Synthesis, kinetic evaluation and cell-based analysis of C-alkylated isofagomines as chaperones of β-glucocerebrosidase

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 14, 2011, Pages 2151-2154

  Hill, Tara ^a   Tropak, Michael B ^b   Mahuran, Don ^b   Withers, Stephen G ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b HOSPITAL FOR SICK CHILDREN   (Canada)

Author keywords

Chaperone proteins; Enzymes; Gaucher disease; Inhibitors; Isofagomines

Indexed keywords

GLUCOSYLCERAMIDASE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; ISOFAGOMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CELL ASSAY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME KINETICS; IC 50; MELTING POINT; PH; PRIORITY JOURNAL;

ALKYLATION; ENZYME INHIBITORS; FIBROBLASTS; GLUCOSYLCERAMIDASE; HUMANS; IMINO PYRANOSES; KINETICS;

EID: 80052717090     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100332     Document Type: Article

References (20)

1. J. M. Benito, J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 885-903.
2. T. Wennekes, R. J. van den Berg, R. G. Boot, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. M. Aerts, Angew. Chem. 2009, 121, 9006-9028; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8848-8869.
3. G. A. Grabowski, Lancet 2008, 372, 1263-1271.
4. W. Zheng, J. Padia, D. J. Urban, A. Jadhav, O. Goker-Alpan, A. Simeonov, E. Goldin, D. Auld, M. E. LaMarca, J. Inglese, C. P. Austin, E. Sidransky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 13192-13197.
5. J. J. Marugan, W. Zheng, O. Motabar, N. Southall, E. Goldin, W. Westbroek, B. K. Stubblefield, E. Sidransky, R. A. Aungst, W. A. Lea, A. Simeonov, W. Leister, C. P. Austin, J. Med. Chem. 2011, 54, 1033-1058.
6. M. B. Tropak, G. J. Kornhaber, B. A. Rigat, G. H. Maegawa, J. D. Buttner, J. E. Blanchard, C. Murphy, S. J. Tuske, S. J. Coales, Y. Hamuro, E. D. Brown, D. J. Mahuran, ChemBioChem 2008, 9, 2650-2662.
7. A. Trapero, I. Alfonso, T. D. Butters, A. Llebaria, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5474-5484.
8. M. Egido-Gabas, D. Canals, J. Casas, A. Llebaria, A. Delgado, ChemMedChem 2007, 2, 992-994.
9. X. Zhu, K. A. Sheth, S. Li, H. H. Chang, J. Q. Fan, Angew. Chem. 2005, 117, 7616-7619; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7450-7453.
10. Z. Yu, A. R. Sawkar, L. J. Whalen, C. H. Wong, J. W. Kelly, J. Med. Chem. 2007, 50, 94-100.
11. G. N. Wang, G. Reinkensmeier, S. W. Zhang, J. Zhou, L. R. Zhang, L. H. Zhang, T. D. Butters, X. S. Ye, J. Med. Chem. 2009, 52, 3146-3149.
12. Z. Luan, K. Higaki, M. Aguilar-Moncayo, L. Li, H. Ninomiya, E. Nanba, K. Ohno, M. I. Garcia-Moreno, C. Ortiz Mellet, J. M. Garcia Fernandez, Y. Suzuki, ChemBioChem 2010, 11, 2453-2464.
13. Z. Luan, K. Higaki, M. Aguilar-Moncayo, H. Ninomiya, K. Ohno, M. I. Garcia-Moreno, C. Ortiz Mellet, J. M. Garcia Fernandez, Y. Suzuki, ChemBioChem 2009, 10, 2780-2792.
14. A. R. Sawkar, M. Schmitz, K. P. Zimmer, D. Reczek, T. Edmunds, W. E. Balch, J. W. Kelly, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 235-251.
15. R. Khanna, E. R. Benjamin, L. Pellegrino, A. Schilling, B. A. Rigat, R. Soska, H. Nafar, B. E. Ranes, J. Feng, Y. Lun, A. C. Powe, D. J. Palling, B. A. Wustman, R. Schiffmann, D. J. Mahuran, D. J. Lockhart, K. J. Valenzano, FEBS J. 2010, 277, 1618-1638.
16. R. A. Steet, S. Chung, B. Wustman, A. Powe, H. Do, S. A. Kornfeld, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 13813-13818.
17. G. J. Kornhaber, M. B. Tropak, G. H. Maegawa, S. J. Tuske, S. J. Coales, D. J. Mahuran, Y. Hamuro, ChemBioChem 2008, 9, 2643-2649.
18. F. H. Niesen, H. Berglund, M. Vedadi, Nat. Protoc. 2007, 2, 2212-2221.
19. I. Meivar-Levy, M. Horowitz, A. H. Futerman, Biochem. J. 1994, 303, 377-382.
20. G. H. Maegawa, M. B. Tropak, J. D. Buttner, B. A. Rigat, M. Fuller, D. Pandit, L. Tang, G. J. Kornhaber, Y. Hamuro, J. T. Clarke, D. J. Mahuran, J. Biol. Chem. 2009, 284, 23502-23516.