Convergent total synthesis of (+)-ophiobolin A

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 40, 2011, Pages 9452-9455

  Tsuna, Kazuhiro ^a   Noguchi, Naoyoshi ^a   Nakada, Masahisa ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

cross coupling; natural products; ring closing metathesis; sesterterpenes; total synthesis

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; NATURAL PRODUCTS; RING CLOSING METATHESIS; SESTERTERPENES; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

OPHIOBOLIN A; SESTERTERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; MOLECULAR STRUCTURE; SESTERTERPENES; STEREOISOMERISM;

EID: 80053169701     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201104447     Document Type: Article

References (76)

1. K. Ishibashi, R. Nakamura, J. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1958, 32, 739-744.
2. S. Nozoe, M. Morisaki, K. Tsuda, Y. Iitaka, N. Tokahashi, S. Tamura, K. Ishibashi, M. Shirasaka, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4968-4970.
3. L. Canonica, A. Friecchi, U. Galli Kienle, A. Scala, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1329-1333
4. S. Nozoe, K. Hirai, K. Tsuda, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 2211-2216
5. A. Itai, S. Nozoe, K. Tsuda, S. Okuda, Y. Iitaka, Y. Nakayama, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4111-4112
6. S. Nozoe, A. Itai, K. Tsuda, S. Okuda, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4113-4117
7. S. Nozoe, K. Morisaki, K. Fukushima, S. Okuda, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4457-4458
8. H. G. Culter, F. G. Crumley, R. H. Cox, J. P. Springer, R. F. Arrendale, R. J. Cole, P. D. Cole, J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 778-782
9. F. Sugawara, G. Strobel, R. N. Strange, J. N. Siedow, G. D. V. Duyne, J. Clardy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 3081-3085
10. F. Sugawara, N. Takahashi, G. Strobel, C. Yun, G. Gray, Y. Fu, J. Clardy, J. Org. Chem. 1988, 53, 2170-2172
11. S. B. Singh, J. L. Smith, G. S. Sabnis, A. W. Dombrowski, J. M. Schaeffer, M. A. Goetz, G. F. Bills, Tetrahedron 1991, 47, 6931-6938
12. E. Li, A. M. Clark, D. P. Rotella, C. D. Hufford, J. Nat. Prod. 1995, 58, 74-81
13. A. Tsipouras, A. A. Adefarati, J. S. Tkacz, E. G. Frazier, S. P. Rohrer, E. Birzin, A. Rosegay, D. L. Zink, M. A. Geotz, S. B. Singh, J. M. Schaeffer, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 531-536
14. H. Wei, T. Itoh, M. Kinoshita, Y. Nakai, M. Kurotaki, M. Kobayashi, Tetrahedron 2004, 60, 6015-6019
15. A. Evidente, A. Andolfi, A. Cimmino, M. Vurro, M. Fracchiolla, R. Charudattan, A. Motta, Phytochemistry 2006, 67, 2281-2287.
16. T. K. Au, W. S. H. Chick, P. C. Leung, Life Sci. 2000, 67, 733-742.
17. H. Fujiwara, K. Matsunaga, H. Kumagai, M. Ishizuka, Y. Ohizumi, Pharm. Pharmacol. Commun. 2000, 6, 427-431.
18. P. C. Leung, W. A. Taylor, J. H. Wang, C. L. Tipton, J. Biol. Chem. 1984, 259, 2742-2747.
19. X. Shen, S. B. Krasnoff, S.-W. Lu, C. D. Dunbar, J. O'Neal, B. G. Turgeon, O. C. Yoder, D. M. Gibson, M. T. Hamann, J. Nat. Prod. 1999, 62, 895-897.
20. W. G. Dauben, D. J. Hart, J. Org. Chem. 1977, 42, 922-923
21. T. K. Das, P. C. Dutta, G. Kartha, J. M. Bernassau, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1287-1295
22. R. K. Boeckman, Jr., J. P. Bershas, J. Clardy, B. Solheim, J. Org. Chem. 1977, 42, 3630-3633
23. L. A. Paquette, D. R. Andrews, J. P. Springer, J. Org. Chem. 1983, 48, 1147-1149
24. L. A. Paquette, J. A. Colapret, D. R. Andrews, J. Org. Chem. 1985, 50, 201-205
25. R. M. Coates, J. W. Muskopf, P. A. Senter, J. Org. Chem. 1985, 50, 3541-3557
26. G. Mehta, N. Krishnamurthy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1319-1321
27. M. Umehara, S. Hishida, S. Okumoto, S. Ohba, M. Ito, Y. Saito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4474-4476
28. J. H. Rigby, C. Senanayake, J. Org. Chem. 1987, 52, 4634-4635
29. M. Rowley, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4909-4912
30. W. G. Dauben, A. M. Warshawsky, J. Org. Chem. 1990, 55, 3075-3087
31. L. A. Paquette, S. Liang, P. Galatsis, Synlett 1990, 663-665
32. B. B. Snider, K. Yang, J. Org. Chem. 1992, 57, 3615-3626
33. J. H. Rigby, T. McGuire, C. Senanayake, K. Khemani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3449-3457
34. L. A. Paquette, S. Liang, H.-L. Wang, J. Org. Chem. 1996, 61, 3268-3279
35. A. J. Blake, A. J. Highton, T. N. Majid, N. S. Simpkins, Org. Lett. 1999, 1, 1787-1789
36. K. F. McGee, Jr., T. H. Al-Tel, S. M. Sieburth, Synthesis 2001, 1185-1196
37. P. K. Ruprah, J.-P. Cros, J. E. Pease, W. G. Whittingham, J. M. J. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3145-3152
38. B. Salem, J. Suffert, Angew. Chem. 2004, 116, 2886-2890
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2826-2830
40. K. Michalak, M. Michalak, J. Wicha, Molecules 2005, 10, 1084-1100
41. C. Bour, G. Blond, B. Salem, J. Suffert, Tetrahedron 2006, 62, 10567-10581.
42. N. Kato, H. Kataoka, S. Ohbuchi, S. Tanaka, H. Takeshita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 354-356
43. N. Kato, H. Takeshita, H. Kataoka, S. Ohbuchi, S. Tanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 165-174; for (+)-ophiobolin C, see
44. M. Rowley, M. Tsukamoto, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2735-2737; for (±)-ceroplastol I, see
45. R. K. Boeckman, Jr., A. Arvanitis, M. E. Voss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2737-2739; for (+)-ceroplastol I, see
46. L. A. Paquette, T. Z. Wang, N. H. Vo, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1676-1683.
47. N. Noguchi, M. Nakada, Org. Lett. 2006, 8, 2039-2042. Optimization of the cyclization conditions increased the yield from 45% to 68%; details will be reported in due course.
48. K. Nozaki, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1041-1044
49. K. Nozaki, K. Oshima, K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 403-409.
50. E. M. Burgess, H. R. Penton, Jr., E. A. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224-5226
51. 2 caused decomposition of the starting material.
52. A. Fürstner, K. Langemann, J. Org. Chem. 1996, 61, 8746-8749
53. S. D. Edwards, T. Lewis, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4267-4270
54. L. A. Paquette, J. Tae, M. P. Arrington, A. H. Sadoun, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2742-2748
55. I. Efremov, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324-9325
56. D. Bourgeois, J. Mahuteau, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, Synthesis 2000, 869-882
57. M. E. Krafft, Y.-Y. Cheung, C. A. Juliano-Capucao, Synthesis 2000, 1020-1026
58. D. Bourgeois, A. Pancrazi, L. Ricard, J. Prunet, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 726-729
59. I. Hanna, L. Ricard, Org. Lett. 2000, 2, 2651-2654
60. M. E. Krafft, Y.-Y. Cheung, K. A. Abboud, J. Org. Chem. 2001, 66, 7443-7448
61. E. M. Codesido, R. Rodriguez, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett. 2002, 4, 1651-1654
62. M. E. Krafft, Y.-Y. Cheung, S. A. Kerrigan, K. A. Abboud, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 839-843
63. A. Srikrishna, D. H. Dethe, P. R. Kumar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2939-2942
64. R. G. -Fandino, M. J. Aldegunde, E. M. Codesido, L. Castedo, J. R. Granja, J. Org. Chem. 2005, 70, 8281-8290
65. K. Michalak, M. Michalak, J. Wicha, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1149-1153
66. S. Schiltz, C. Ma, L. Ricard, J. Prunet, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5438-5443
67. A. Michaut, J. Rodriguez, Angew. Chem. 2006, 118, 5870-5881
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5740-5750
69. M. J. Aldegunde, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett. 2008, 10, 3789-3792
70. L. Mitchell, J. A. Parkinson, J. M. Percy, K. Singh, J. Org. Chem. 2008, 73, 2389-2395
71. C. Ma, S. Schiltz, X. F. L. Goff, J. Prunet, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7314-7323
72. R. Mizutani, T. Miki, K. Nakashima, M. Sono, M. Tori, Heterocycles 2009, 78, 2295-2314.
73. M. Frigero, M. Santagostino, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019-8022.
74. D. L. Comins, A. Dehghani, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299-6302.
75. R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
76. I. C. Stewart, T. Ung, A. A. Pletnev, J. M. Berlin, R. H. Grubbs, Y. Schrodi, Org. Lett. 2007, 9, 1589-1592.