Synthesis, structure, and physical properties of a partial π-stacked phenalenyl-based neutral radical molecular conductor

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 41, 2011, Pages 11576-11584

  Sarkar, Arindam ^a   Itkis, Mikhail E ^a   Tham, Fook S ^a   Haddon, Robert C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

conducting materials; crystals; magnetic properties; one dimensional structures; optical properties; radicals

Indexed keywords

BAND STRUCTURE CALCULATION; CONDUCTING MATERIALS; CRYSTAL PACKINGS; DISPROPORTIONATIONS; ELECTRICAL CONDUCTIVITY; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY MEASUREMENTS; MOLECULAR CONDUCTORS; NEUTRAL RADICAL; ONE-DIMENSIONAL STRUCTURE; OXYGEN ATOM; PHENALENYL; RADICALS; RESONATING VALENCE BONDS; ROOM TEMPERATURE; SOLID-STATE PROPERTIES; SPIN-SPIN INTERACTION; STACK STRUCTURE;

BORON; BORON COMPOUNDS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; CRYSTALS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; MAGNETIC PROPERTIES; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; OPTICAL PROPERTIES; OXYGEN; PARAMAGNETISM;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 80053209150     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100730     Document Type: Article

References (46)

1. H. N. McCoy, W. C. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 273.
2. R. G. Kepler, P. E. Bierstedt, R. E. Merrifield, Phys. Rev. Lett. 1960, 5, 503.
3. W. J. Siemons, P. E. Bierstedt, R. G. Kepler, J. Chem. Phys. 1963, 39, 3523.
4. R. C. Haddon, Nature 1975, 256, 394.
5. R. C. Haddon, Aust. J. Chem. 1975, 28, 2333.
6. R. C. Haddon, Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343.
7. X. Chi, M. E. Itkis, B. O. Patrick, T. M. Barclay, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395.
8. X. Chi, M. E. Itkis, K. Kirschbaum, A. A. Pinkerton, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4041.
9. S. K. Pal, M. E. Itkis, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, F. S. Tham, T. Siegrist, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1478.
10. S. K. Pal, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. W. Reed, R. T. Oakley, R. C. Haddon, Science 2005, 309, 281.
11. S. K. Mandal, M. E. Itkis, X. Chi, S. Samanta, D. Lidsky, R. W. Reed, R. T. Oakley, F. S. Tham, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8185.
12. S. K. Mandal, S. Samanta, M. E. Itkis, D. W. Jensen, R. W. Reed, R. T. Oakley, F. S. Tham, B. Donnadieu, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982.
13. S. K. Pal, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. W. Reed, R. T. Oakley, B. Donnadieu, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7163.
14. S. K. Pal, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. W. Reed, R. T. Oakley, R. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3942.
15. A. Sarkar, S. K. Pal, M. E. Itkis, P. Liao, F. S. Tham, B. Donnadieu, R. C. Haddon, Chem. Mater. 2009, 21, 2226.
16. P. Bag, M. E. Itkis, S. K. Pal, B. Donnadieu, F. S. Tham, H. Park, J. A. Schleuter, T. Siegrist, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2684.
17. D. H. Reid, Chem. Ind. 1956, 1504.
18. D. H. Reid, Tetrahedron 1958, 3, 339.
19. D. H. Reid, Quart. Rev. 1965, 19, 274.
20. P. B. Sogo, M. Nakazaki, M. Calvin, J. Chem. Phys. 1957, 26, 1343.
21. F. Gerson, Helv. Chim. Acta 1966, 49, 1463.
22. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakusi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
23. P. A. Koutentis, Y. Chen, Y. Cao, T. P. Best, M. E. Itkis, L. Beer, R. T. Oakley, C. P. Brock, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3864.
24. J. Huang, M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1418.
25. J. Huang, M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1634.
26. J. Huang, M. Kertesz, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6304.
27. A. F. Garito, A. J. Heeger, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 232.
28. J. B. Torrance, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79.
29. R. T. Boere, K. H. Moock, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
30. V. Chandrasekhar, T. Chivers, M. Parvez, I. Vargas-Baca, T. Ziegler, Inorg. Chem. 1997, 36, 4772.
31. A. Sarkar, F. S. Tham, R. C. Haddon, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1574.
32. R. C. Haddon, F. Wudl, M. L. Kaplan, J. H. Marshall, F. B. Bramwell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 429.
33. R. C. Haddon, S. V. Chichester, S. M. Stein, J. H. Marshall, A. M. Mujsce, J. Org. Chem. 1987, 52, 711.
34. D. Griller, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
35. R. C. Haddon, A. Sarkar, S. K. Pal, X. Chi, M. E. Itkis, F. S. Tham, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13683.
36. W. Duffy, K. P. Barr, Phys. Rev. 1968, 165, 647.
37. R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
38. R. C. Haddon, A. P. Ramirez, S. H. Glarum, Adv. Mater. 1994, 6, 316.
39. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M.-H. Whangbo, Organic Superconductors: Synthesis, Structure, Properties and Theory (Including Fullerenes: Synthesis, Structure, Properties and Theory), Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992
40. R. C. Haddon, T. Siegrist, R. M. Fleming, P. M. Bridenbaugh, R. A. Laudise, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
41. R. C. Haddon, S. V. Chichester, J. H. Marshall, Tetrahedron 1986, 42, 6293.
42. X. Chi, M. E. Itkis, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8278.
43. X. Chi, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 853.
44. P. Liao, M. E. Itkis, R. T. Oakley, F. S. Tham, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14297.
45. M.-H. Whangbo, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6093.
46. A. W. Cordes, R. C. Haddon, R. T. Oakley, L. F. Schneemeyer, J. V. Waszczak, K. M. Young, N. M. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.