A combined density functional and ab initio quantum chemical study of the Brandi reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2001, Pages 4223-4231

  Ochoa, Estael ^b   Mann, Matthias ^a   Sperling, Dirk ^a   Fabian, Jürgen ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

Author keywords

Ab initio calculations; Density functional calculations; Heterocycles; Rearrangements; Small ring systems

Indexed keywords

ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0035178008     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4223::AID-EJOC4223>3.0.CO;2-N     Document Type: Article

References (60)

1. [1a] A. Brandi, A. Guarna, A. Goti, F. Pericciuoli, F. De Sarlo, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1727-1730.
2. [1b] A. Brandi, S. Garro, A. Goti, A. Cordero, F. De Sarlo, J. Org. Chem. 1988, 53, 2430-2434.
3. [1c] A. Brandi, F. M. Cordero, F. De Sarlo, A. Goti, A. Guarna, Synlett 1993, 1, 1-8, and references therein.
4. [1d] A. Goti, B. Anichini, A. Brandi, S. Koshushkov, C. Gratkowski, A. de Meijere, J. Org. Chem. 1996, 61, 1665-1672.
5. [2a] A. Guarna, A. Brandi, A. Goti, F. De Sarlo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1518-1519.
6. [2b] A. Guarna, A. Brandi, F. De Sarlo, A. Goti, F. Pericciuoli, J. Org. Chem. 1988, 53, 2426-2429.
7. F. M. Cordero, I. Barile, F. De Sarlo, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6657-6660.
8. [4a] A. Brandi, S. Carli, A. Goti, Heterocycles 1988, 27, 17-20.
9. [4b] F. M. Cordero, B. Anichini, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron 1993, 43, 9867-9876.
10. [5a] A. Goti, A. Brandi, F. De Sarlo, A. Guarna, Tetrahedron 1992, 48, 5283-5300.
11. [5b] A. Goti, B., A. Brandi, F. De Sarlo, A. Guarna, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5271-5274.
12. R. J. Bartlett, J. Stanton, in Reviews of Computational Chemistry (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, New York, 1994, vol. 5, 65-169.
13. T. Bally, W. T. Borden, in Reviews of Computational Chemistry (Eds. K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Wiley-VCH, New York, 1999, vol. 13, p. 1-97.
14. R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045-3050.
15. T. J. Lee, A. P. Rendell, P. R. Taylor, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5463-5468; CCSD(T) denotes coupled-cluster method with single and double excitation using perturbative triple excitation.
16. B. O. Roos, in Ab initio Methods in Quantum Chemistry, Part 2 (Ed.: K. P. Lawley), Wiley, Chichester, 1987, vol. 67, 399-445.
17. D. K. W. Mol, R. Neumann, N. C. Handy, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6225-6230.
18. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
19. O. Wiest, K. N. Houk, Top. Curr. Chem. 1996, 183, 1-24.
20. [14a] O. Wiest, D. C. Montiel, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378-8388.
21. [14b] V. Baron, R. Arnaud, Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 393-399;
22. J. Chem. Phys. 1996, 106, 8727-8732.
23. [15a] R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052.
24. [15b] A. Goursot, J. P. Malreau, D. R. Salahub, Theoret. Chim. Acta 1995, 91, 225-236.
25. [16a] J. Gräfenstein, A. M. Hjerpe, E. Kraka, D. Cremer, J. Phys. Chem. 2000, 104, 1748-1761.
26. [16b] E. R. Davidson, Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 241-245.
27. [17a] P. Bernardi, M. Garavelli, M. Olivucci, M. A. Robb, Mol. Phys. 1997, 92, 359-364.
28. [17b] P. M. Lahti, A. S. Ichimura, J. A. Sanborn, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 251-260.
29. K. N. Houk, B. R. Beno, M. Nendel, K. Black, H. Y. Yoo, S. Wilsey, J. K. Lee, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169-179.
30. [19a] E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
31. [19b] V. Brandchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuña, J. Veciana, J. Vidal-Ganceda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9992-10003.
32. [19c] B. R. Beno, S. Wilsey, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4816-4826.
33. [19d] J. Tian, K. N. Houk, F. G. Klärner, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7662-7667.
34. [19e] M. Garavelli, F. Bernardi, M. Olivucci, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1998, 10210-10222.
35. [19f] J. Haller, B. R. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6468-6472.
36. [19g] U. Eckart, Doctoral Thesis, TU Dresden, 1999.
37. [19h] G. Orlova, J. D. Goddard, J. Chem. Phys. 2000, 112, 10085-10094.
38. [19i] J. D. Goddard, G. Orlova, J. Chem. Phys. 1999, 111, 7705-7712.
39. [19j] B. R. Beno, J. Fennen, K. N. Houk, H. J. Lindner, K. Hafner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10490-10493.
40. [19k] K. N. Houk, M. Nendel, O. Wiest, J. W. Storer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10545-10546.
41. [19l] M. Nendel, D. Sperling, O. Wiest, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2000, 65, 3259-3268.
42. [19m] D. Sperling, J. Fabian, Eur. J. Org. Chem. 1999, 215-220.
43. [19n] D. Sperling, H.-U. Reißig, J. Fabian, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1107-1114.
44. [19o] B. A. Hess, Jr., U. Eckart, J. Fabian, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12310-12315.
45. [20a] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. [20b] P. J. Stephens, F. J. Devlin, F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
47. C. Lee, W. Yang, G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
49. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
50. [24a] M. J. S. Dewar, M. A. Fox, K. A. Campbell, C.-C. Chen, J. E. Friedheim, M. K. Holloway, S. C. Kim, P. B. Liescheski, A. M. Pakiari, T.-P. Tien, E. G. Zoebisch, J. Comput. Chem. 1984, 5, 480-485.
51. [24b] J. P. Stewart, J. Comp. -Aided Molec. Design 1990, 4, 1-105.
52. W. T. Borden in Encylopedia of Computational Chemistry (Ed.: P. v. Rague-Schleyer), Wiley, Chichester, 1998, vol. 1, 708-722.
53. [26a] N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jap. 1993, 66, 819-827.
54. [26b] K. I. Booker-Milburn, D. F. Thompson, Synlett 1993, 592-594.
55. G. Henkelman, H. Jónson, J. Chem. Phys. 2000, 113, 9978-9985.
56. G. Fischer, J. Fabian, to be published.
57. F. H. Seubold, Jr., J. Chem. Phys. 1953, 21, 1616-1617.
58. V. Brandchadell, E. Muray, A. Oliva, R. M. Ortuna, S. Rodriguez, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10106-10112.
59. H.-D. Su, H.-Y. Liao, W.-S. Chung, S.-Y. Chen, J. Org. Chem. 1999, 64, 6710-6716.
60. B. Ma, J.-H. Lii, H. F. Schaefer III, N. L. Allinger, J. Phys. Chem. 1996, 100, 8763-8769.