, 273 (1985).
211. C. Kaneko, K. Kasai, N. Katagiri and T. Chiba, Chem. Pharm. Bull., 34, 3672 (1986).
212. J. Bergman and S. Bergman, Heterocycles, 16, 347 (1981).
213. D. R. Olson, W. J. Wheeler and J. N. Wells, J. Med. Chem., 17, 167 (1974).
214. A. M. A. El-Khamry, M. M. Habashy, S. El-Nagdy and F. A. El-Bassiouny, Acta Chim. Hung., 127, 423 (1990).
215. R. K. Vaid, B. Rao, B. Kaushik and S. P. Singh, Indian J. Chem., Sect. B, 26, 376 (1987).
216. A. Kumar, S. Singh, A. K. Saxena and K. Shanker, Indian J. Chem., Sect. B, 27, 443 (1988).
217. C. R. Shankar, A. D. Rao, V. M. Reddy and P. B. Sattur, Indian J. Chem., Sect. B, 24, 580 (1985).
218. V. S. Misra, V. K. Saxena and R. Srivastava, J. Indian Chem. Soc., 60, 610 (1983).
219. M. Deshmukh, P. Chavan and D. Kharade, Monatsh. Chem., 125, 743 (1994).
220. M. T. Bogert and R. A. Gortner, J. Am. Chem. Soc., 31, 943 (1909).
221. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. F. Abdel-Megeed and M. A. Abdo, J. Org. Chem., 61, 647 (1996).
222. N. C. Desai, J. J. Bhatt, B. R. Shah, N. K. Undavia and P. B. Trivedi, Farmaco, 51, 361 (1996).
223. S. S. Tiwari, R. K. Satsangi and R. Agarwal, Cur. Sci., 48, 568 (1979).
224. P. Kumar, C. Nath, K. P. Bhargava and K. Shanker, Pharmazie, 37, 802 (1982).
225. N. S. Habib and A. A. B. Hazzaa, Sci. Pharm., 49, 246 (1981).
226. Y. A. Mohamed, M. A. E. Aziza, F. M. Salama and A. M. Alafify, J. Serb. Chem. Soc., 57, 629 (1992).
227. M. F. Abdel-Megeed and A. Teniou, Collect. Czech. Chem. Commun., 53, 329 (1988).
228. M. I. Husain and V. P. Srivastava, Indian J. Chem., Sect. B, 25, 934 (1986).
229. S. S. Tewari, M. I. Husain and G. C. Srivastava, J. Indian Chem. Soc., 57, 330 (1980).
230. M. N. Aboul-Enein and A. I. Eid, Pharm. Acta Helv., 56, 239 (1981).
231. W. Ried and B. Peters, Liebigs Ann. Chem., 729, 124 (1969).
232. J. B. Hester, Jr., P. Von Voigtlander and G. N. Evenson, J. Med. Chem., 23, 873 (1980).
233. A. N. Osman and S. Botros, Pharmazie, 37, 17 (1982).
234. A. N. Osman and S. Botros, Egypt J. Chem., 25, 81 (1982).
235. M. F. Ismail, A. M. A. El-Khamry, F. S. Sayed and S. A. Emara, Egypt J. Chem., 32, 433 (1989).
236. M. F. Ismail, S. A. Emara and O. E. A. Mustafa, Phosphorus, Sulfur Silicon, 63, 373 (1991).
237. M. A. Amine, A. N. Osman, M. A. Aziza and A. E. El-Hakim, Egypt J. Chem., 38, 427 (1995).
238. R. G. Stein, J. H. Biel and T. Singh, J. Med. Chem., 13, 153 (1970).
239. S. S. Ibrahim, A. M. Abdel-Halim, Y. Gabr, S. El-Edfawy and R. M. Abdel-Rahman, J. Chem. Res. (M), 1041 (1997).
240. W. Ried and J. Valentin, Chem. Ber., 101, 2106 (1968).
241. H. A. Derbala, Polish J. Chem., 69, 288 (1995).
242. A. K. Mukerjee and P. Kumar, Chem. Ind. (London), 936 (1980).
243. K. D. Deodhar, S. D. Samant, S. R. Pednekar and D. S. Kanekar, Indian J. Chem., Sect. B, 21, 67 (1982).
244. S. Sailaja, E. T. Rao, E. Rajanarendar and A. Krishnamurthy, J. Indian Chem. Soc., 65, 200 (1988).
245. B. Prameela, E. Rajanarender and A. K. Murthy, Indian J. Heterocyclic Chem., 2, 115 (1992).
246. M. F. Ismail, A. M. A. El-Khamry, H. A. Abdel-Hamid and S. A. Emara, Acta Chim. Hung., 127, 35 (1990).
247. S. El-Nagdy, A. A. El-Khamry, M. A. Shaaban and M. M. Habashy, Egypt J. Chem., 31, 599 (1988).
248. H. Behringer and H. J. Fischer, Chem. Ber., 94, 1572 (1961).
249. A. M. A. El-Khamry, S. El-Nagdy, M. M. Habashy and F. A. El-Bassiouny, Pharmazie, 44, 312 (1989).
250. T. L. Gilchrist, P. F. Gordon, D. F. Pipe and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2303 (1979).
251. D. A. Walsh, Synthesis, 677 (1980).
252. W. C. Lothrop and P. A. Goodwin, J. Am. Chem. Soc., 65, 363 (1943).
253. D. Kolbah, N. Blazevic, M. Hannoun, F. Kajfez, T. Kovac, S. Rendic and V. Sunjic, Helv. Chim. Acta, 60, 265 (1977).
254. A. W. H. Wardrop, G. L. Sainsbury, J. M. Harrison and T. D. Inch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1279 (1976).
255. W. Zhang, R. Liu, Q. Huang, P. Zhang, K. F. Koehler, B. Harris, P. Skolnick and J. M. Cook, Eur. J. Med. Chem., 30, 483 (1995).
256. A. Mustafa, W. Asker, M. Kamel, A. F. A. Shalaby and A. E. A. E. Hassan, J. Am. Chem. Soc., 77, 1612 (1955).
257. A. M. A. El-Khamry, S. A. Emara and M. F. Ismail, J. Prakt. Chem., 330, 617 (1988).
258. M. F. Ismail, N. A. Shams, M. R. Salem and S. A. Emara, J. Prakt. Chem., 325, 417 (1983).
259. M. Mahmoud and M. El-Hashash, Rev. Roum. Chim., 24, 849 (1979).
260. M. Anwar and M. F. Abdel Megeed, Pak. J. Sci. Res., 31, 128 (1979).
261. K. Hino, K. Kawashima, M. Oka, Y. Nagai, H. Uno and J. Matsumoto, Chem. Pharm. Bull., 31, 110 (1989).
262. S. Wattanasin, U.S. Patent 5,753,675 (1998); Chem. Abstr., 129, 28109 (1998).
263. J. H. Adams, P. Gupta, M. S. Khan, J. R. Lewis and R. A. Watt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2089 (1976).
264. J. H. Adams, P. Gupta, M. S. Khan and J. R. Lewis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2173 (1977).
265. J. H. Adams, P. M. Brown, P. Gupta, M. S. Khan and J. R. Lewis, Tetrahedron, 37, 209 (1981).
266. E. D. Bergmann and R. Barshi, J. Am. Chem. Soc., 81, 5641 (1959).
267. H. Tomioka, H. Kawasaki, N. Kobayashi and K. Hirai, J. Am. Chem. Soc., 117, 4483 (1995).
268. W. Williams, X. Sun and D. Jebaratnam, J. Org. Chem., 62, 4364 (1997).
269. H. E. Ziegler, D. A. Bright and H. Haubenstock, J. Org. Chem., 51, 1180 (1986).
270. P. Canonne, R. Boulanger and M. Bernatchez, Tetrahedron Letters, 28, 4997 (1987).
271. A. Detsi, V. Bardakos, J. Markopoulos and O. Igglessi-Markopoulou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2909 (1996).
272. K. Matsumoto, M. Suzuki, N. Yoneda and M. Miyoshi, Synthesis, 805 (1976).
273. A. H. N. Ahmed, Collect. Czech. Chem. Commun., 58, 2215 (1993).
274. F. Clemence, O. Le Martret and J. Collard, J. Heterocyclic Chem., 21, 1345 (1984).
275. F. Clemence, O. Le Martret and F. Delevallee, French Patent 2585356 (1987); Chem. Abstr., 108, 94406 (1988).
276. F. Clemence, O. Le Martret and F. Delevallee, French Patent 2566405 (1985); Chem. Abstr., 105, 190969 (1986).
277. F. Clemence, O. Le Martret and F. Delevallee, French Patent 2532939 (1984); Chem. Abstr., 101, 90781 (1984).
278. F. Clemence, O. Le Martret and F. Delevallee, German Patent 3320102 (1983); Chem. Abstr., 100, 138971 (1984).
279. S. M. Murphy and S. P. Stanforth, J. Heterocyclic Chem., 31, 1083 (1994).
280. E. J. Latham and S. P. Stanforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2059 (1997).
281. G. Hofle, O. Hollitzer and W. Steglich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 720 (1972).
282. W. Steglich and O. Hollitzer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 12, 495 (1973).
283. A. E. Ossman, A. N. Osman, M. El-Zahaby and A. E. El-Hakim, Egypt J. Chem., 32, 717 (1989).
284. A. E. Ossman, A. N. Osman, M. El-Zahaby and A. E. El-Hakim, J. Serb. Chem. Soc., 54, 243 (1989).
285. M. A. Alkhader, R. K. Smalley and B. Mohajerani, Synthesis, 381 (1980).
286. M. A. Alkhader and R. K. Smalley, J. Chem. Res. (S), 295 (1982).
287. P. Molina, M. Alajarin and A. Vidal, Tetrahedron, 45, 4263 (1989).
288. G. Doleschall and K. Lempert, Tetrahedron, 24, 5529 (1968).
289. B. Dash, E. K. Dora and C. S. Panda, Heterocycles, 19, 2093 (1982).
290. K. Clausen and S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg., 88, 305 (1979).
291. D. N. Naik and K. R. Desai, Dyes Pigm., 14, 1 (1990).