Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 1986-1989

  Pace, Vittorio ^a,b   Alcántara, Andrés R ^b   Holzer, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051589495     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15574a     Document Type: Article

References (39)

1. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, VCH, Weinheim, 2006.
2. P. J. Kocienski, Protecting Groups, Thieme, Stuttgart, 2005.
3. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301-312.
4. G. Theodoridis Tetrahedron 2000 56 2339-2358.
5. C. Agami F. Couty Tetrahedron 2002 58 2701-2724.
6. J. L. Chiara Science of Synthesis 2007 31 1697-2710.
7. C. J. Smith T. R. Early A. B. Holmes R. E. Shute Chem. Commun. 2004 1976-1977.
8. C. J. Smith M. W. S. Tsang A. B. Holmes R. L. Danheiser J. W. Tester Org. Biomol. Chem. 2005 3 3767-3781.
9. M. J. Fuchter C. J. Smith M. W. S. Tsang A. Boyer S. Saubern J. H. Ryan A. B. Holmes Chem. Commun. 2008 2152-2154.
10. J.-T. Ahlemann H. W. Roesky M. Noltemeyer H.-G. Schmidt L. N. Markovsky Y. G. Shermolovich J. Fluorine Chem. 1998 87 87-90.
11. J. M. Aizpurua C. Palomo Tetrahedron Lett. 1985 26 475-476.
12. A. A. Galan T. V. Lee C. B. Chapleo Tetrahedron Lett. 1986 27 4995-4998.
13. N. Brautbar J. Williams, 2nd Int. J. Hyg. Environ. Health 2002 205 479-491.
14. M. Kira S. Nagai M. Nishimura H. Sakurai Chem. Lett. 1987 153-156.
15. A. Iida A. Horii T. Misaki Y. Tanabe Synthesis 2005 2677-2682.
16. V. Pace F. Martínez M. Fernández J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Org. Lett. 2007 9 2661-2664.
17. V. Pace F. Martínez C. I. Nova M. Fernández J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Tetrahedron Lett. 2009 50 3050-3053.
18. V. Pace F. Martínez M. Fernández J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Adv. Synth. Catal. 2009 351 3199-3206.
19. V. Pace G. Verniest J.-V. Sinisterra A. R. Alcántara N. De Kimpe J. Org. Chem. 2010 75 5760-5763.
20. V. Pace Á. Cortés-Cabrera M. Fernández J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Synthesis 2010 3545-3555.
21. V. Pace P. Hoyos M. Fernandez J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Green Chem. 2010 12 1380-1382.
22. D. F. Aycock Org. Process Res. Dev. 2007 11 156-159.
23. G. Carbone P. O’Brien G. Hilmersson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15445-15450.
24. L. Delhaye A. Merschaert P. Delbeke W. Briône Org. Process Res. Dev. 2007 11 689-692.
25. E. J. Milton M. L. Clarke Green Chem. 2010 12 381-383.
26. T. Robert J. Velder H. G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7718-7721.
27. N. Slavov J. Cvengroš J.-M. Neudörfl H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7588-7591.
28. H. Yang S. Mahapatra P. H.-Y. Cheong R. G. Carter J. Org. Chem. 2010 75 7279-7290.
29. S. Shanmuganathan L. Greiner P. Domínguez de María Tetrahedron Lett. 2010 51 6670-6672.
30. Y. Simeo J. V. Sinisterra A. R. Alcantara Green Chem. 2009 11 855-862.
31. S. Shanmuganathan D. Natalia A. van den Wittenboer C. Kohlmann L. Greiner P. Dominguez de Maria Green Chem. 2010 12 2240-2245.
32. P. Hoyos M. A. Quezada J. V. Sinisterra A. R. Alcántara J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 72 20-24.
33. V. Pace L. Castoldi P. Hoyos J. V. Sinisterra M. Pregnolato J. M. Sánchez-Montero Tetrahedron 2011 67 2670-2675.
34. R. B. Bates L. M. Kroposki D. E. Potter J. Org. Chem. 1972 37 560-562.
35. J. Clayden Nat. Chem. 2010 2 523-524.
36. V. Antonucci J. Coleman J. B. Ferry N. Johnson M. Mathe J. P. Scott J. Xu Org. Proc. Res. Dev. 2011 10.1021/op100303c.
37. V. Pace J. V. Sinisterra A. R. Alcántara Curr. Org. Chem. 2010 14 2384-2408.
38. C. M. Whitaker K. L. Kott R. J. McMahon J. Org. Chem. 1995 60 3499-3508.
39. K. C. Grega M. R. Barbachyn S. J. Brickner S. A. Mizsak J. Org. Chem. 1995 60 5255-5261.