Synthesis of benzo[c]azocanones and indeno[1,2-b]pyrroles from oxoindanecarboxylates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2011, Pages 4231-4240

  Behler, Florian ^a   Habecker, Florian ^a   Saak, Wolfgang ^a   Klüner, Thorsten ^a   Christoffers, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

Bismuth; Cyclization; Fused ring systems; Lactams; Medium ring compounds; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 79960598862     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100289     Document Type: Article

References (43)

1. R. E. Gawley, Org. React. 1988, 35, 1-420.
2. D. H. Jones, G. F. Stephenson, G. W. Spray, W. R. Wragg, J. Chem. Soc. C 1969, 2176-2181.
3. R. Huisgen, J. Witte, I. Ugi, Chem. Ber. 1957, 90, 1844-1849.
4. R. Ortega, E. Raviña, C. F. Masaguer, F. Areias, J. Brea, M. I. Loza, L. López, J. Selent, M. Pastor, F. Sanz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1773-1778.
5. D. A. Alonso, L. R. Favello, B. Mancheno, C. Najera, M. Tomas, J. Org. Chem. 1996, 61, 5004-5012.
6. D. A. Alonso, C. Najera, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8867-8870.
7. J. B. Bremner, E. J. Browne, P. E. Davies, C. L. Raston, A. H. White, Aust. J. Chem. 1980, 33, 1323-1334.
8. O. O. Orazi, R. A. Corral, H. Giaccio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1977-1982.
9. A. Rabi-Barakay, D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1994, 50, 10771-10782.
10. H. J. Kim, U. C. Yoon, Y.-S. Jung, N. S. Park, E. M. Cederstrom, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1998, 63, 860-863.
11. M. Mizukami, H. Saito, T. Higuchi, M. Imai, H. Bando, N. Kawahara, S. Nagumo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7228-7231.
12. S. Nagumo, M. Mizukami, K. Wada, T. Miura, H. Bando, N. Kawahara, Y. Hashimoto, M. Miyashita, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8558-8561.
13. F. Homsi, G. Rousseau, J. Org. Chem. 1998, 63, 5255-5258.
14. G. C. Jones, C. R. Hauser, J. Org. Chem. 1962, 27, 3572-3576.
15. F. Sumiya, N. Shirai, Y. Sato, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 36-40.
16. J.-L. Panayides, R. Pathak, H. Panagiotopoulos, H. Davids, M. A. Fernandes, C. B. de Koning, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron 2007, 63, 4737-4747.
17. S. Kim, G. H. Joe, J. Y. Do, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328-3329.
18. L. Benati, D. Nanni, C. Sangiorgi, P. Spagnolo, J. Org. Chem. 1999, 64, 7836-7841.
19. M. Rössle, J. Christoffers, Synlett 2006, 106-108.
20. R. Pflantz, P. Tielmann, M. Rössle, C. Hoenke, J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3227-3238.
21. Review:, J. Christoffers, Catal. Today 2011, 159, 96-99.
22. R. Pflantz, J. Sluiter, M. Krička, W. Saak, C. Hoenke, J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5431-5436.
23. M. Rössle, T. Werner, A. Baro, W. Frey, J. Christoffers, Angew. Chem. 2004, 116, 6709-6711
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6547-6549.
25. D. S. C. Black, L. M. Johnstone, Aust. J. Chem. 1984, 37, 599-609.
26. K. Van Emelen, T. De Wit, G. J. Hoornaert, F. Compernolle, Org. Lett. 2000, 2, 3083-3086.
27. D. S. Brown, B. A. Marples, P. Smith, L. Walton, Tetrahedron 1995, 51, 3587-3606.
28. H. Stetter, W. Haese, Chem. Ber. 1984, 117, 682-693.
29. C. Schmuck, T. Rehm, L. Geiger, M. Schäfer, J. Org. Chem. 2007, 72, 6162-6170.
30. S. Berger, S. Braun, 200 and More NMR Experiments, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998.
31. J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
32. R. Crossley, A. P. Downing, M. Norgradi, A. Braga de Oliveira, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 205-217.
33. R. Glaser, A. Peleg, S. Geresh, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 389-396.
34. R. Glaser, A. Michel, M. Drouin, Can. J. Chem. 1990, 68, 1128-1134.
35. R. Glaser, D. Shiftan, M. Drouin, New J. Chem. 1994, 18, 973-985.
36. R. Glaser, A. Novoselsky, D. Shiftan, M. Drouin, J. Org. Chem. 2000, 65, 6345-6353.
37. C. Grandini, I. Camurati, S. Guidotti, N. Mascellani, L. Resconi, I. E. Nifant'ev, I. A. Kashulin, P. V. Ivchenko, P. Mercandelli, A. Sironi, Organometallics 2004, 23, 344-360.
38. J. C. Jewett, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688-3690.
39. N. A. Ivanova, Z. R. Valiullina, O. V. Shitikova, L. V. Spirikhin, M. S. Miftakhov, Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 335-339.
40. J. Li, Y. Sha, Molecules 2008, 13, 1111-1119.
41. C. S. Kniep, A. B. Padias, H. K. Hall, Tetrahedron 2000, 56, 4279-4288.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, USA 2004.
43. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.