Synthesis of bis(amino)pyridines by the stepwise alkylation of bis(imino)pyridines: An unexpected and selective alkylation of the aminoiminopyridine by AlMe3

Organometallics

Volumn 30, Issue 21, 2011, Pages 6028-6033

  Tay, Boon Ying ^a   Wang, Cun ^a   Chia, Sze Chen ^a   Stubbs, Ludger P ^a   Wong, Pui Kwan ^a   Van Meurs, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM COMPLEXES; ELIMINATION METHOD; ZIRCONIUM COMPLEXES;

ALKYLATION; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROLYSIS; MAGNESIUM; METHANE; PARAFFINS; YTTRIUM; ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

PYRIDINE;

EID: 80755169591     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200899f     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Bennett, A. M. A. (DuPont) PCT Int. Appl.WO 9827124 A1, 1998.
2. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
3. (c) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
4. (d) Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Milliams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
5. Reviews: (a) Gibson, V. C.; Solan, G. A. Top. Organomet. Chem. 2009, 26, 107.
6. (b) Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745.
7. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
8. (a) Sugiyama, H.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Wilson, D. R.; Thiele, S. K.-H. Organometallics 2004, 23, 5054.
9. (b) Blackmore, I. J.; Gibson, V. C.; Hitchcock, P. B.; Rees, C. W.; Williams, D. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6012.
10. (c) Enright, D.; Gambarotta, S.; Yap, A. P.; Budzelaar, P. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3873.
11. (d) Bruce, M.; Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 2523.
12. (e) Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13019.
13. (f) Sugiyama, H.; Aharonian, G.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12268.
14. (g) Reardon, D.; Conan, F.; Gambarotta, S.; Yap, G.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318.
15. (h) Boukamp, M. W.; Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2005, 3402.
16. For recent review articles on redox-active ligands: (a) Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737.
17. (b) Tondreau, A. M.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9888.
18. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Mastroianni, S.; Oakes, D. C. H.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 431.
19. (a) Zimmermann, M.; Tornroos, K. W.; Waymouth, R. M.; Anwander, R. Organometallics 2008, 27, 4310.
20. (b) Knijnenburg, Q.; Smits, J. M. M.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2006, 25, 1036.
21. (c) Cameron, T. M.; Gordon, J. C.; Michalczyk, R.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2003, 2282.
22. (d) Baugh, L. S.; Sissano, J. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1633.
23. (e) Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Solan, G. A. PCT Int. Appl. WO 2000020427 A1 20000413, 2000.
24. (a) Kang, K. K.; Hong, S.-P.; Jeong, Y.-T.; Shiono, T.; Ikeda, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3756.
25. (b) Duhovic, S.; Khan, S.; Diaconescu, P. L. Chem. Commun. 2010, 46, 3390.
26. (c) Jie, S.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 1222.
27. (d) Zimmermann, M.; Estler, F.; Herdtweck, E.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. Organometallics 2007, 26, 6029.
28. (e) Cruz, C. A.; Emslie, D. J. H.; Harrington, L. E.; Britten, J. F.; Robertson, C. M. Organometallics 2007, 26, 692.
29. (f) Estler, F.; Eickerling, G.; Herdtweck, E.; Anwander, R. Organometallics 2003, 22, 1212.
30. (g) Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J.; Yap, G. A. P. Organometallics 1998, 17, 5172.
31. (a) Schrodi, Y.; Schrock, R. R.; Bonitatebus, P. J. Jr. Organometallics 2001, 20, 3560.
32. (b) Mehrkhodavandi, P.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7841.
33. (c) Schrock, R. R.; Casado, A. L.; Goodman, J. T.; Liang, L.-C.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Davis, W. M. Organometallics 2000, 19, 5325.
34. (d) Schrock, R. R.; Baumann, R.; Reid, S. M.; Goodman, J. T.; Stumpf, R.; Davis, W. M. Organometallics 1999, 18, 3649.
35. Lavery, A.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1053.
36. Zimmermann, M.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3126.
37. Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1996, 15, 5586.
38. (a) Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Guerrero, I. R.; Meli, A.; Passaglia, E.; Gragnoli, T. Organometallics 2004, 23, 6087.
39. (b) Bianchini, C.; Mantovani, G.; Meli, A.; Migliacci, F.; Zanobini, F.; Laschi, F.; Sommazzi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1620.
40. (c) Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 101.
41. (d) Nelson, S. M.; McCann, M.; Stevenson, C.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1477.
42. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2010, 29, 4203.
43. Baugh, L. S.; Sissano, J. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1633.
44. Coates, G. E.; Heslop, J. A. J. Chem. Soc. A 1966, 26.
45. Mazzeo, M.; Lamberti, M.; D'Auria, I.; Milione, S.; Peters, J. C.; Pellecchia, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1374.
46. Collier, M. R.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 445.
47. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.