Enantioselective hydrogenation of α-ketoesters: An in Situ Surface-Enhanced Raman Spectroscopy (SERS) study

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 43, 2011, Pages 21363-21372

  Taylor, Robert J ^a   Jiang, Yu Xiong ^a   Rees, Neil V ^a   Attard, Gary A ^a   Jeffery, Edward L ^a   Willock, David J ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC ELECTROLYTES; ADSORBED CO; ADSORBED HYDROGEN; CHIRAL MODIFIERS; CO-PRODUCTION; DECARBONYLATIONS; DFT CALCULATION; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; ETHYL PYRUVATE; GASPHASE; HYDROGEN ATMOSPHERE; HYDROGEN EVOLUTION; IN-SITU; KETO ESTER; METHYL PYRUVATE; PLATINUM ELECTRODES; POTENTIOSTATIC CONTROL; RATE ENHANCEMENT; REACTION PATHWAYS; SIDE REACTIONS; SURFACE COVERAGES; SURFACE ENHANCED RAMAN SPECTROSCOPY; SURFACE HYDROGEN; VIBRATIONAL BANDS;

ADSORPTION; ELECTRODES; HYDROGEN; HYDROGENATION; PLATINUM; RAMAN SPECTROSCOPY; SULFURIC ACID;

SURFACE REACTIONS;

EID: 80055048896     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208403g     Document Type: Article

References (76)

1. Baiker, A. J. Mol. Catal. A 1997, 115, 473
2. Wells, P. B. Surf. Chem. Catal. 2002, 295
3. Blaser, H. U.; Müller, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 73
4. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 8, 1118
5. Attard, G. A.; Griffin, K. G.; Jenkins, D. J.; Johnston, P.; Wells, P. B. Catal. Today 2006, 114, 346
6. Augustine, R. L.; Tanielyan, S. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 118, 79
7. Vargas, A.; Santarossa, G.; Iannuzzi, M.; Baiker, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10200
8. Balazsik, K.; Bucsi, I.; Cserenyi, S.; Szollosi, G.; Bartok, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 84
9. Bohnen, F. M.; Gamez, A.; Blackmond, D. G. J. Catal. 1998, 179, 335
10. Blaser, H. U.; Studer, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1348
11. Toukoniitty, B.; Roche, O.; Mikkola, J. P.; Toukoniitty, E.; Klingstedt, F.; Eranen, K.; Salmi, T.; Murzin, D. Y. Chem. Eng. J. 2007, 126, 103
12. Margitfalvi, J.; Talas, E.; Zsila, F.; Kristyan, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 750
13. Laliberte, M. A.; Lavoie, S.; Hammer, B.; Mahieu, G.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5386
14. Ma, Z.; Lee, I.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16083
15. Wells, P. B.; Wilkinson, A. G. Top. Catal. 1998, 5, 39
16. Studer, M.; Burkhardt, S.; Blaser, H.-U. Chem. Commun. 1999, 1727
17. Toukoniitty, E.; Murzin, D. Y. J. Catal. 2006, 241, 96
18. von Arx, M.; Dummer, N.; Willock, D. J.; Taylor, S. H.; Wells, R. P. K.; Wells, P. B.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 2003, 1926
19. Ma, Z.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 406
20. Attard, G. A.; Gillies, J. E.; Harris, C. A.; Jenkins, D. J.; Johnston, P.; Price, M. A.; Watson, D. J.; Wells, P. B. Appl. Catal. A: Gen. 2001, 222, 393
21. Zuo, X.; Liu, H.; Guo, D.; Yang, X. Tetrahedron 1999, 55, 7787
22. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1059
23. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Monti, D. M.; Reber, J. F.; Wiehl, J. T. Stud. Surf. Sci. Catal. 1988, 41, 153
24. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Monti, D. M.; Baiker, A.; Wiehl, J. T. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 67, 147
25. Lavoie, S.; Laliberté, M.-A.; McBreen, P. H. Catal. Lett. 2004, 97, 111
26. Lavoie, S.; McBreen, P. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11986
27. Lavoie, S.; Laliberte, M.-A.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15756
28. Lavoie, S.; Laliberte, M.-A.; Temprano, I.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7588
29. Augustine, R. L.; Taoielyan, S. K.; Doyle, L. K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1803
30. Toukoniitty, E.; Murzin, D. Y. Catal. Lett. 2004, 93, 3
31. Balazsik, K.; Cserenyi, S.; Szollosi, G.; Fulop, F.; Bartok, M. Catal. Lett. 2008, 125, 401
32. Lavoie, S.; Laliberte, M.-A.; Mahieu, G.; Demers-Carpentier, V.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11668
33. Bonello, J. M.; Williams, F. J.; Santra, A. K.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9696
34. Burgi, T.; Atamny, F.; Schlogl, R.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5953
35. Bonello, J. M.; Sykes, E. C. H.; Lindsay, R.; Williams, F. J.; Santra, A. K.; Lambert, R. M. Surf. Sci. 2001, 482-485, 207
36. Jenkins, D. J.; Alabdulrahman, A. M. S.; Attard, G. A.; Griffin, K. G.; Johnston, P.; Wells, P. B. J. Catal. 2005, 234, 230
37. Szollosi, G.; Cserenyi, S.; Balazsik, K.; Fulop, F.; Bartok, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 305, 155
38. Burgi, T.; Atamny, F.; Knop-Gericke, A.; Havecker, M.; Schedel-Niedrig, T.; Schlogl, R.; Baiker, A. Catal. Lett. 2000, 66, 109
39. Vargas, A.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 222, 439
40. Balazsik, K.; Bucsi, I.; Cserenyi, S.; Szollosi, G.; Bartok, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 280, 87
41. Bonalumi, N.; B̈urgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342
42. Bond, G.; Meheux, P. A.; Ibbotson, A.; Wells, P. B. Catal. Today 1991, 10, 371
43. Vargas, A.; Santarossa, G.; Baiker, A.; Hoenggerberg, H. C. I. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 1969
44. Margitfalvi, J. L.; Tfirst, E. J. Mol. Catal. A 1999, 139, 81
45. Murzin, D. Y. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 4784
46. Baiker, A. J. Mol. Catal. A. 2000, 163, 205
47. Carneiro, J. W. D.; De Oliveira, C. D. B.; Passos, F. B.; Aranda, D. A. G.; De Souza, P. R.N.; Antunes, O. A. C. J. Mol. Catal. A 2005, 226, 221
48. Vago, M.; Williams, F. J.; Calvo, E. J. Electrochem. Commun. 2007, 9, 2725
49. Martin, C.; Hahn, F.; Servat, K.; Huser, H.; Tito, D.; Kalaji, M.; Kokoh, K. B. Can. J. Chem. 2008, 86, 992
50. Rees, N. V.; Taylor, R. J.; Jiang, Y. X.; Morgan, I. R.; Knight, D. W.; Attard, G. A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 1163
51. Blaser, H.-U.; Jalett, H.-P.; Garland, M.; Studer, M.; Thies, H.; Wirth-Tijani, A. J. Catal. 1998, 173, 282
52. Li, J.-F.; Yang, Z.-L.; Ren, B.; Liu, G.-K.; Fang, P.-P.; Jiang, Y.-X.; Wu, D.-Y.; Tian, Z.-Q. Langmuir 2006, 22, 10372
53. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169
54. Kresse, G.; Furthmüller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
56. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413
57. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953
58. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758
59. Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188
60. Methfessel, M.; Paxton, A. T. Phys. Rev. B 1989, 40, 3616
61. Ferri, D.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14384
62. Gomez, R.; Prez, J. M.; Solla-Gullon, J.; Montiel, V.; Aldaz, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9943
63. Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Lapinski, L.; Fausto, R. Vibr. Spectros. 2004, 36, 79
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
65. Sardo, M.; Ruano, C.; Castro, J. L.; López-Tocón, I.; Ribeiro-Claro, P. J. A.; Otero, J. C. Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 101
66. Lombardi, J. R.; Birke, R. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5605
67. Haubrich, J.; Loffreda, D.; Delbecq, F.; Sautet, P.; Jugnet, Y.; Becker, C.; Wandelt, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1073
68. Vago, M.; Williams, F. J.; Calvo, E. J. Electrochem. Commun. 2007, 9, 2725
69. Demers-Carpentier, V.; Laliberte, M.-A.; Lavoie, S.; Mahieu, G.; McBreen, P. H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7291
70. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14365
71. Ma, Z.; Lee, I.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16083
72. Rauls, E.; Hammer, B. Catal. Lett. 2006, 106, 3
73. Margitfalvi, J. L.; Talas, E.; Hegedus, M. Chem. Commun. 1999, 645
74. Vargas, A.; Santarossa, G.; Baiker, A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 1969
75. Schmidt, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2010, 272, 140
76. Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A J. Catal. 2005, 236, 1