Studies on tautomerism in the triazoline dione

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 11, 2011, Pages 1387-1395

  Beni, Alireza Salimi ^a   Dalirnasab, Zeinab ^a   Teimouri, Abbas ^b   Chermahini, Alireza Najafi ^a  

^a YASOUJ UNIVERSITY   (Iran)

^b PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

DFT; HOMO LUMO energies; MP2; PCM; Solvent effect; Specific solvent effect; Tautomerization; Triazoline dione

Indexed keywords

DFT; HOMO-LUMO ENERGIES; MP2; SOLVENT EFFECT; SPECIFIC SOLVENT EFFECT; TAUTOMERIZATIONS; TRIAZOLINE DIONE;

CHEMICAL PROPERTIES; GASES; HYDROFLUORIC ACID; ISOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; PROTON TRANSFER; SOLVENTS;

MOLECULES;

EID: 80155134140     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-114     Document Type: Article

References (46)

1. Lai Y. C. Mallakpour S. E. Butler G. B. Palenik G. J. J. Org. Chem. 1985 50 (22), 4378. 10.1021/jo00222a036
2. Ohashi S. Leong K.-W. Matyjaszewski K. Butler G. B. J. Org. Chem. 1980 45 (17), 3467. 10.1021/jo01305a020
3. Seymour C. A. Greene F. D. J. Am. Chem. Soc. 1980 102 (20), 6384. 10.1021/ja00540a054
4. Gilani S. S. H. Triggle D. J. J. Org. Chem. 1966 31 (7), 2397. 10.1021/jo01345a509
5. Sauer J. Schroder B. Chem. Ber. 1967 100 (2), 678. 10.1002/cber. 19671000238
6. Gillis B. T. Hagarty J. D. J. Org. Chem. 1967 32 (2), 330. 10.1021/jo01288a016
7. Amerva M. G. Lora-Tamayo M. Soto J. L. Tetrahedron Lett. 1970 11, 2407. 10.1016/S0040-4039(01)98241-3
8. Cheng C. C. Seymour C. A. Petti M. A. Greene F. D. Blount J. F. J. Org. Chem. 1984 49 (16), 2910. 10.1021/jo00190a014
9. Jensen F. Foote C. S. J. Am. Chem. Soc. 1987 109 (21), 6376. 10.1021/ja00255a024
10. Clennan E. L. Earlywine A. D. J. Am. Chem. Soc. 1987 109 (23), 7104. 10.1021/ja00257a033
11. Koerner von Gustrof E. White D. V. Kim B. Hess D. Leitich L. J. Org. Chem. 1970 35 (4), 1155. 10.1021/jo00829a065
12. Adam W. Griesbeck A. Klärner F.-G. Schröer D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986 25 (11), 989. 10.1002/anie.198609891
13. Orfanopoulos M. Smonou I. Foote C. J. Am. Chem. Soc. 1990 112 (9), 3607. 10.1021/ja00165a053
14. Hall J. H. Bigard W. E. Fargher J. M. Jones M. L. J. Org. Chem. 1982 47 (8), 1459. 10.1021/jo00347a016
15. Hall J. H. J. Org. Chem. 1983 48 (10), 1708. 10.1021/jo00158a025
16. Hamrock S. J. Sheridan R. S. J. Am. Chem. Soc. 1989 111 (26), 9247. 10.1021/ja00208a028
17. Kjell D. P. Sheridan R. S. J. Am. Chem. 1984 106 (18), 5368. 10.1021/ja00330a065
18. Hamrock S. J. Sheridan R. S. Tetrahedron Lett. 1988 29 (43), 5509. 10.1016/S0040-4039(00)80799-6
19. Roothaan C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951 23 (2), 69. 10.1103/RevModPhys.23. 69
20. Mallakpour S. E. Zolfigol M. A. Indian J. Chem. 1995 34B, 183. and references cited therein.
21. Zolfigol M. A. Ghorbani Choghamarani A. Shahamirian M. Safaiee M. Mohammadpoor-Baltork I. Mallakpour S. Abdollahi-Alibeik M. Tetrahedron Lett. 2005 46 (33), 5581. 10.1016/j.tetlet.2005.06.031 (Pubitemid 40981015)
22. Zolfigol M. A. Bagherzadeh M. Mallakpour S. Chehardoli G. Kolvari E. Choghamarani A. G. Koukabi N. Catal. Commun. 2007 8 (3), 256. 10.1016/j.catcom.2006.04.006 (Pubitemid 44828606)
23. Møller C. Plesset M. S. Phys. Rev. 1934 46 (7), 618. 10.1103/PhysRev.46.618
24. Fletcher G. D. Rendell A. P. Sherwood P. Mol. Phys. 1997 91, 431.
25. Ziegler T. Chem. Rev. 1991 91 (5), 651. 10.1021/cr00005a001
26. Becke A. D. J. Chem. Phys. 1993 98 (7), 5648. 10.1063/1.464913
27. Lee C. Yang W. Parr R. G. Phys. Rev. B, 1988 37, 785. 10.1103/PhysRevB.37.785
28. Tomasi J. Persico M. Chem. Rev. 1994 94 (7), 2027. 10.1021/cr00031a013
29. Cançs E. Mennucci B. Tomasi J. J. Chem. Phys. 1997 107 (8), 3032. 10.1063/1.474659
30. Barone V. Cossi M. Tomasi J. J. Comput. Chem. 1998 19 (4), 404. 10.1002/(SICI)1096-987X(199803)19:4<404::AID-JCC3>3.0.CO;2-W
31. Reed A. E. Weinstock R. B. Weinhold F. J. Chem. Phys. 1985 83 (2), 735. 10.1063/1.449486
32. Reed A. E. Curtiss L. A. Weinhold F. Chem. Rev. 1988 88 (6), 899. 10.1021/cr00088a005
33. Frisch, A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. Gauss View User Manual; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A7; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
35. Anas S. Syam Kishnan K. Sanjayan Sajisha V. Sasidharan Anju K. Radhakrishnan K. V. Eringathodi S. Suresh C. H. New J. Chem. 2007 31 (2), 237. 10.1039/b614533g (Pubitemid 46227053)
36. Wamhoff H. Kunz G. Angew. Chem. 1981 93 (9), 832. 10.1002/angew. 19810930944
37. Andersson M. P. Uvdal P. J. Phys. Chem. A 2005 109 (12), 2937. 10.1021/jp045733a (Pubitemid 40527290)
38. Wong M. W. Wiberg K. B. Frisch M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992 114 (5), 1645. 10.1021/ja00031a017
39. Kim K. H. Han Y. K. Jung J. Theor. Chem. Acc. 2005 113 (4), 233. 10.1007/s00214-005-0630-7 (Pubitemid 40675018)
40. Aihara J. J. Phys. Chem. A 1999 103 (37), 7487. 10.1021/jp990092i
41. Chattopadhyay B. Basu S. Chakraborty P. Choudhuri S. K. Mukherjee A. K. Mukherjee M. J. Mol. Struct. 2009 932 (1-3), 90. 10.1016/j.molstruc.2009.05.047
42. Trujillo C. Mo O. Yanez M. Org. Biomol. Chem. 2007 5 (19), 3092. 10.1039/b708045j (Pubitemid 47438116)
43. Rudyk R. Molina M. A. A. Gomez M. I. Blanco S. E. Ferretti F. H. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004 674 (1-3), 7. 10.1016/j.theochem.2003.12.019
44. Belkova N. V. Gribanova T. N. Gutsul E. I. Minyaev R. M. Bianchini C. Peruzzini M. Zanobini F. Shubina E. S. Epstein L. M. J. Mol. Struct. 2007 844-845, 115. 10.1016/j.molstruc.2007.03.040 (Pubitemid 47576110)
45. Chermahini A. N. Dabbagh H. A. Teimouri A. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2008 857 (1-3), 105. 10.1016/j.theochem.2008.02.012
46. Dabbagh H. A. Rasti E. Chermahini A. N. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2010 947 (1-3), 92. 10.1016/j.theochem.2010.01.044