Access to antigens related to anthrose using pivotal cyclic sulfite/sulfate intermediates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 15, 2011, Pages 5985-5998

  Milhomme, Ophélie ^a   John, Cédric ^a   Djedaïni Pilard, Florence ^a   Grandjean, Cyrille ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHROSE; BACILLUS ANTHRACIS; LEAVING GROUPS; SIDE-CHAINS; SYNTHETIC ROUTES; TERMINAL UNITS; TETRASACCHARIDES;

BACTERIOLOGY;

ANTIGENS;

ANTHROSE; ANTIGEN; FUCOSE; SULFATE; SULFITE; TETRASACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACILLUS ANTHRACIS; CONTROLLED STUDY; SYNTHESIS;

BACILLUS ANTHRACIS; BACTERIAL PROTEINS; GLYCOPROTEINS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; O ANTIGENS; OLIGOSACCHARIDES; SULFITES;

EID: 79961088171     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200340q     Document Type: Article

References (46)

1. Borio, L.; Frank, D.; Mani, V.; Chiriboga, C.; Pollanen, M.; Ripple, M.; Ali, S.; DiAngelo, C.; Lee, J.; Arden, J.; Titus, J.; Fowler, D.; O'Toole, T.; Masur, H.; Bartlett, J.; Inglesby, T. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2001, 286, 2554-2559
2. Daubenspeck, J. M.; Zeng, H.; Chen, P.; Dong, S.; Steichen, C. T.; Krishna, N. R.; Pritchard, D. G.; Turnbough, C. L., Jr. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30945-30953
3. Dong, S.; McPherson, S. A.; Tan, L.; Chesnokova, O. N.; Turnbough, C. L., Jr.; Pritchard, D. G. J. Bacteriol. 2008, 190, 2350-2359
4. Saksena, R.; Adamo, R.; Kovàč, P. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1591-1600
5. Werz, D. B.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6315-6318
6. Adamo, R.; Saksena, R.; Kovàč, P. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2579-2582
7. Saksena, R.; Adamo, R.; Kovàč, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 615-617
8. Mehta, A. S.; Saile, E.; Zhong, W.; Buskas, T.; Carlson, R.; Kannenberg, E.; Reed, Y.; Quinn, C. P.; Boons, G.-J. Chem., Eur. J. 2006, 12, 9136-9149
9. Werz, D. B.; Adibekian, A.; Seeberger, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1976-1982
10. Saksena, R.; Adamo, R.; Kovàč, P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4283-4310
11. Saksena, R.; Adamo, R.; Kovàč, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 615-617
12. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 6513-6520
13. Dhenin, S. G. Y.; Moreau, V.; Morel, N.; Nevers, M.-C.; Volland, H.; Créminon, C.; Djedaïni-Pilard, F. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2101-2110
14. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Angew. Chem. 2007, 46, 5206-5208
15. Guo, H.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5211-5220
16. Dhenin, S. G. Y.; Moreau, V.; Nevers, M.-C.; Créminon, C.; Djedaïni-Pilard, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5184-5199
17. Kubler-Kielb, J.; Vinogradov, E.; Hu, H.; Leppla, S. H.; Robbins, J. B.; Schneerson, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8709-8712
18. Tamborrini, M.; Werz, D. B.; Frey, J.; Pluschke, G.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6581-6582
19. Wang, D.; Caroll, G. T.; Turro, N. J.; Koberstein, J. T.; Kovàč, P.; Saksena, R.; Adamo, R.; Herzenberg, L. A.; Herzenberg, L. A.; Steinman, L. Proteomics 2007, 7, 180-184
20. Parthasarathy, N.; Saksena, R.; Kovàč, P.; DeShazer, D.; Peacock, S. J.; Wuthiekanun, V.; Heine, H. S.; Friedlander, A. M.; Cote, C. K.; Welkos, S. L.; Adamovucz, J. J.; Bavari, S.; Waag, D. M. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2783-2788
21. Tamborrini, M.; Oberli, M. A.; Werz, D. B.; Schürch, N.; Frey, J.; Seeberger, P. H.; Pluschke, G. J. Appl. Microbiol. 2009, 106, 1618-1628
22. Cybulski, R. J., Jr.; Snaz, P.; O'Brien, A. D. Mol. Aspects Med. 2009, 30, 490-502
23. Hou, S.; Kovàč, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1947-1952
24. Lohray, B. B. Synthesis 1992, 1035-1052
25. Moon, H. R.; Kim, H. O.; Chun, M. W.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4733-4741
26. Byun, H.-S.; He, L.; Bittman, R. Tetrahedron 2000, 56, 7071-7091
27. Fuentes, J.; Angulo, M.; Pradera, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2577-2587
28. Guiller, A.; Gagnieu, C. H.; Pacheco, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6343-6344
29. Gagnieu, C. H.; Guiller, A.; Pacheco, H. Carbohydr. Res. 1988, 180, 223-231
30. For a representative example of anomeric controlled nucleophilic substitution, see: Grandjean, C.; Lukacs, G. J. Carbohydr. Chem., 1996, 15, 831-855.
31. Sanders, W. J.; Kiessling, L. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7335-7338
32. Sanders, W. J.; Manning, D. D.; Koeller, K. M.; Kiessling, L. L. Tetrahedron 1997, 53, 16391-16422
33. Kajihara, Y.; Endo, T.; Ogasawara, H.; Kodama, H.; Hashimoto, H. Carbohydr. Res. 1995, 269, 273-294
34. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123
35. Guiller, A.; Gagnieu, C. H.; Pacheco, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6067-6070
36. For some representative examples, see: Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottosson, H.; Meritt, R. J.; Rao, S. C.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942
37. Hotha, S.; Kashyap, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9620-9621
38. Kuroiwa, Y.; Sekine, M.; Tomono, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6294-6297
39. Wang, Y.; Zhang, X.; Wang, P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4322-4328
40. Kim, Y.-J.; Wang, P.; Navarro-Villalobos, M.; Rohde, B. D.; DerryBerry, J. M.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11906-11915
41. Sharpless, K. B.; Carlsen, H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938
42. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655-659
43. Elchert, B.; Li, J.; Wang, J.; Hui, Y.; Rai, R.; Ptak, R.; Ward, P.; Takemoto, J. Y.; Bensaci, M.; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1513-1523
44. Iversen, T.; Bundle, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1240-1241
45. Banaszek, A.; Zaitsev, V. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 299-306
46. Liu, M.; Yu, B.; Wu, X.; Hui, Y.; Fung, K.-P. Carbohydr. Res. 2000, 329, 745-754