Planar chirality of twisted trans-azobenzene structure induced by chiral transfer from binaphthyls

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 18, 2011, Pages 7623-7628

  Takaishi, Kazuto ^a   Muranaka, Atsuya ^a   Kawamoto, Masuki ^a   Uchiyama, Masanobu ^a,b  

^a RIKEN   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BENZENE RING; CD SIGNALS; CD SPECTRA; CHIROPTICAL SWITCHES; CIRCULAR DICHROISM SPECTRA; DFT METHOD; PLANAR CHIRALITY; TIME-DEPENDENT;

BENZENE; DICHROISM;

STEREOCHEMISTRY;

AZOBENZENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL ROTATION; TIME;

EID: 80052750622     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201578z     Document Type: Article

References (36)

1. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789
2. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039
3. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
4. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
5. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
6. Caruso, F. J.; M., M.; Davis, D. A.; Shen, Q.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Jeffrey, S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5755
7. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512
8. Green, L.; Li, Y.; White, T.; Urbas, A.; Bunning, T.; Li, Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3930
9. Chen, W. -C.; Lee, Y.-W.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2010, 12, 1472
10. Mathews, M.; Zola, R. S.; Hurley, S.; Yang, D. -K.; White, T. J.; Bunning, T. J.; Li, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18361
11. Jousselme, B.; Blanchard, P.; Allain, M.; Levillain, E.; Dias, M.; Roncali, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3488
12. N. Tamaoki, N.; Mathews, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11409
13. Basheer, M. C.; Oka, Y.; Mathews, M.; Tamaoki, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3489
14. Kawamoto, M.; Aoki, T.; Wada, T. Chem. Commun. 2007, 930
15. Takaishi, K.; Kawamoto, M.; Tsubaki, K.; Wada, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 5723
16. Kawamoto, M.; Shiga, N.; Takaishi, K.; Yamashita, T. Chem. Commun. 2010, 46, 8344
17. Takaishi, K.; Kawamoto, M. Molecules 2011, 16, 1603
18. Takaishi, K.; Kawamoto, M.; Tsubaki, K.; Furuyama, T.; Muranaka, A.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1778
19. Helical chirality of cis -azobenzene moiety linked to a chiral cyclic imidazole tetrapeptide, see: Haberhauer, G.; Kallweit, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2418
20. Harada, J.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3539
21. Klug, R. L.; Burcl, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6401
22. Pipoosananakaton, B.; Sukwattanasinitt, M.; Jaiboon, N.; Chaichit, N.; Tuntulani, T. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 867
23. Tsubaki, K.; Morikawa, H.; Tanaka, H.; Fuji, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1393
24. Harada, N.; Nakanishi, K. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 257
25. Tsubaki, K.; Tanaka, H.; Takaishi, K.; Miura, M.; Morikawa, H.; Furuta, T.; Tanaka, K.; Fuji, K.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kawabata, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 6579 and references cited therein
26. Computations were done with Gaussian 09, Revision A02.
27. Kennedy, A. R.; Kirkhouse, J. B. A.; McCarney, K. M.; Puissegur, O.; Smith, W. E.; Staunton, E.; Teat, S. J.; Cherryman, J. C.; James, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2131
28. Krebs, F. C.; Jørgensen, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1935
29. Halder, G. J.; Kepert, C. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Science 2002, 298, 1762
30. Burke, N. J.; Burrows, A. D.; Mahon, M. F.; Warren, J. E. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 546
31. Kim, J. S.; Lee, S. J.; Jung, J. H.; Hwang, I.-C.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Lee, S. H.; Kim, H. J.; Keum, C. S.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3082
32. Lee, H.; Lee, S. S. Org. Lett. 2009, 11, 1393 and ref 3b
33. Kobayashi, N.; Higashi, R.; Titeca, B. C.; Lamote, F.; Ceulemans, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018
34. Wang, Z. Y.; Todd, E. K.; Meng, X. S.; Gao, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11552
35. Wigglesworth, T. J.; Sud, D.; Norsten, T. B.; Lekhi, V. S.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7272
36. Okumura, T.; Tani, Y.; Miyake, K.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1634