Azepanium ionic liquids

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3137-3155

  Belhocine, Tayeb ^a   Forsyth, Stewart A ^b   Gunaratne, H Q Nimal ^a   Nieuwenhuyzen, Mark ^a   Nockemann, Peter ^a   Puga, Alberto V ^a   Seddon, Kenneth R ^a   Srinivasan, Geetha ^a   Whiston, Keith ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b Invista   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455129224     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15189d     Document Type: Article

References (86)

1. H. Ohno (ed.), Ionic Liquids: The Front and Future of Material Development, CMC Press, Tokyo, 2003.
2. H. Ohno (ed.), Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, Wiley-Interscience, Hoboken, 2005.
3. F. Endres, D. MacFarlane and A. Abbott (ed.), Electrodeposition from Ionic Liquids, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
4. F. Endres S. Z. El Abedin Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2101-2116.
5. M. C. Buzzeo R. G. Evans R. G. Compton ChemPhysChem 2004 5 1106-1120.
6. M. Armand F. Endres D. R. MacFarlane H. Ohno B. Scrosati Nat. Mater. 2009 8 621-629.
7. P. Bonhôte A. P. Dias N. Papageorgiou K. Kalyanasundaram M. Grätzel Inorg. Chem. 1996 35 1168-1178.
8. M. C. Buzzeo C. Hardacre R. G. Compton ChemPhysChem 2006 7 176-180.
9. H. Matsumoto H. Sakaebe K. Tatsumi J. Power Sources 2005 146 45-50.
10. E. I. Rogers B. Sljukic C. Hardacre R. G. Compton J. Chem. Eng. Data 2009 54 2049-2053.
11. J. Sun M. Forsyth D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. B 1998 102 8858-8864.
12. D. R. MacFarlane P. Meakin J. Sun N. Amini M. Forsyth J. Phys. Chem. B 1999 103 4164-4170.
13. H. Sakaebe H. Matsumoto K. Tatsumi Electrochim. Acta 2007 53 1048-1054.
14. D. Teramoto, R. Yokoyama, H. Kagawa, T. Sada and N. Ogata, in Molten salts and ionic liquids: never the twain?, ed. M. Gaune-Escard and K. R. Seddon, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2010, p. 13.
15. H. Sakaebe H. Matsumoto Electrochem. Commun. 2003 5 594-598.
16. H. Matsumoto H. Sakaebe K. Tatsumi M. Kikuta E. Ishiko M. Kono J. Power Sources 2006 160 1308-1313.
17. J. Jin H. H. Li J. P. Wei X. K. Bian Z. Zhou J. Yan Electrochem. Commun. 2009 11 1500-1503.
18. H. Tokuda S. Tsuzuki M. Susan K. Hayamizu M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2006 110 19593-19600.
19. A. M. O'Mahony D. S. Silvester L. Aldous C. Hardacre R. G. Compton J. Chem. Eng. Data 2008 53 2884-2891.
20. Z. B. Zhou H. Matsumoto K. Tatsumi Chem.–Eur. J. 2006 12 2196-2212.
21. S. Forsyth, K. R. Seddon and K. Whiston, Ionic liquids as electrolytes, World Pat., WO2008/150842 A1 (2008).
22. T. Belhocine S. A. Forsyth H. Q. N. Gunaratne M. Nieuwenhuyzen A. V. Puga K. R. Seddon G. Srinivasan K. Whiston Green Chem. 2011 13 59-63.
23. INVISTA™, ‘DYTEK® HMI’, Technical Information, 2008; http://dytek.invista.com/.
24. W. A. Lazier, Vapor phase catalytic hydrogenation of adiponitrile, US Pat., 2200282 (1940).
25. C. B. Lagrone S. J. Schauer C. J. Thomas G. M. Gray C. L. Watkins L. K. Krannich Organometallics 1996 15 2458-2464.
26. M. S. Ali J. H. Thurston K. H. Whitmire A. R. Khokhar Polyhedron 2002 21 2659-2665.
27. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112-122.
28. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339-341.
29. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380-388.
30. F. H. Allen W. D. S. Motherwell Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 407-422.
31. G. S. Kolesnikov N. N. Mikhailovskaya Zh. Obshch. Khim. 1957 27 458-460.
32. D. Barbry B. Hasiak Synth. Commun. 1982 12 733-737.
33. K. Felföldi M. S. Klyavlin M. Bartók J. Organomet. Chem. 1989 362 193-195.
34. S.-I. Murahashi K. Kondo T. Hakata Tetrahedron Lett. 1982 23 229-232.
35. A. G. Avent P. A. Chaloner M. P. Day K. R. Seddon T. Welton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 3405-3413.
36. − anions (i.e. with no atoms bonded to oxygen or nitrogen other than the anion sulfur atoms) with no disorder in the central S–N–S moiety found 79 hits.
37. − anions (i.e. with no atoms bonded to oxygen other than the carboxylate carbon atom) found 353 hits.
38. − anions (i.e. with no atoms bonded to oxygen or nitrogen other than the anion sulfur atoms), with the C–S–S–C torsion angle constrained between −90 and 90° and between 90 and 270° for cis and trans conformations, respectively, found 26 and 60 hits, respectively.
39. T. S. Cameron H. W. Scheeren J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 939-941.
40. S. Kashino N. Sasahara S. Kataoka M. Haisa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 962-966.
41. Y. Moritani N. Sasahara S. Kashino M. Haisa Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 154-158.
42. S. Misaki S. Kashino M. Haisa Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989 45 917-921.
43. A. Hammerl G. Holl M. Kaiser T. M. Klapotke P. Mayer H. Noth M. Warchhold Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 1477-1482.
44. L. Pang F. Brisse Can. J. Chem. 1994 72 2318-2325.
45. T. Maris M. J. Henson S. J. Heyes K. Prout Chem. Mater. 2001 13 2483-2492.
46. J. B. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1967 89 7036-7043.
47. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441-451.
48. J. A. van den Berg K. R. Seddon Cryst. Growth Des. 2003 3 643-661.
49. J. Estienne M. Pierrot A. Baldy J. Rosenberg G. Robert Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 1478-1480.
50. W. A. Henderson V. G. Young Jr. P. Fylstra H. C. De Long P. C. Trulove Cryst. Growth Des. 2006 6 1645-1648.
51. W. A. Henderson V. G. Young Jr. W. Pearson S. Passerini H. C. De Long P. C. Trulove J. Phys. C 2006 18 10377-10390.
52. J. Golding N. Hamid D. R. MacFarlane M. Forsyth C. Forsyth C. Collins J. Huang Chem. Mater. 2001 13 558-564.
53. A. Babai A. V. Mudring Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 o2913-o2915.
54. C. M. Forsyth D. R. MacFarlane J. J. Golding J. Huang J. Sun M. Forsyth Chem. Mater. 2002 14 2103-2108.
55. W. A. Henderson V. G. Young S. Passerini P. C. Trulove H. C. De Long Chem. Mater. 2006 18 934-938.
56. A. R. Choudhury N. Winterton A. Steiner A. I. Cooper K. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16792-16793.
57. A. K. Abdul-Sada A. M. Greenway P. B. Hitchcock T. J. Mohammed K. R. Seddon J. A. Zora J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1753-1754.
58. A. Elaiwi P. B. Hitchcock K. R. Seddon N. Srinivasan Y. M. Tan T. Welton J. A. Zora J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 3467-3472.
59. M. Nakakoshi M. Shiro T. Fujimoto T. Machinami H. Seki M. Tashiro K. Nishikawa Chem. Lett. 2006 35 1400-1401.
60. T. Fujimoto M. Kawahata M. Nakakoshi T. Machinami H. Seki M. Tashiro Anal. Sci. 2007 23 223-224.
61. Z. F. Fei D. B. Kuang D. B. Zhao C. Klein W. H. Ang S. M. Zakeeruddin M. Grätzel P. J. Dyson Inorg. Chem. 2006 45 10407-10409.
62. Y. U. Paulechka G. J. Kabo A. V. Blokhin A. S. Shaplov E. I. Lozinskaya D. G. Golovanov K. A. Lyssenko A. A. Korlyukov Y. S. Vygodskii J. Phys. Chem. B 2009 113 9538-9546.
63. J. D. Holbrey W. M. Reichert R. D. Rogers Dalton Trans. 2004 2267-2271.
64. A. R. Choudhury N. Winterton A. Steiner A. I. Cooper K. A. Johnson CrystEngComm 2006 8 742-745.
65. D. W. Bennett, Understanding Single-Crystal X-Ray Crystallography, WILEY-VCH, Weinheim, 2010, p. 724.
66. A. A. Oliferenko, personal communication, 2011.
67. R. W. Berg M. Deetlefs K. R. Seddon I. Shim J. M. Thompson J. Phys. Chem. B 2005 109 19018-19025.
68. J. D. Holbrey W. M. Reichert M. Nieuwenhuyzen S. Johnston K. R. Seddon R. D. Rogers Chem. Commun. 2003 1636-1637.
69. Z. B. Zhou H. Matsumoto K. Tatsumi Chem.–Eur. J. 2005 11 752-766.
70. D. R. MacFarlane P. Meakin N. Amini M. Forsyth J. Phys. C 2001 13 8257-8267.
71. E. I. Cooper C. A. Angell Solid State Ionics 1983 9–10 617-622.
72. D. R. MacFarlane K. R. Seddon Aust. J. Chem. 2007 60 3-5.
73. A. A. Fannin D. A. Floreani L. A. King J. S. Landers B. J. Piersma D. J. Stech R. L. Vaughn J. S. Wilkes J. L. Williams J. Phys. Chem. 1984 88 2614-2621.
74. G. Tamman W. Z. Hesse Z. Anorg. Allg. Chem. 1926 156 245-257.
75. W. Xu E. I. Cooper C. A. Angell J. Phys. Chem. B 2003 107 6170-6178.
76. C. A. Angell N. Byrne J. P. Belieres Acc. Chem. Res. 2007 40 1228-1236.
77. K. J. Fraser E. I. Izgorodina M. Forsyth J. L. Scott D. R. MacFarlane Chem. Commun. 2007 3817-3819.
78. D. R. MacFarlane M. Forsyth E. I. Izgorodina A. P. Abbott G. Annat K. Fraser Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4962-4967.
79. J. Stoimenovski E. I. Izgorodina D. R. MacFarlane Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 10341-10347.
80. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd Edit., Wiley, New York, 2001.
81. M. Ue A. Murakami S. Nakamura J. Electrochem. Soc. 2002 149 A1572-A1577.
82. L. E. Barrosse-Antle A. M. Bond R. G. Compton A. M. O'Mahony E. I. Rogers D. S. Silvester Chem.–Asian J. 2010 5 202-230.
83. N. V. Ignat'ev U. Welz-Biermann A. Kucheryna G. Bissky H. Willner J. Fluorine Chem. 2005 126 1150-1159.
84. S. K. Sukardi J. Zhang I. Burgar M. D. Horne A. F. Hollenkamp D. R. MacFarlane A. M. Bond Electrochem. Commun. 2008 10 250-254.
85. D. R. MacFarlane J. M. Pringle P. C. Howlett M. Forsyth Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1659-1669.
86. P. C. Howlett E. I. Izgorodina M. Forsyth D. R. MacFarlane Z. Phys. Chem. 2006 220 1483-1498.