Molecular dynamics simulation studies of caffeine aggregation in aqueous solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 37, 2011, Pages 10957-10966

  Tavagnacco, Letizia ^c   Schnupf, Udo ^a   Mason, Philip E ^a   Saboungi, Marie Louise ^b   Cesàro, Attilio ^c   Brady, John W ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^c Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; COMPUTER SIMULATION; DYNAMICS; MOLECULES;

EXPERIMENTAL VALUES; FORCE FIELDS; METHYLENE GROUPS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; OSMOTIC COEFFICIENT; ROOM TEMPERATURE; SOLUBILITY LIMITS; SOLUTE MOLECULES; STACKING INTERACTION; THERMODYNAMIC DATA; WATER MODELS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 80052867832     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2021352     Document Type: Article

References (62)

1. Mohanpuria, P.; Kumar, V.; Yadav, S. K. Food Sci. Biotechnol. 2010, 19, 275-287
2. Ranheim, T.; Halvorsen, B. Mol. Nutr. Food Res. 2005, 49, 274-284
3. Westerterp-Plantenga, M.; Diepvens, K.; Joosen, A. M. C. P.; Bérubé-Parent, S.; Tremblay, A. Physiol. Behav. 2006, 89, 85-91
4. van Dam, R. M. Appl. Physiol., Nutr., Metab. 2008, 33, 1269-1283
5. Kato, M.; Mizuno, K.; Crozier, A.; Fujimura, T.; Ashihara, H. Nature 2000, 406, 956-957
6. Párkányi, C.; Boniface, C.; Aaron, J.-J.; Bulaceanu-MacNair, M.; Dakkouri, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1109-1124
7. Ramalakshmi, K.; Raghavan, B. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1999, 39, 441-456
8. Cesàro, A.; Russo, E.; Crescenzi, V. J. Phys. Chem. 1976, 80, 335-339
9. Stoesser, P. R.; Gill, S. J. J. Phys. Chem. 1967, 71, 564-567
10. Sutor, D. J. Acta Crystallogr. 1958, 11, 453-458
11. Teng, M.-K.; Usman, N; Frederick, C. A.; Wang, A. H.-J. Nucleic Acid Res, 1988, 16, 2671-2690
12. Falk, M.; Chew, W.; Walter, J. A.; Kwiatkowski, W.; Barclay, K. D.; Klassen, G. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 48-56
13. Falk, M.; Gil, M.; Iza, N. Can. J. Chem. 1990, 68, 1293-1299
14. Sanjeewa, R.; Weerasinghe, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 944, 116-123
15. Danilov, V. I.; Shestopalova, A. V. Int. J. Quantum Chem. 1989, XXXV, 103-112
16. Al-Maaieh, A.; Flanagan, D. R. J. Pharm. Sci. 2002, 91, 1000-1008
17. Lilley, T. H.; Linsdell, H.; Maestre, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2865-2870
18. Stern, J. H.; Lowe, E. J. Chem. Eng. Data 1978, 23, 341-342
19. Cesàro, A.; Russo, E.; Tessarotto, D. J. Solution Chem. 1980, 9, 221-235
20. Edwards, H. G. M.; Lawson, E.; de Matas, M.; Shields, L.; York, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1997, 1985-1990
21. Derollez, P.; Correia, N. T.; Danede, F.; Capet, F.; Affouard, F.; Lefebvre, J.; Descamps, M. Acta Crystallogr. B 2005, 61, 329-334
22. Enright, G. D.; Terskikh, V. V.; Brouwer, D. H.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1406-1410
23. Descamps, M.; Correia, N. T.; Derollez, P.; Danede, F.; Capet, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16092-16098
24. Cesàro, A.; Starec, G. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1345-1346
25. Lehmann, C. W.; Stowasser, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2908-2911
26. Ashbaugh, H. S.; Paulaitis, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10721-10728
27. Huang, D. M.; Chandler, D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2047-2053
28. Chandler, D. Nature 2005, 437, 640-647
29. Zangi, R.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8634-8644
30. Stillinger, F. H. Science 1980, 209, 451-457
31. Lee, C. Y.; McCammon, J. A.; Rossky, P. J. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4448-4455
32. Lee, S. H.; Rossky, P. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 3334-3345
33. Raschke, T. M.; Tsai, J.; Levitt, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5965-5969
34. Schravendijk, P.; van der Vegt, N. F. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 643-652
35. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. J. Comput. Chem. 2000, 21, 86-104
36. MacKerell, A. D.; Banavali, N. J. Comput. Chem. 2000, 21, 105-120
37. Shestopalova, A. V. J. Mol. Liq. 2006, 127, 113-117
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian09, Revision A.1 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
39. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; NWCHEM 6.0; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2008.
40. Weiler-Feilchenfeld, H.; Neiman, Z. J. Chem. Soc. B 1970, 596-598
41. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
42. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; A.D. MacKerell, J.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614
43. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
44. Durell, S. R.; Brooks, B. R.; Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2198-2202
45. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962
46. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311-1327
47. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38
48. Ha, S.; Gao, J.; Tidor, B.; Brady, J. W.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1553-1557
49. Liu, Q.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12276-12286
50. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Enderby, J. E.; Saboungi, M.-L.; Dempsey, C. E.; MacKerell, A. D.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11462-11470
51. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Price, D. L.; Saboungi, M.-L.; Brady, J. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5412-5419
52. Carlucci, L.; Gavezzotti, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 271-279
53. Mason, P. E.; Lerbret, A.; Saboungi, M.-L.; Neilson, G. W.; Dempsey, C. E.; Brady, J. W. Proteins 2011, 79, 2224-2232
54. Wohlert, J.; Schnupf, U.; Brady, J. W. J. Chem. Phys. 2010, 133, 155103
55. Mason, P. E.; Brady, J. W. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5669-5679
56. Ts'o, P. O. P.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4176-4181
57. Van Holde, K. E.; Rossetti, G. P.; Dyson, R. D. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1969, 164, 279-293
58. Gill, S. J.; Downing, M.; Sheats, G. F. Biochemistry 1967, 6, 272-276
59. Broom, A. D.; Schweizer, M. P.; Ts'o, P. O. P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3612-3622
60. Guttman, D.; Higuchi, T. J. Am. Pharm. Assoc. 1957, 46, 4-10
61. Poltev, V. I.; Grokhlina, T. I.; González, E.; Deriabina, A.; Cruz, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Djimant, L. N.; Veselkov, A. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 709, 123-128
62. Singh, G.; Brovchenko, I.; Oleinkova, A.; Winter, R. Biophys. J. 2008, 95, 3208-3221