Mechanistic study on the production of hydrogen peroxide in the anthraquinone process

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2011, Pages 4113-4120

  Nishimi, Tomonori ^a   Kamachi, Takashi ^a   Kato, Kenji ^b   Kato, Tomio ^b   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY INC   (Japan)

Author keywords

Autoxidation; Density functional calculations; Peroxides; Radicals; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 79960582361     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100300     Document Type: Article

References (40)

1. W. H. Hart, S. J. Hsieh, Am. Inst. Chem. Eng. Symp. 1998, 319, 73-76.
2. S. Ljunggren, Pulp. Pap. Sci. 1986, 12, J54-J57.
3. C. W. Walker, J. T. McDonough, J. R. Dinus, K. E. Eriksson, Am. Inst. Chem. Eng. Symp. 1998, 94, 57-60.
4. R. Hage, A. Lienke, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 206-222.
5. C. Samanta, Appl. Catal. A: Gen. 2008, 350, 133-149.
6. P. Tundo, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1207-1228.
7. K. Kosaka, H. Yamada, K. Shishida, S. Echigo, R. A. Minear, H. Tsuno, S. Matsui, Water Res. 2001, 35, 3587-3594.
8. A. Goi, M. Trapido, N. Kulik, Int. J. Chem. Biol. Ind. 2009, 2, 144-148.
9. J. M. Campos-Martin, G. Blanco-Brieva, J. L. G. Fierro, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6962-6984.
10. J. R. Kirchner, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (Eds.:, M. Grayson, D. Eckroth), 3rd ed., Wiley, New York, 1979, vol. 13, pp. 12-38.
11. M. Miwa, Jpn. Chem. Quart. 1966, 2, 36-38.
12. M. Cerar, Vestn. Slov. Kem. Drus. 1978, 25, 187-192.
13. G. Goor, W. Kunkel, O. Weiberg in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Eds.:, B. Elvers, S. Hawkins, M. Ravenscroft, G. Schulz), VCH, Weinheim, 1989, vol. A13, pp. 443-466.
14. E. Santacesaria, M. Di Serio, R. Velotti, U. Leone, J. Mol. Catal. 1994, 94, 37-46.
15. E. Santacesaria, M. Di Serio, R. Velotti, U. Leone, Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 277-284.
16. R. E. Albers, M. Nyström, M. Siverström, A. Sellin, A. C. Dellve, U. Andersson, W. Herrmann, Th. Berglin, Catal. Today 2001, 69, 247-252.
17. V. Fajt, L. Kurc, L. Červený, Int. J. Chem. Kinet. 2008, 40, 240-252.
18. T. Bergiln, N. Schöön, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1983, 22, 150-153.
19. E. Santacesaria, R. Ferro, S. Ricci, S. Carrà, Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 155-159.
20. E. Santacesaria, M. Di Serio, A. Russo, U. Leone, R. Velotti, Chem. Eng. Sci. 1999, 54, 2799-2806.
21. Y. Cheng, H. Li, S. Lü, L. Wang, Front. Chem. Eng. China. 2008, 2, 335-340.
22. Y. Cheng, L. Wang, S. Lü, Y. Wang, Z. Mi, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 7414-7418.
23. K. Weissermel, H. J. Arpe in Industrial Organic Chemistry, 4th ed., VCH, Weinheim, 2003, pp. 329-330.
24. Y. Hayashi, S. Shioi, M. Togami, T. Sakan, Chem. Lett. 1973, 651-654.
25. R. A. Sheldon, J. K. Kochi in Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981, p. 96.
26. N. I. Moiseeva, A. E. Gekhman, V. V. Minin, G. M. Larin, M. E. Bashtanov, A. A. Krasnovskii, I. I. Moiseev, Kinet. Catal. 2000, 41, 170-182.
27. C. Schweitzer, R. Schmidt, Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
28. Y. Yoshioka, T. Tsunesada, K. Yamaguchi, I. Saito, Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 787-801.
29. G. Tonachini, H. B. Schlegel, G. Bernardi, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 483-491.
30. P. Mazellier, M. Bolte, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 132, 129-135.
31. M. P. Rigobello, R. Stevanato, F. Momo, S. Fabris, G. Scutari, R. Boscolo, A. Folda, A. Bindoli, Free Radic. Res. 2004, 38, 315-321.
32. M. Ogata, K. Shin-ya, S. Urano, T. Endo, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 344-346.
33. T. Bergiln, N. Schöön, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1981, 20, 615-621.
34. O. Levenspiel in Chemical Reaction Engineering, 3rd ed., John Wiley & Sons Inc., New York, 1999, p. 529.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, PA, 2003.
36. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
39. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
40. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.