Proton-coupled electron transfer of the phenoxyl/phenol couple: Effect of Hartree-Fock exchange on transition structures

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 14, 2011, Pages 3081-3091

  Inagaki, Taichi ^a   Yamamoto, Takeshi ^a   Kato, Shigeki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

electronic structure; Hartree Fock exchange; hydrogen atom transfer; phenol phenoxyl radical; proton coupled electron transfer; solvent effect

Indexed keywords

HARTREE-FOCK EXCHANGE; HYDROGEN ATOM TRANSFER; PHENOL-PHENOXYL RADICAL; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER; SOLVENT EFFECT;

BENZENE; CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN; MOLECULAR PHYSICS; PHENOLS; PROTONS; SOLVENTS; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

FREE RADICAL REACTIONS;

PHENOL DERIVATIVE; PHENOXYL RADICAL; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; QUANTUM THEORY;

ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 80052030283     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21892     Document Type: Article

References (48)

1. S. Y. Reece, J. M. Hodgkiss, J. Stubbe, D. G. Nocera, Philos Trans R Soc London Ser B 2006, 361, 1351.
2. J. L. Cape, M. K. Bowman, D. M. Kramer, J Am Chem Soc 2005, 127, 4208.
3. M. Y. Okamura,:, G. Feher, Annu Rev Biochem 1992, 61, 861.
4. R. I. Cukier, J Phys Chem B 2002, 106, 1746.
5. O. Tishchenko, D. G. Truhlar, A. Ceulemans, M. T. Nguyen, J Am Chem Soc 2008, 130, 7000.
6. J. M. Mayer, D. A. Hrovat, J. L. Thomas, W. T. Borden, J Am Chem Soc 2002, 124, 11142.
7. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, S. Styring, G. T. Babcock, B. Akermark, P. Korall, J Am Chem Soc 1997, 119, 8285.
8. C. S. Yee, M. C. Y. Chang, J. Ge, D. G. Nocera, J. Stubbe, J Am Chem Soc 2003, 125, 10506.
9. S. Nagaoka, M. Inoue, C. Nishioka, Y. Nishioku, S. Tsunoda, C. Ohguchi, K. Ohara, K. Mukai, U. Nagashima, J Phys Chem B 2000, 104, 856.
10. M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem Rev 2007, 107, 5004.
11. S. Hammes, -Schiffer, A. A. Stuchebrukhov, Chem Rev 2010, 110, 6939.
12. J. H. Skone, A. V. Soudackov, S. Hammes-Schiffer, J Am Chem Soc 2006, 128, 16655.
13. L. Mark, R. H. Jeff, A. H. David, J. M. Mayer, W. T. Borden, J Chem Theory Comput 2006, 2, 740.
14. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J Phys Chem A 2000, 104, 4811.
15. A. Sirjoosingh, Hammes-S. Schiffer, J Phys Chem A 2011, 115, 2367.
16. P. E. M. Siegbahn, L. Eriksson, F. Himo, M. Pavlov, J Phys Chem B 1998, 102, 10622.
17. G. A. DiLabio, E. R. Johnson, J Am Chem Soc 2007, 129, 6199.
18. S. Ten-no, F. Hirata, S. Kato, Chem Phys Lett 1993, 214, 391.
19. S. Ten-no, F. Hirata, S. Kato, J Chem Phys 1994, 100, 7443.
20. H. Sato, F. Hirata, S. Kato, J Chem Phys 1996, 105, 1546.
21. T. H. Dunning, Jr. P. J. Hay, In Methods of Electronic Structure Theory, Plenum, New York, 1977.
22. (a), K. Hirao, Chem Phys Lett 1992, 190, 374
23. (b), K. Hirao, Chem Phys Lett 1992, 196, 397
24. (c), K. Hirao, Chem Phys Lett 1993, 201, 59.
25. A. D. McLean, B. H. Lengsfield, III, J. Pacansky, Y. Ellinger, J Chem Phys 1985, 83, 3567.
26. W. Eisfeld, K. Morokuma, J Chem Phys 2000, 113, 5587.
27. S. J. Singer, D. Chandler, Mol Phys 1985, 55, 621.
28. M. Higashi, S. Kato, J Phys Chem 2005, 109, 9867.
29. W. L. Jorgensen, J Am Chem Soc 1981, 103, 335.
30. W. L. Jorgensen, J. M. Briggs, Mol Phys 1988, 63, 547.
31. H. J. C. Berendsen, J. P. M. van Postma, W. F. Gunsteren, J. Hermans, In Intermolecular Forces;, B. Pullman, Ed.; Reidel: Dordrecht, 1981.
32. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
33. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J Comput Chem 1993, 14, 1347.
34. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, D. P. O'Neill, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf,. MOLPRO, version 2008.1, a package of ab initio programs. Available at.
35. R. Meana-Paneda, D. G. Truhlar, A. Fernandez-Ramos, J Chem Theory Comput 2010, 6, 6.
36. S. Grimme, J Comput Chem 2006, 27, 1787.
37. David Sherill, C,;, B. G. Sumpter, M. O. Sinnokrot, M. S. Marshall, E. G. Hohenstein, R. C. Walker, I. R. Gould, J Comp Chem 2009, 30, 2187.
38. H. Iikura, T. Tsuneda, T. Yanai, K. Hirao, J Chem Phys 2001, 115, 3540.
39. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem Phys Lett 2004, 393, 51.
40. A. J. Cohen, P. Mori-Sánchez, W. Yang, J Chem Phys 2007, 126, 191109.
41. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
42. Černý, J.,;, P. Hobza, Phys Chem Chem Phys 2005, 7, 1624.
43. T. Sato, T. Tsuneda, K. Hirao, J Chem Phys 2005, 123, 104307.
44. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc Chem Res 2007, 40, 222.
45. A. Ouchi, S. Nagaoka, K. Mukai, J Phys Chem B 2010, 114, 6601.
46. M. R. Arick, S. I. Weissman, J Am Chem Soc 1968, 90, 1654.
47. E. F. Caldin, S. P. Dagnall, M. K. S. Mak, D. N. Brooke, Faraday Discuss Chem Soc 1982, 74, 215.
48. L. R. Mahoney, M. A. DaRooge, J Am Chem Soc 1972, 94, 7002.