First total synthesis of prionoid E, A bioactive rearranged secoabietane diterpene quinone from Salvia prionitis

Helvetica Chimica Acta

Volumn 94, Issue 7, 2011, Pages 1326-1334

  Deng, Fei ^a   Xu, Jun ^a   Zhao, Min ^a   Liu, Hong Ying ^b   Ye, Yang ^a   Zhang, Jin Sheng ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Diterpene quinones; Prionoid E; Quinones; Salvia prionitis; Secoabietanes; Wacker oxidation

Indexed keywords

DITERPENES; PRIONOID E; QUINONES; SALVIA PRIONITIS; SECOABIETANES; WACKER OXIDATION;

CONDENSATION REACTIONS; OXIDATION;

OLEFINS;

( DIHYDRO 3 METHYLFURAN 2,5 DIONE); 2 HYDROXY 2 METHYLPROPIONIC ACID; ANISOLE; DITERPENE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SALVIA;

EID: 79960588524     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000435     Document Type: Article

References (26)

1. B. J. Yang, X. L. Huang, Y. Huang, X. M. Wang, L. L. Lin, P. H. But, G. F. Zhuang, Acta Bot. Sin. 1988, 30, 524.
2. L. Z. Lin, X. M. Wang, X. L. Huang, Y. Huang, B. J. Yang, Acta Pharm. Sin. 1988, 23, 273.
3. X. L. Huang, X. M. Wang, Y. Huang, J. S. Zhang, L. Z. Lin, Acta Bot. Sin. 1990, 32, 490.
4. L. Z. Lin, X. M. Wang, X. L. Huang, Y. Huang, Acta Pharm. Sin. 1990, 25, 154.
5. M. Li, J. S. Zhang, Y. M. Ye, J. N. Fang, J. Nat. Prod. 2000, 63, 139.
6. J. Xu, J. Chang, M. Zhao, J. S. Zhang, Phytochemistry 2006, 67, 795.
7. J. Chang, J. Xu, M. Li, M. Zhao, J. Ding, J. S. Zhang, Planta Med. 2005, 71, 861.
8. J. S. Zhang, J. Ding, Q. M. Tang, M. Li, M. Zhao, L. J. Lu, L. J. Chen, S. T. Yuan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2731.
9. F. Deng, F. J. Zhang, M. Zhao, Y. P. Wang, J. S. Zhang, Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1177.
10. F. Deng, J. J. Lu, H. Y. Liu, L. P. Lin, J. Ding, J. S. Zhang, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 25.
11. Y. Inouye, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3318.
12. J. Lee, J. K. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1522.
13. Z. Zhang, F. Flachmann, F. M. Moghaddam, P. Ruedi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2153.
14. J. G. Zhang, W. H. Duan, J. C. Cai, Tetrahedron 2004, 60, 1665.
15. W. H. Duan, J. C. Cai, Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 695.
16. H. Kakisawa, M. Tateishi, T. Kusumi, Tetrahedron Lett. 1968, 34, 3783.
17. D. Nasipuri, A. K. Mitra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 285.
18. H. M. Chang, K. P. Cheng, T. F. Choang, H. F. Chow, K. Y. Chui, P. M. Hon, F. W. L. Tan, Y. Yang, Z. P. Zhong, C. M. Lee, H. L. Sham, C. F. Chan, Y. X. Cui, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1990, 55, 3537.
19. H. M. Chang, K. Y. Chui, F. W. L. Tan, Y. Yang, Z. P. Zhong, C. M. Lee, H. L. Sham, H. N. C. Wong, J. Med. Chem. 1991, 34, 1675.
20. J. F. DeBernardis, J. J. Kyncl, F. Z. Basha, D. L. Arendsen, Y. C. Martin, J. Med. Chem. 1986, 29, 463.
21. J. W. Timberlake, D. W. Pan, J. Murray, B. S. Jursic, T. H. Chen, J. Org. Chem. 1995, 60, 5295.
22. C. N. Cornell, M. S. Sigman, Org. Lett. 2006, 8, 4117.
23. T. Mitsudome, T. Umetani, N. Nosaka, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 481.
24. S. E. Denmark, R. A. Stavenger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8837.
25. S. Hosoi, F. Kiuchi, N. Nakamura, M. Imasho, M. A. Ali, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 37.
26. S. A. Shaw, P. Aleman, J. Christy, J. W. Kampf, P. Va, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 925.