Studies on transannulation reactions across a nine-membered ring: The synthesis of natural product-like structures

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 14, 2011, Pages 5062-5078

  Iqbal, Mudassar ^a   Black, Richard J G ^b   Winn, Joby ^a   Reeder, Andrew T ^a   Blake, Alexander J ^b   Clarke, Paul A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC ETHER; CYCLISATIONS; KEY FACTORS; NINE-MEMBERED RINGS; SESQUITERPENOIDS;

ETHERS;

CYCLIZATION;

BICYCLO COMPOUND; CYCLOALKANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BICYCLO COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; CYCLOPARAFFINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 79959783695     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05448a     Document Type: Article

References (57)

1. F. Guéritte-Voegelein D. Guénard F. Lavelle M.-T. Le Goff L. Mangatal P. Potier J. Med. Chem. 1991 34 992
2. C. S. Swindell N. E. Krauss S. B. Horwitz I. Ringel J. Med. Chem. 1991 34 1176
3. R. A. Holton C. Somoza K.-B. Kim F. Liang R. J. Biediger P. D. Boatman M. Shindo C. C. Smith S. Kim H. Nadizadeh Y. Suzuki C. Tao P. Vu S. Tang P. Zhang K. K. Murthi L. N. Gentile J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1597
4. R. A. Holton H.-B. Kim C. Somoza F. Liang R. J. Biediger P. D. Boatman M. Shindo C. C. Smith S. Kim H. Nadizadeh Y. Suzuki C. Tao P. Vu S. Tang P. Zhang K. K. Murthi L. N. Gentile J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1599
5. K. C. Nicolaou Z. Yang J. J. Liu H. Ueno P. G. Nantermet R. K. Guy C. F. Claiborne J. Renaud E. A. Couladouros K. Paulvannan E. J. Sorensen Nature 1994 367 630
6. P. A. Clarke A. T. Reeder J. Winn Synthesis 2009 691
7. P. A. Clarke M. Grist M. Ebden C. Wilson Chem. Commun. 2003 1560
8. P. A. Clarke M. Grist M. Ebden Tetrahedron Lett. 2004 45 927
9. P. A. Clarke M. Grsit M. Ebden C. Wilson A. J. Blake Tetrahedron 2005 61 353
10. D. A. Vosburg C. D. Vanderwal E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4552
11. D. A. Evans J. T. Starr Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1787
12. R. C. Cambie P. S. Rutledge G. M. Stewart P. D. Woodgate S. D. Woodgate Aust. J. Chem. 1984 37 1689
13. P. A. Clarke R. J. G. Black M. Iqbal Synlett 2010 543
14. M. T. Crimmins B. W. King E. A. Tabet K. Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001 66 894
15. C. R. Holmquist E. J. Roskamp J. Org. Chem. 1989 54 3258
16. B. M. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1595
17. B. M. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4743
18. W. C. Still I. Galynker Tetrahedron 1981 37 3981
19. H. Neukirch A. Guerriero M. D'Ambrosio Eur. J. Org. Chem. 2003 3969
20. D. Colclough J. B. White W. B. Smith Y. L. Chu J. Org. Chem. 1993 58 6303
21. W. Adam J. Bialas L. Hadjiarapoglou Chem. Ber. 1991 124 2377
22. Y. Asakawa, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products,, W. Herz,,, G. W. Kirby,,, R. E. Moore,,, W. Steglich, and, C. Tamm,, ed.; Springer: Wien, New York, 1995, 65, 1
23. Y. Asakawa M. Toyota T. Aratani Tetrahedron Lett. 1976 40 3619
24. T. Hashimoto H. Irita M. Tanaka S. Takaoka Y. Asakawa Tetrahedron Lett. 1998 39 2977
25. M. Gavagnin M. Carbone E. Mollo G. Cimino Tetrahedron Lett. 2003 44 1495
26. J. E. Hochlowski D. J. Faulkner G. K. Matsumoto J. J. Clardy J. Org. Chem. 1983 48 1141
27. E. J. Dumdei E. D. de Silva R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2712
28. S. A. Morris E. J. Dumdei E. D. de Silva R. J. Andersen Can. J. Chem. 1991 69 768
29. W. Rungprom W. Chavasiri V. Kokpol A. Kotze M. J. Garson Mar. Drugs 2004 2 101
30. M. Belkin D. Fitzgerald M. D. Felix J. Nation. Cancer 1952-53 13 741
31. J. A. McCleary D. A. Walkington Rev. Briol. Lichenol 1966 34 309
32. B. Wolters Planta 1964 62 88
33. K. Wada K. Munakata Agr. Biol. Chem. 1971 35 115
34. I. Kitagawa M. Kobayashi Cancer Chemother. Rep. 1989 16 1
35. J. Stingl R. J. Andersen J. T. Emerman Cancer Chemother. Pharmacol. 1992 30 401
36. M. Arno L. Betancur-Galvis M. A. Gonzalez R. J. Zaragoza Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3171
37. R. A. Keyzers P. T. Nothcote O. A. Zubkov Eur. J. Org. Chem. 2004 2 419
38. G. Guizzunti T. P. Brady V. Malhortra E. A. Theodorakis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4190
39. K.-G. Gerling H. Wolf Tetrahedron Lett. 1985 26 1293
40. M. Tori T. Hasebe Y. Asakawa Chem. Lett. 1988 2059
41. D. Schinzer K. Ringe Tetrahedron 1996 52 7475
42. A. Srikrishna D. Vijaykumar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3295
43. C. K. Sha H.-W. Liao P.-C. Chemg S.-C. Yen J. Org. Chem. 2003 68 8704
44. A. Srikrishna D. Vijaykumar Tetrahedron Lett. 1998 39 4901
45. J. Shiina S. Nishiyama Tetrahedron 2003 59 6039
46. J. Shiina S. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2004 45 9033
47. J. Shiina S. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2005 46 7683
48. K. Harada Y. Tonoi K. Hiroaki Y. Fukuyama Tetrahedron Lett. 2002 43 3829
49. F. A. Mateos F. O. Barrueco R. R. Gonzaalez Tetrahedron Lett. 1990 31 4343
50. V. Kultcitki N. Ungur M. Gavagnin M. Carbone G. Cimino Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 423
51. V. Kultcitki N. Ungur M. Gavagnin M. Carbone G. Cimino Eur. J. Org. Chem. 2005 1816
52. E. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun I. Barranco E. Cabrera E. Alvarez A. Lara R. Alvarez-Manzaneda M. Hmamouchi H. Es-Samti Tetrahedron 2007 63 11943
53. T. P. Brady S. H. Kim S. Wen C. Kim E. A. Theodorakis Chem.-Eur. J. 2005 11 7175
54. P. A. Clarke R. J. G. Black A. J. Blake Tetrahedron Lett. 2006 47 1453
55. P. A. Clarke J. Winn Tetrahedron Lett. 2011 52 1469
56. N. Zhu D. J. Hall J. Org. Chem. 2003 68 6066
57. J. M. Herbert Tetrahedron Lett. 2004 45 817