Intra-and inter-molecular interactions in salicylic acid - Theoretical calculations of 17O and 1H chemical shielding tensors and QTAIM analysis

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 11, 2011, Pages 1410-1418

  Esrafili, Mehdi D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARAGHEH   (Iran)

Author keywords

Chemical shielding; DFT; Intra molecular and inter molecular HBs; QTAIM; Salicylic acid

Indexed keywords

CHEMICAL SHIELDING; DFT; INTRA-MOLECULAR AND INTER-MOLECULAR HBS; QTAIM; SALICYLIC ACIDS;

CHEMICAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; QUANTUM THEORY; SHIELDING; TENSORS;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 80155134147     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-105     Document Type: Article

References (64)

1. Woo H.-K. Wang X.-B. Wang L.-S. Lu K.-C. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (47), 10633. 10.1021/jp0553277 (Pubitemid 41796658)
2. Hobza P. Havlas Z. Chem. Rev. 2000, 100 (11), 4253. 10.1021/cr990050q (Pubitemid 32067767)
3. Scheiner, S. Hydrogen bonding: A theoretical prospective; Oxford University Press: Oxford, UK, 1997.
4. Thar J. Kirchner B. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (12), 4229. 10.1021/jp056133u
5. Waddell K. W. Chekmenev E. Y. Wittebort R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110 (45), 22935. 10.1021/jp060617o (Pubitemid 44787624)
6. Pike K. J. Lemaitre V. Kukol A. Anupold T. Samoson A. Howes A. P. Watts A. Smith M. E. Dupree R. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (26), 9256. 10.1021/jp049958x
7. Kiehlmann E. Biradha K. Domasevitch K. V. Zaworotko M. J. Can. J. Chem. 1999, 77 (8), 1436. 10.1139/v99-140
8. Yates J. R. Pickard C. J. Payne M. C. Dupree R. Profeta M. Mauri F. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (28), 6032. 10.1021/jp049362+
9. Esrafili M. D. Elmi F. Hadipour N. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (5), 963. 10.1021/jp066761r
10. Wu G. Dong S. Ida R. Reen N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (8), 1768. 10.1021/ja011625f (Pubitemid 34173902)
11. Duer, M. J. Solid State NMR Spectroscopy; Blackwell Science Ltd.: London, 2002.
12. Gerald R. II Bernhard T. Haeberlen U. Rendell J. Opella S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (2), 777. 10.1021/ja00055a058
13. Lematre V. Smith M. E. Watts A. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2004, 26 (3-4), 215. 10.1016/j.ssnmr.2004.04.004
14. Ooms K. J. Wasylishen R. E. Can. J. Chem. 2006, 84 (2), 300. 10.1139/v06-001 (Pubitemid 43844821)
15. Wu G. Mason P. Mo X. Terskikh V. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (5), 1024. 10.1021/jp077558e (Pubitemid 351288188)
16. Zhu J. Lau J. Y. C. Wu G. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (35), 11681. 10.1021/jp1055123
17. Mukherjee S. Song Y. Oldfield E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (4), 1264. 10.1021/ja0759949 (Pubitemid 351171005)
18. Wi S. Sun H. Oldfield E. Hong M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (17), 6451. 10.1021/ja042935b (Pubitemid 40627767)
19. Nagashima U. Nagaoka S. Katsumata S. J. Phys. Chem. 1991, 95 (9), 3532. 10.1021/j100162a020
20. Aruoma O. I. Free Radic. Biol. Med. 1996, 20 (5), 675. 10.1016/0891-5849(95)02110-8 (Pubitemid 26105782)
21. Pant D. D. Joshi H. C. Bisht P. B. Tripathi H. B. Chem. Phys. 1994, 185 (1), 137. 10.1016/0301-0104(94)00090-5 (Pubitemid 24801546)
22. Joshi H. C. Mishra H. Tripathi H. B. J. Photochem. Photobiol. Chem. 1997, 105 (1), 15. 10.1016/S1010-6030(96)04565-0
23. Yi P. G. Liang Y. H. Cao C. Z. Chem. Phys. 2005, 315 (3), 297. 10.1016/j.chemphys.2005.04.046 (Pubitemid 41568174)
24. Douhal A. Lahmani F. Zewail A. H. Chem. Phys. 1996, 207 (2-3), 477. 10.1016/0301-0104(96)00067-5 (Pubitemid 126084447)
25. Golubev N. S. Denisov G. S. J. Mol. Struct. 1992, 270 (1-2), 263. 10.1016/0022-2860(92)85033-D
26. Golubev N. S. Demsov G. S. Kuzina L. A. Smirnov S. N. J. General Chem. (Russ.) 1994 64, 1162.
27. Zhang Q. Chekmenev E. Y. Wittebort R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (30), 9140. 10.1021/ja034495e (Pubitemid 36903830)
28. Behzadi H. Esrafili M. D. Beheshtian J. Hadipour N. L. van der Spoel D. Chem. Phys. Lett. 2009, 476 (4-6), 196. 10.1016/j.cplett.2009.06.046
29. Yamada K. Dong S. Wu G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (47), 11602. 10.1021/ja0008315
30. Zhao X. Harbison G. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110 (49), 25059. 10.1021/jp0600965 (Pubitemid 46065711)
31. Sharma Y. Kwon O. Y. Brooks B. Tjandra N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (2), 327. 10.1021/ja016859d (Pubitemid 34062763)
32. Munshi P. Guru Row T. N. Acta Crystallogr. B 2006, 62 (4), 612. 10.1107/S0108768106017393 (Pubitemid 44088358)
33. Pickard C. J. Mauri F. Phys. Rev. B 2001, 63 (24), 245101. 10.1103/PhysRevB.63.245101
34. Profeta M. Mauri F. Pickard C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (2), 541. 10.1021/ja027124r (Pubitemid 36077877)
35. Profeta M. Benoit M. Mauri F. Pickard C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (39), 12628. 10.1021/ja0490830 (Pubitemid 39304942)
36. Ashbrook S. E. Berry A. J. Frost D. J. Gregorovic A. Pickard C. J. Readman J. E. Wimperis S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (43), 13213. 10.1021/ja074428a (Pubitemid 350058362)
37. Gervais C. Laurencin D. Wong A. Pourpoint F. Labram J. Woodward B. Howes A. P. Pike K. J. Dupree R. Mauri F. Bonhomme C. Smith M. E. Chem. Phys. Lett. 2008, 464 (1-3), 42. 10.1016/j.cplett.2008.09.004
38. Chappell H. Duer M. Groom N. Pickard C. J. Bristowe P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (4), 600. 10.1039/b714512h
39. Pourpoint F. Kolassiba A. Gervais C. Azas T. Bonhomme-Coury L. Bonhomme C. Mauri F. Chem. Mater. 2007, 19 (26), 6367. 10.1021/cm7028432
40. Hart R. T. Zwanziger J. W. Werner-Zwanziger U. Yates J. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (33), 7636. 10.1021/jp052405h (Pubitemid 41321605)
41. Wong A. Thurgood G. Dupree R. Smith M. E. Chem. Phys. 2007, 337 (1-3), 144. 10.1016/j.chemphys.2007.07.007
42. Bryce D. L. Bultz E. B. Aebi D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (29), 9282. 10.1021/ja8017253 (Pubitemid 352031138)
43. Jameson, C. J. Specialized periodical reports on NMR; Webb, G. A., Ed.; Royal Society of Chemistry: London, 1981-1992; Vols. 10-21.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
45. Becke A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098. 10.1103/PhysRevA.38.3098
46. Lee C. Yang W. Parr R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785. 10.1103/PhysRevB.37.785
47. Zhao Y. Truhlar D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120 (1-3), 215. 10.1007/s00214-007-0310-x
48. Esrafili M. D. Behzadi H. Hadipour N. L. Biophys. Chem. 2007, 128 (1), 38. 10.1016/j.bpc.2007.03.002 (Pubitemid 46678600)
49. Ida R. De Clerk M. Wu G. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (3), 1065. 10.1021/jp0554947
50. Cheng F. Sun H. Zhang Y. Mukkamala D. Oldfield E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (36), 12544. 10.1021/ja051528c (Pubitemid 41292173)
51. Wolinski K. Hinton J. F. Pulay P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (23), 8251. 10.1021/ja00179a005
52. Wasylishen R. E. Mooibroek S. Macdonald J. B. J. Chem. Phys. 1984, 81 (3), 1057. 10.1063/1.447799
53. Bader, R. F. W. Atoms in molecules-a quantum theory; Oxford University Press: New York, 1990.
54. Biegler-Konig F. Schonbohm J. Bayles D. J. Comput. Chem. 2001, 22 (5), 545. 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
55. Wong A. Pike K. J. Jenkins R. Clarkson G. L. Anupõld T. Howes A. P. Crout D. H. G. Samoson A. Dupree R. Smith M. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (5), 1824. 10.1021/jp055807y (Pubitemid 43343000)
56. Sternberg U. Brunner E. J. Magn. Reson. A, 1994 108 (2), 142. 10.1006/jmra.1994.1104
57. Huelsekopf M. Ludwig R. Magn. Reson. Chem. 2001, 39 (S1), S127. 10.1002/mrc.912
58. Rohlfing C. M. Allen L. C. Ditchfield R. J. Chem. Phys. 1983, 79 (10), 4958. 10.1063/1.445589
59. Yates J. R. Pham T. N. Pickard C. J. Mauri F. Amado A. M. Gil A. M. Brown S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (29), 10216. 10.1021/ja051019a (Pubitemid 41045487)
60. Koch U. Popelier P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99 (24), 9747. 10.1021/j100024a016
61. Rozas I. Alkorta I. Elguero J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (45), 11154. 10.1021/ja0017864
62. Jabaoński M. Palusiak M. J. Phys. Chem. A 2010, 114 (47), 12498. 10.1021/jp106740e
63. Lu Y. Zou J. Wang Y. Jiang Y. Yu Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (42), 10781. 10.1021/jp0740954 (Pubitemid 350046149)
64. Gilli P. Bertolasi V. Ferretti V. Gilli G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (3), 909. 10.1021/ja00082a011