Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: Intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 18, 2011, Pages 6323-6330

  Wen, Ye Qian ^a   Ren, Wei Min ^a   Lu, Xiao Bing ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CATALYST LOADINGS; CATALYST SYSTEM; CENTRAL METALS; CONDENSATION PRODUCT; COOPERATIVE CATALYSIS; CYANOSILYLATION; HYDROGEN CHLORIDE; LEWIS ACID; LEWIS BASE; SALEN LIGANDS; TRIMETHYLSILYL CYANIDE;

ALDEHYDES; BEARINGS (STRUCTURAL); CATALYSIS; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; ORGANIC COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 80052210925     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05695f     Document Type: Article

References (55)

1. W. R. Jackson H. A. Jacobs B. R. Matthews G. S. Jayatilake K. G. Watson Tetrahedron Lett. 1990 31 1447
2. F. Effenberger U. Stelzer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 873
3. M. North Synlett 1993 807
4. F. Effenberger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1555
5. R. J. H. Geregory Chem. Rev. 1999 99 3649
6. J. M. Brunel I. P. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2752
7. M. North Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 147
8. K. D. Surya A. G. Richard J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 232 123
9. P. Saravanan R. V. Anand V. R. Singh Tetrahedron Lett. 1998 39 3823
10. M. North D. L. Usanov C. Young Chem. Rev. 2008 108 5146
11. S. K. Tian R. Hong L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9900
12. S. E. Denmark W. Chung J. Org. Chem. 2006 71 4002
13. Y. Fukuda Y. Maeda S. Ishii K. Kondo T. Aoyama Synthesis 2006 4 589
14. J. J. Song F. Gallou J. T. Reeves Z. Tan N. K. Yee C. H. Senanayake J. Org. Chem. 2006 71 1273
15. Y. Suzuki A. Bakar M. D. Kazuyuki Muramastsu M. Sato Tetrahedron 2006 62 4227
16. Y. N. Belokon S. Caveda-Cepas B. Green M. North J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3968
17. S. S. Kim D. H. Song Eur. J. Org. Chem. 2005 1777
18. C. Baleizao B. Gigante H. Garcia A. Corma Tetrahedron Lett. 2003 44 6813
19. N. Kurono K. Arai M. Uemura T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6643
20. P. G. Gassman J. L. Talley Tetrahedron Lett. 1978 19 3773
21. N. Kurono M. Yamaguchi K. Suzuki T. Ohkuma J. Org. Chem. 2005 70 6530
22. Y. Hamashima D. Sawada H. Nogami M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron 2001 57 805
23. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 10 1491
24. N. H. Khan R. I. Kureshy S. H. R. Abdi S. Agrawal R. V. Jasra Coord. Chem. Rev. 2008 252 593
25. W. T. Wang X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Eur. J. Org. Chem. 2010 4751
26. Y. Hamashima D. Sawada M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2641
27. M. Shibasaki M. Kanai K. Funabashi Chem. Commun. 2002 1989
28. M. Kanai Y. Hamashima M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2000 41 2405
29. M. Shibasaki M. Kanai K. Funabashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7412
30. J. Casas C. Nájera J. M. Sansano J. M. SaáBinolam Org. Lett. 2002 4 2589
31. Y. C. Qin L. Liu L. Pu Org. Lett. 2005 7 2381
32. Y. B. Kim M. K. Kim S. H. Kang Y. H. Kim Synlett 2005 1995
33. B. M. Trost S. M. Sánchez Synlett 2005 4 627
34. B.-Q. Zeng X. Zhou X.-H. Liu X.-M. Feng Tetrahedron 2007 63 5129
35. W.-T. Wang X.-H. Liu L.-L. Lin X.-M. Feng Eur. J. Org. Chem. 2010 4751
36. Z.-H. Yang Z.-H. Zhou K. He L.-X. Wang G.-F. Zhao C.-C Tang Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3937
37. J. M. Brunel O. Legrand G. Buono Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1979
38. K. He Z. Zhou L. Wang K. Li G. Zhou C. Tang Tetrahedron 2004 60 10505
39. F. Yang S.-P. Wei J.-S. You Chem.-Eur. J. 2008 14 2223
40. Z.-B. Zeng G.-F. Zhao P. Gao H.-Y. Tang B. Chen Z.-H. Zhou C.-C. Tang Catal. Commun. 2007 8 1443
41. Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong X.-M. Feng W.-H. Hu W.-D. Pan Z. Li A.-Q. Mi Tetrahedron 1997 53 14327
42. S. Liang X.-R. Bu J. Org. Chem. 2002 67 2702
43. Z.-H. Yang Z.-H. Zhou C.-C. Tang Synth. Commun. 2001 31 3031
44. Z.-P. Zhang Z. Wang R.-Z. Zhang K.-L. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6746
45. W.-M. Ren Z.-W. Liu Y.-Q. Wen R. Zhang X.-B. Lu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11509
46. W.-M. Ren X. Zhang Y. Liu J.-F. Li H. Wang X.-B. Lu Macromolecules 2010 43 1396
47. X. Zhang Y.-B. Jia X.-B. Lu B. Li H. Wang L.-C. Sun Tetrahedron Lett. 2008 49 6589
48. E. J. Campbell S. T. Nguyen Tetrahedron Lett. 2001 42 1221
49. M. Holbach X.-L. Zheng C. Burd C. W. Jones M. Weck J. Org. Chem. 2006 71 2903
50. P. Steenwinkela S. Kolmschota R. A. Gossagea P. Dania N. Veldmanb A. L. Spekb G. van Koten Eur. J. Inorg. Chem. 1998 477
51. E. Lindner M. Khanfar M. Steimann Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2411
52. S. Copinga P. G. Tepper C. J. Grl A. S. Horn M. L. Dubocovich J. Med. Chem. 1993 36 2891
53. A. Furstner M. M. Domostoj B. Scheiper J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8087
54. M. W. Fennie E. F. DiMauro E. M. O'Brien V. Annamalai M. C. Kozlowski Tetrahedron 2005 61 6249
55. E. F. DiMauro M. C. Kozlowski Org. Lett. 2001 3 3053