Synthesis of cyclopalladated derivatives of (E)-N-Benzylidene-2-(2,6- dichlorophenyl)ethanamine and their reactivity towards monodentate and symmetric bidentate lewis bases

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2011, Pages 3617-3631

  Albert, Joan ^a   Bosque, Ramón ^a   D'Andrea, Lucía ^a   Granell, Jaume ^a   Font Bardia, Mercè ^a   Calvet, Teresa ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Imines; Metalation; Palladium

Indexed keywords

ACETONE; CHLORINE COMPOUNDS; LITHIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS;

BENZYLIDENE; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; H NMR SPECTROSCOPY; IMINE; LEWIS BASE; METALATIONS; MOLAR RATIO; MONODENTATES; MONONUCLEAR COMPOUNDS; SYMMETRICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 80051498470     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100293     Document Type: Article

References (95)

1. H. Onoue, I. Moritani, J. Organomet. Chem. 1972, 43, 431-436.
2. See, for instance: a) J. Albert, M. Crespo, J. Granell, J. Rodríguez, J. Zafrilla, T. Calvet, M. Font-Bardia, X. Solans, Organometallics 2010, 29, 214-225;
3. b) L. Adrio, J. M. Antelo, J. M. Ortigueira, J. J. Fernández, A. Fernández, M. T. Pereira, J. M. Vila, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1273-1282;
4. c) J. Albert, L. D'Andrea, J. Granell, R. Tavera, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3070-3080;
5. d) C. Zuccaccia, G. Bellachioma, G. Cardaci, A. Macchioni, B. Binotti, C. Carfagna, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1524-1546;
6. e) J. J. H. Diederen, H.-W. Frühauf, H. Hiemstra, K. Vrieze, M. Pfeffer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4111-4114;
7. J. Albert, J. Granell, J. Mínguez, G. Muller, D. Sainz, P. Valerga, Organometallics 1997, 16, 3561-3564.
8. See, for instance: a) A. Yu, Y. Wu, B. Cheng, K. Wei, J. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 767-771;
9. b) R. Huang, K. H. Shaughnessy, Organometallics 2006, 25, 4105-4112;
10. c) K. Takenaka, M. Minakawa, Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12273-12281;
11. d) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, V. J. M. Scordia, Dalton Trans. 2003, 3350-3356;
12. e) J. Bravo, C. Cativiela, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Organomet. Chem. 2002, 650, 157-172;
13. f) H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901-1902;
14. g) M. Ohff, A. Ohff, D. Mielstein, Chem. Commun. 1999, 357-358.
15. See, for instance: a) A. S. Mocanu, M. Ilis, F. Dumitrascu, M. Ilie, V. Cĩrcu, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 729-736;
16. b) S. Coco, C. Cordovilla, P. Espinet, J.-L. Gallani, D. Guillon, B. Donnio, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1210-1218;
17. c) O. N. Kadkin, J. An, H. Han, Y. G. Galyametdinov, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1682-1688;
18. d) A. C. Tenchiu, M. Ilis, F. Dumitrascu, A. C. Whit-wood, V. Cĩrcu, Polyhedron 2008, 27, 3537-3544;
19. e) J. Arias, M. Bardají, P. Espinet, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4990-4999;
20. B. B. Eran, D. Singer, K. Praefcke, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 111-116;
21. g) D. P. Lydon, J. P. Rourke, Chem. Commun. 1997, 1741-1742.
22. W. Clark, S. F. Dyke, G. Smith, C. H. L. Kennard, J. Organomet. Chem. 1987, 330, 447-460.
23. See, for instance: a) R. Y. Mawo, S. Mustakim, V. G. Young Jr., M. R. Hoffmann, I. P. Smoliakova, Organometallics 2007, 26, 1801-1810;
24. b) R. Bielsa, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, A. Lledós, Inorg. Chem. 2007, 46, 10133-10142;
25. c) M. Benito, C. López, X. Morvan, Polyhedron 1999, 18, 2583-2595;
26. d) M. Gómez, J. Granell, M. Martínez, Organometallics 1997, 16, 2539-2546;
27. e) J. Albert, J. Granell, J. Sales, M. Font-Bardia, X. Solans, Organometallics 1995, 14, 1393-1404;
28. f) M. Crespo, M. Martínez, J. Sales, X. Solans, M. Font-Bardia, Organometallics 1992, 11, 1288-1295;
29. g) R. Bosque, J. Granell, J. Sales, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 1993, 453, 147-154.
30. See, for instance: a) N. Gómez-Blanco, J. J. Fernández, A. Fernández, D. Vázquez-García, M. López-Torres, J. M. Vila, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3071-3083;
31. b) N. Gómez-Blanco, J. J. Fernández, A. Fernández, D. Vázquez-García, M. López-Torres, A. Rodríguez, J. M. Vila, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3597-3607;
32. c) J. J. Fernández, N. Gómez-Blanco, A. Fernández, D. Vázquez-García, M. López-Torres, J. M. Vila, Polyhedron 2009, 28, 2679-2683;
33. d) R. Ares, D. Vázquez-García, M. López-Torres, A. Fernández, N. Gómez-Blanco, J. M. Vila, J. J. Fernández, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3655-3667;
34. e) L. Naya, D. Vázquez-García, M. López-Torres, A. Fernández, J. M. Vila, N. Gómez-Blanco, J. J. Fernández, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 685-700;
35. f) J. J. Fernández, A Fernández, D. Vázquez- García, M. López-Torres, A. Suárez, N. Gómez-Blanco, J. M. Vila, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5408-5418.
36. a) A. Fernández, D. Vázquez-García, J. J. Fernández, M. López-Torres, A. Suárez, S. Castro-Juiz, J. M. Vila, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2389-2401;
37. b) J. M. Vila, M. Gayoso, M. T. Pereira, J. M. Ortigueira, A. Fernández, N. A. Bailey, H. Adams, Polyhedron 1993, 12, 171-180;
38. c) J. M. Vila, J. M. Ortigueira, E. Gayoso, M. Gayoso, A. Castiñeiras, W. Hiller, J. Strähle, Inorg. Chim. Acta 1991, 179, 171-178.
39. J. M. Vila, M. Gayoso, J. Fernández, J. M. Ortigueira, A. Fernández, N. A. Bailey, H. Adams, J. Organomet. Chem. 1994, 471, 259-263.
40. M. López-Torres, P. Juanatey, J. J. Fernández, A. Fernández, A. Suárez, R. Mosteiro, J. M. Ortigueira, J. M. Vila, Organometallics 2002, 21, 3628-3636.
41. A. Fernández, M. López-Torres, S. Castro-Juiz, M. Merino, D. Vázquez-García, J. M. Vila, J. J. Fernández, Organometallics 2011, 30, 386-395.
42. M. López-Torres, A. Fernández, J. J. Fernández, A. Suárez, S. Castro-Juiz, J. M. Vila, M. T. Pereira, Organometallics 2001, 20, 1350-1353.
43. A. Fernández, E. Pereira, J. J. Fernández, M. López-Torres, A. Suárez, R. Mosteiro, M. T. Pereira, J. M. Vila, New J. Chem. 2002, 26, 895-901.
44. G. P. Belov, Z. M. Dzhabiyeva, V. A. Fastovets, Russ. J. Coord. Chem. 2003, 29, 102-105.
45. J. Albert, J. Granell, J. Sales, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1989, 19, 1009-1021.
46. R. Knorr, Chem. Ber. 1980, 113, 2441-2461.
47. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed., Wiley, New York, 1997.
48. T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335-422.
49. P. G. Evans, N. A. Brown, G. J. Clarkson, C. P. Newman, J. P. Rourke, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1251-1256.
50. D. C. R. Hockless, P. A. Gugger, P.-H. Leung, R. C. Mayadunne, M. Pabel, S. B. Wild, Tetrahedron 1997, 53, 4083-4094.
51. T. Murahashi, H. Kurosawa, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207-228.
52. G. D. Deacon, J. H. S. Green, Spectrochim. Acta 1968, 24A, 845-852.
53. See, for instance: a) J. Albert, J. Granell, R. Tavera, Polyhedron 2003, 22, 287-291;
54. b) S. Pérez, R. Bosque, C. López, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 67-76;
55. c) J. Albert, R. Bosque, J. Granell, R. Tavera, Polyhedron 2001, 20, 3225-3229.
56. a) J. Albert, L. D'Andrea, G. García, J. Granell, A. Rahmouni, M. Font-Bardia, T. Calvet, Polyhedron 2009, 28, 2559-2564;
57. b) J. Albert, J. M. Cadena, J. R. Granell, X. Solans, M. Font-Bardia, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1943-1955;
58. c) V. V. Dunina, L. G. Kuz'mina, M. Yu. Kazakova, O. N. Gorunova, Y. K. Grishin, E. I. Kazakova, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1029-1039.
59. J. Albert, J. Granell, A. Luque, J. Mínguez, R. Moragas, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 1996, 522, 87-95.
60. T. Tanaka, Y. Matsumura, R. Okawara, Y. Musya, S. Kinumaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1497-1501.
61. P. K. Sajith, C. H. Suresh, Dalton Trans. 2010, 39, 815-822.
62. a) J. Albert, J. Granell, G. Muller, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2101-2106;
63. b) S. B. Wild, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291-311.
64. a) F. Levrat, H. Stoeckli-Evans, N. Engel, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2335-2344;
65. b) V. V. Dunina, L. G. Kuz'mina, M. Yu. Kazakova, Y. K. Grishin, Y. A. Veits, E. I. Kazakova, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2537-2545;
66. J. Albert, J. Granell, G. Muller, D. Sainz, M. Font-Bardia, X. Solans, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 325-328.
67. a) M. L. Bungabong, K. W. Tan, Y. Li, S. V. Selvaratnam, K. G. Dongol, P.-H. Leung, Inorg. Chem. 2007, 46, 4733-4736;
68. b) S. A. Pullarkat, D. Yi, Y. Li, G.-K. Tan, P.-H. Leung, Inorg. Chem. 2006, 45, 7455-7463;
69. c) P.-H. Leung, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 169-177.
70. a) V. V. Dunina, E. I. Turubanova, M. V. Livantsov, K. A. Lyssenko, N. V. Vorontsova, D. Yu. Antonov, Y. K. Grishin, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1661-1671, and references cited therein;
71. b) C. Xu, J.-F. Gong, Y.-H. Zhang, Y. Zhu, Y.-J. Wu, Aust. J. Chem. 2007, 60, 190-195.
72. a) J. Albert, M. Gómez, J. Granell, J. Sales, X. Solans, Organometallics 1990, 9, 1405-1413;
73. b) J. Granell, D. Sainz, J. Sales, X. Solans, M. Font-Altaba, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1785-1790.
74. a) K. Gopi, N. Thirupathi, Organometallics 2011, 30, 572-583;
75. b) J.-F. Gong, C. Xu, Y.-H. Zhang, Y. Zhu, Y.-J. Wu, Transition Met. Chem. 2007, 32, 1000-1004.
76. B. Calmuschi-Cula, I. Kalf, R. Wang, U. Englert, Organometallics 2005, 24, 5491-5493.
77. R. B. Martin, Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 27-33.
78. a) J. Vicente, A. Arcas, D. Bautista, M. C. Ramírez de Arellano, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 164-172;
79. b) J. Vicente, J.-A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramírez de Arellano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066-3075;
80. c) R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4111-4122;
81. J. Vicente, A. Arcas, D. Bautista, P. G. Jones, Organometallics 1997, 16, 2127-2138;
82. e) R. G. Pearson, Inorg. Chem. 1973, 12, 712-713.
83. P. Braunstein, F. Naud, A. Dedieu, M.-M. Rohmer, A. DeCian, S. J. Rettig, Organometallics 2001, 20, 2966-2981.
84. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
85. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
86. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Rev. Phys. B 1988, 37, 785-789.
87. a) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298;
88. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
89. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
90. a) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261;
91. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
92. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. J. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-796.
93. G. M. Sheldrick, SHELXS, A program for automatic solution of crystal structures, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
94. G. M. Sheldrick, SHELX97, A computer program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
95. International Tables of X-ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, 1974, vol. IV, pp. 99-100, 149.