Selective and CO-retentive addition reactions of acid chlorides to terminal alkynes in synthesis of β-Chloro-α,β-unsaturated ketones using ZnO

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 84, Issue 7, 2011, Pages 778-782

  Hosseini Sarvari, Mona ^a   Mardaneh, Zahra ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CHLORIDES; HIGH YIELD; ROOM TEMPERATURE; SOLVENT FREE CONDITIONS; TERMINAL ALKYNE; UNSATURATED KETONES; ZNO;

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC OXIDE;

KETONES;

EID: 79960398118     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110040     Document Type: Article

References (36)

1. A. E. Pohland, W. R. Benson, Chem. Rev. 1966, 66, 161.
2. N. G. Prodanchuk, I. V. Megera, V. K. Patratii, Pharm. Chem. J. 1984, 18, 108.
3. A. N. Mirskova, G. G. Levkovskaya, I. D. Kalikhman, M. G. Voronkov, Zh. Org. Khim. 1979, 15, 2301.
4. G. G. Levkovskaya, G. V. Bozhenkov, R. N. Malyushenko, A. N. Mirskova, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1795.
5. G. G. Levkovskaya, G. V. Bozhenkov, L. I. Larina, A. N. Mirskova, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1501.
6. R. Arnaud, A. Bensadat, A. Ghobsi, A. Laurent, I. Le Dréan, S. Lesniak, A. Selmi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 844.
7. A. G. Aliev, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1192.
8. N. K. Kochetkov, A. N. Nesmeanov, N. A. Semenov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1952, 87.
9. A. Alberola, J. M. Andres, A. Gonzalez, R. Pedrosa, P. Pradanos, Synth. Commun. 1990, 20, 2537.
10. J. Diab, A. Laurent, I. Le Dréan, J. Fluorine Chem. 1997, 84, 145.
11. Y. Obora, Y. Tsuji, T. Kawamura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9814.
12. T. Sugihara, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4672.
13. X. Zhao, Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136.
14. K. Kokubo, K. Matsumasa, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1996, 61, 6941.
15. R. Hua, S. Shimada, M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12365.
16. R. Hua, S.-Y. Onozawa, M. Tanaka, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3621.
17. T. Kashiwabara, K. Kataoka, R. Hua, S. Shimada, M. Tanaka, Org. Lett. 2005, 7, 2241.
18. T. Kashiwabara, K. Fuse, R. Hua, M. Tanaka, Org. Lett. 2008, 10, 5469.
19. J. Y. Beak, S. I. Lee, S. H. Sim, Y. K. Chung, Synlett 2008, 551.
20. C. C. Price, J. A. Pappalardo, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2613.
21. H. Martens, F. Janssens, G. Hoornaert, Tetrahedron 1975, 31, 177.
22. D. Manoiu, M. Manoiu, I. G. Dinulescu, M. Avram, Rev. Roum. Chim. 1985, 30, 223.
23. H. Zhou, C. Zeng, L. Ren, W. Liao, X. Huang, Synlett 2006, 3504.
24. D. Manoiu, M. Manoiu, I. G. Dinulescu, M. Avram, Rev. Roum. Chim. 1984, 29, 201.
25. R. A. Haack, K. R. Beck, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1605.
26. D. Manoiu, M. Manoiu, I. G. Dinulescu, M. Avram, Rev. Roum. Chim. 1984, 29, 671.
27. W. R. Benson, A. E. Pohland, J. Org. Chem. 1964, 29, 385.
28. J. P. Clayton, A. W. Guest, A. W. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 500.
29. B. Wang, S. Wang, P. Li, L. Wang, Chem. Commun. 2010, 46, 5891.
30. T. Iwai, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6668.
31. M. Hosseini-Sarvari, H. Sharghi, J. Org. Chem. 2006, 71, 6652.
32. M. Hosseini Sarvari, H. Sharghi, J. Org. Chem. 2004, 69, 6953.
33. M. Hosseini Sarvari, Synthesis 2005, 787.
34. M. Hosseini Sarvari, H. Sharghi, Tetrahedron 2005, 61, 10903.
35. M. Hosseini Sarvari, S. Etemad, Tetrahedron 2008, 64, 5519.
36. M. Hosseini-Sarvari, Tetrahedron 2008, 64, 5459.