Synthesis and structural characterization of pincer type bicyclic diacyloxy- and diazaselenuranes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 38, 2011, Pages 9858-9867

  Selvakumar, K ^a   Singh, Harkesh B ^a   Goel, Nidhi ^b   Singh, Udai P ^b   Butcher, Ray J ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^c HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; COUPLING REACTION; ISOPHTHALATE; ISOPHTHALIC ACID; RELATED SYSTEMS; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; STRUCTURAL ASPECTS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

REACTION INTERMEDIATES; SINGLE CRYSTALS; SODIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 80055046487     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10862j     Document Type: Article

References (73)

1. A. G. Petrovic P. L. Polavarapu J. Drabowicz Y. Zhang O. J. McConnell H. Duddeck Chem.-Eur. J. 2005 11 4257 4262
2. T. Gáti G. Tóth J. Drabowicz S. Moeller E. Hofer P. L. Polavarapu H. Duddeck Chirality 2005 17 S40 S47
3. J. Drabowicz G. Halaba Rev. Heteroatom Chem. 2000 22 1 32
4. R. Lesser R. Weiss Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914 47 2510 2525
5. B. Dahlén B. Lindgren Acta Chem. Scand. 1973 27 2218 2220
6. S. Claeson V. Langer S. Allenmark Chirality 2000 12 71 75
7. J. Drabowicz J. Łuczak M. Mikolajczyk Y. Yamamoto S. Matsukawa K. -y. Akiba Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2079 2082
8. L. B. Agenäs B. Lindgren Acta Chem. Scand. 1970 24 3301 3308
9. J. Zhang S. Takahashi S. Saito T. Koizumi Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3303 3317
10. T. Kawashima R. Okazaki F. Ohno J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10434 10435
11. F. Ohno T. Kawashima R. Okazaki Chem. Commun. 1997 1671 1672
12. F. Ohno T. Kawashima R. Okazaki Chem. Commun. 2001 463 464
13. M. Maiorino K.-D. Aumann R. Brigelius-Flohé D. Doria J. van den Heuvel J. McCarthy A. Roveri F. Ursini L. Flohé Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1995 376 651 660
14. R. Brigelius-Flohé Free Radical Biol. Med. 1999 27 951 965
15. P. Mauri L. Bennazi L. Flohé M. Maiorino P. G. Pietta S. Pilawa A. Roveri F. Ursini Biol. Chem. 2003 384 575 578
16. O. Epp R. Ladenstein A. Wendel Eur. J. Biochem. 1983 133 51 69
17. B. Ren W. Huang B. Akesson R. Ladenstein J. Mol. Biol. 1997 268 869 885
18. G. Mugesh H. B. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347 357
19. G. Mugesh W.-W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125 2179
20. G. Mugesh W.-W. du Mont Chem.-Eur. J. 2001 7 1365 1370
21. K. P. Bhabak G. Mugesh Acc. Chem. Res. 2010 43 1408 1419
22. T. G. Back Z. Moussa M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1268 1270
23. T. G. Back D. Kuzma M. Parvez J. Org. Chem. 2005 70 9230 9236
24. T. G. Back Z. Moussa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12104 12105
25. T. G. Back Z. Moussa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13455 13460
26. S. K. Tripathi U. Patel D. Roy R. B. Sunoj H. B. Singh G. Wolmershäuser R. J. Butcher J. Org. Chem. 2005 70 9237 9247
27. D. J. Press E. A. Mercier D. Kuzma T. G. Back J. Org. Chem. 2008 73 4252 4255
28. L. J. Adzima C. C. Chiang I. C. Paul J. C Martin J. Am. Chem. Soc. 1978 100 953 962
29. D. Szabó M. Kuti I. Kapovits J. Rábai A. Kucsman G. Argay M. Czugler A. Kálmán L. Párkányi J. Mol. Struct. 1997 415 1 16
30. T. Ádám F. Ruff I. Kapovits D. Szabó A. Kucsman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998 2 1269 1275
31. P. Nagy A. Csámpai D. Szabó J. Varga V. Harmat F. Ruff A. Kucsman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 339 349
32. D. Kuzma M. Parvez T. G. Back Org. Biomol. Chem. 2007 5 3213 3217
33. A. Müller E. Cadenas P. Graf H. Sies Biochem. Pharmacol. 1984 33 3235 3239
34. A. Wendel M. Fausel H. Safayhi G. Tiegs R. Otter Biochem. Pharmacol. 1984 33 3241 3245
35. I. A. Cotgreave R. Morgenstern L. Engman J. Ahokas Chem.-Biol. Interact. 1992 84 69 76
36. R. Morgenstern I. A. Cotgreave L. Engman Chem.-Biol. Interact. 1992 84 77 84
37. H. Sies Free Radical Biol. Med. 1993 14 313 323
38. H. Sies H. Masumoto Adv. Pharmacol. 1997 38 2229 2246
39. B. K. Sarma G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11477 11485
40. B. K. Sarma D. Manna M. Minoura G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5364 5374
41. S. S. Zade H. B. Singh R. J. Butcher Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4513 4515
42. S. S. Zade S. Panda S. K. Tripathi H. B. Singh G. Wolmershäuser Eur. J. Org. Chem. 2004 3857 3864
43. S. S. Zade S. Panda H. B. Singh R. B. Sunoj R. J. Butcher J. Org. Chem. 2005 70 3693 3704
44. C. Lambert L. E. Christiaens Tetrahedron 1991 47 9053 9060
45. K. Selvakumar H. B. Singh R. J. Butcher Chem.-Eur. J. 2010 16 10576 10591
46. W. Walter B. Krische J. Voss J. Chem. Research (S). 1978 332 333
47. W. Walter B. Krische J. Voss J. Chem. Research (M). 1978 4101 4137
48. V. Jamier L. A. Ba C. Jacob Chem.-Eur. J. 2010 16 10920 10928
49. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
50. A. Panda S. C. Menon H. B. Singh R. J. Butcher J. Organomet. Chem. 2001 623 87 94
51. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh J. Org. Chem. 2004 69 1676 1684
52. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh R. J. Butcher Chem.-Eur. J. 1999 5 1411 1421
53. C. Bleiholder D. B. Werz H. Köppel R. Gleiter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2666 2674
54. S. Kumar S. Panda H. B. Singh G. Wolmershäuser R. J. Butcher Struct. Chem. 2007 18 127 132
55. B. Dahlén Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973 B29 595 602
56. R. O. Day R. R. Holmes Inorg. Chem. 1981 20 3071 3075
57. H. Fujihara H. Mima N. Furukawa J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10153 10154
58. M. Iwaoka H. Komatsu T. Katsuda S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5309 5317
59. D. Roy R. B. Sunoj J. Phys. Chem. A 2006 110 5942 5947
60. B. K. Sharma G. Mugesh ChemPhysChem 2009 10 3013 3020
61. P. Livant J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5761 5767
62. K. Selvakumar H. B. Singh N. Goel U. P. Singh Organometallics 2011 30 3982 3986
63. E. Vass F. Ruff I. Kapovits D. Szabó Á. Kucsman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2061 2068
64. H. Oberhammer S. A. Shlykov Dalton Trans. 2010 39 2838 2841
65. S. R. Wilson P. A. Zucker R.-R. C. Huang A. Spector J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5936 5939
66. F. H. Fry A. L. Holme N. M. Giles G. I. Giles C. Collins K. Holt S Pariagh T. Gelbrich M. B. Hursthouse N. J. Gutowski C. Jacob Org. Biomol. Chem. 2005 3 2579 2587
67. SHELXS 97, Program for Crystal Structures Solution, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1990
68. SHELXL 97, Program for Crystal Structures Refinement, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
69. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
70. J. E. Field T. J. Hill D. Venkataraman J. Org. Chem. 2003 68 6071 6078
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
72. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
73. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, Natural Bond Orbital (NBO), Version 3.1