Putting the anion into the cage-fluoride inclusion in the smallest trisimidazolium macrotricycle

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2011, Pages 6434-6444

  Amendola, Valeria ^a   Boiocchi, Massimo ^a   Fabbrizzi, Luigi ^a   Fusco, Nadia ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Anions; Cage compounds; Charge transfer; Fluorides; Hydrogen bonds; Inclusion compounds; Receptors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 80155125111     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100902     Document Type: Article

References (55)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
2. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017-7036.
3. H. K. Frensdorff, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600-606.
4. B. Dietrich, J.-M. Lehn, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2889-2892.
5. J.-M. Lehn, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6700-6707.
6. F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
7. C. H. Park, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431-2432.
8. E. Graf, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6403-6405.
9. F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1977, 89, 751;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720-721.
11. J.-M. Lehn, E. Sonveaux, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4914-4916.
12. J.-M. Lehn, R. Méric, J.-P. Vigneron, I. Bkouche-Waksman, C. Pascard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 62-64.
13. A. P. Bisson, V. M. Lynch, M.-C. C. Monahan, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 2435;
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342.
15. S. O. Kang, D. Powell, V. W. Day, K. Bowman-James, Angew. Chem. 2006, 118, 1955;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1921-1925.
17. C. A. Ilioudis, D. A. Tocher, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395-12402.
18. The crystal structure of the same salt has been reported also by:, Y. Yuan, Z.-L. Jiang, J.-M. Yan, G. Gao, A. S. C. Chan, R.-G. Xie, Synth. Commun. 2000, 30, 4555-4561.
19. M. V. Baker, M. J. Bosnich, C. C. Williams, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 1999, 52, 823-826.
20. 4]Br
21. J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360.
22. Z. Xu, S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457-1466.
23. K. Sato, S. Arai, T. Yamagishi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219-5222.
24. J. Howarth, N. A. Al-Hashimy, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5777-5779.
25. H. Ihm, S. Yun, H. G. Kim, J. K. Kim, K. S. Kim, Org. Lett. 2002, 4, 2897-2900.
26. S. Yun, H. Ihm, H. G. Kim, C.-W. Lee, B. Indrajit, K. S. Oh, Y. J. Gong, J. W. Lee, J. Yoon, H. C. Lee, K. S. Kim, J. Org. Chem. 2003, 68, 2467-2470.
27. Y. Bai, B.-G. Zhang, J. Xu, C.-Y. Duan, D.-B. Dang, D.-J. Liu, Q.-J. Meng, New J. Chem. 2005, 29, 777-779.
28. D.-B. Qin, F.-B. Xu, X.-J. Wan, Y.-J. Zhao, Z.-Z. Zhang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5641-5643.
29. S. K. Kim, N. J. Singh, J. Kwon, I.-C. Hwang, S. J. Park, K. S. Kim, J. Yoon, Tetrahedron 2006, 62, 6065-6072.
30. V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, M.-J. Douton-Rodriguez, F. Ugozzoli, Angew. Chem. 2006, 118, 7074;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6920-6924.
32. Z. Xu, S. Kim, K.-H. Lee, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3797-3800.
33. N. J. Singh, E. J. Jun, K. Chellappan, D. Thangadurai, R. P. Chandran, I.-C. Hwang, J. Yoon, K. S. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 485-488.
34. N. Singh, D. O. Jang, Org. Lett. 2007, 9, 1991-1994.
35. N. Al-Hashimy, D. J. Brougham, J. Howarth, A. Farrell, Brid Quilty, K. Nolan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 125-128.
36. B. Wannalerse, T. Tuntulani, B. Tomapatanaget, Tetrahedron 2008, 64, 10619-10624.
37. S. K. Kim, D. Seo, S. J. Han, G. Son, I.-J. Lee, C. Lee, K. D. Lee, J. Yoon, Tetrahedron 2008, 64, 6402-6405.
38. V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, E. Monzani, M.-J. Douton-Rodriguez, C. Spadini, Inorg. Chem. 2008, 47, 4808-4816.
39. K. Ghosh, I. Saha, A. Patra, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2392-2397.
40. S. Kumar, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4463-4466.
41. S. H. Mashraqui, R. Betkara, M. Chandiramania, D. Quinonero, A. Frontera, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 596-599.
42. K. Chellappan, N. J. Singh, I.-C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim, Angew. Chem. 2005, 117, 2959;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2899-2903.
44. Z. Xu, N. J. Singh, S. K. Kim, D. R. Spring, K. S. Kim, J. Yoon, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1163-1170.
45. B. Zhang, P. Cai, C. Duan, R. Miao, L. Zhu, T. Niitsu, H. Inoue, Chem. Commun. 2004, 2206-2207.
46. th April 2011.: M. Boiocchi, L. Del Boca, D. Esteban-Gõmez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514.
47. M. Boiocchi, L. Del Boca, D. Esteban-Gõmez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
48. D. Esteban-Gõmez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
49. V. Amendola, D. Esteban-Gõmez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
50. V. Amendola, L. Fabbrizzi, L. Mosca, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889-3915.
51. D. Esteban Gõmez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
52. M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, A. Taglietti, F. Tiengo, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3567-3574.
53. S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, A. J. Shi, Chem. Commun. 2002, 758-759.
54. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, F. M. Pfeffer, G. M. Hussey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913.
55. M. J. Barrow, M. Currie, K. W. Muir, J. C. Speakman, D. N. J. White, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 15-18.