Modulating two copper(I)-catalyzed orthogonal "click" reactions for the one-pot synthesis of highly branched polymer architectures at 25 °c

Macromolecules

Volumn 44, Issue 12, 2011, Pages 4814-4827

  Bell, Craig A ^a   Jia, Zhongfan ^a   Kulis, Jakov ^a   Monteiro, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYAMINES; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL PROTECTION; HIGH YIELD; HIGHLY BRANCHED POLYMERS; LINEAR POLYMERS; MACROMOLECULAR ARCHITECTURE; NITROXIDE RADICALS; NITROXIDES; ONE POT; ONE-POT SYNTHESIS; POLYMER BUILDING BLOCKS; POLYMER SPECIES; REACTION MIXTURE; SYNTHETIC UTILITY; TELECHELIC POLYMERS; THIRD GENERATION;

ACETYLENE; CATALYSIS; MACROMOLECULES; POLYSTYRENES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRIMERS;

EID: 79959452634     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200649b     Document Type: Article

References (69)

1. Boyer, C.; Stenzel, M. H.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 551-595
2. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Iatrou, H.; Sakellariou, G. Controlled Living Polym. 2009, 343-443
3. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nature Chem. 2009, 1, 276-288
4. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 8693-8702
5. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13
6. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
7. Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025
8. Okcu, S. S.; Durmaz, Y. Y.; Yagci, Y. Des. Monomers Polym. 2010, 13, 459-472
9. Zhang, W.; Mueller, A. H. E. Macromolecules 2010, 43, 3148-3152
10. Degirmenci, M.; Genli, N. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1617-1623
11. Topham, P. D.; Sandon, N.; Read, E. S.; Madsen, J.; Ryan, A. J.; Armes, S. P. Macromolecules 2008, 41, 9542-9547
12. Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2006, 39, 5286-5292
13. Hu, D.; Zheng, S. Eur. Polym. J. 2009, 45, 3326-3338
14. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239
15. Lonsdale, D. E.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2010, 43, 3331-3339
16. Lonsdale, D. E.; Monteiro, M. J. Chem. Commun. 2010, 46, 7945-7947
17. Dong, Y.-Q.; Tong, Y.-Y.; Dong, B.-T.; Du, F.-S.; Li, Z.-C. Macromolecules 2009, 42, 2940-2948
18. Eugene, D. M.; Grayson, S. M. Macromolecules 2008, 41, 5082-5084
19. Whittaker, M. R.; Urbani, C. N.; Monteiro, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11360-11361
20. Lammens, M.; Fournier, D.; Fijten, M. W. M.; Hoogenboom, R.; Du Prez, F. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 2049-2055
21. Urbani, C. N.; Bell, C. A.; Lonsdale, D.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2008, 41, 76-86
22. Urbani, C. N.; Bell, C. A.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2008, 41, 1057-1060
23. Urbani, C. N.; Lonsdale, D. E.; Bell, C. A.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1533-1547
24. Pan, P.; Fujita, M.; Ooi, W.-Y.; Sudesh, K.; Takarada, T.; Goto, A.; Maeda, M. Polymer 2011, 52, 895-900
25. Lutz, J.-F.; Boerner, H. G.; Weichenhan, K. Macromolecules 2006, 39, 6376-6383
26. Xu, L. Q.; Wan, D.; Gong, H. F.; Neoh, K.-G.; Kang, E.-T.; Fu, G. D. Langmuir 2010, 26, 15376-15382
27. Chen, J.; Xiang, J.; Cai, Z.; Yong, H.; Wang, H.; Zhang, L.; Luo, W.; Min, H. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2010, 47, 655-662
28. Chen, J. C.; Luo, W. Q.; Wang, H. D.; Xiang, J. M.; Jin, H. F.; Chen, F.; Cai, Z. W. Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 2490-2495
29. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13
30. Inglis, A. J.; Sinnwell, S.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2411-2414
31. Killops Kato, L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064
32. Montanez, M. I.; Campos, L. M.; Antoni, P.; Hed, Y.; Walter, M. V.; Krull, B. T.; Khan, A.; Hult, A.; Hawker, C. J.; Malkoch, M. Macromolecules 2010, 43, 6004-6013
33. Antoni, P.; Robb, M. J.; Campos, L. M.; Montanez, M. I.; Hult, A.; Malmstrom, E.; Malkoch, M.; Hawker, C. J. Macromolecules 2010, 43, 6625-6631
34. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
35. Tekade, R. K.; Kumar, P. V.; Jain, N. K. Chem. Rev. 2009, 109, 49-87
36. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nature Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526
37. Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004
38. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117-132
39. Ihre, H.; Hult, A.; Frechet, J. M. J.; Gitsov, I. Macromolecules 1998, 31, 4061-4068
40. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647
41. Onitsuka, K.; Fujimoto, M.; Ohshiro, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 689-692
42. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Jayaraman, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 732-735
43. Antoni, P.; Hed, Y.; Nordberg, A.; Nystrom, D.; von Holst, H.; Hult, A.; Malkoch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2126-2130
44. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932
45. Ma, X.; Tang, J.; Shen, Y.; Fan, M.; Tang, H.; Radosz, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14795-14803
46. Matyjaszewski, K. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 67-82
47. Matyjaszewski, K.; Woodworth, B. E.; Zhang, X.; Gaynor, S. G.; Metzner, Z. Macromolecules 1998, 31, 5955-5957
48. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
49. Fu, Q.; Lin, W. C.; Huang, J. L. Macromolecules 2008, 41, 2381-2387
50. Fu, Q.; Wang, G. W.; Lin, W. C.; Huang, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 986-990
51. Luo, X. L.; Wang, G. W.; Huang, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 59-68
52. Jia, Z.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 4165-4167
53. Jia, Z.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2011, 44, 1747-1751
54. Kulis, J.; Bell, C. A.; Micallef, A. S.; Jia, Z.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2009, 42, 8218-8227
55. Kulis, J.; Bell, C. A.; Micallef, A. S.; Monteiro, M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2214-2223
56. Kulis, J.; Bell, C. A.; Micallef, A. S.; Monteiro, M. J. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1227-1236
57. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165
58. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Monteiro, M.; Barboiu, B.; Weichold, O.; Asandei, A. D.; Mitchell, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4940-4941
59. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 7901-7910
60. Geng, J.; Lindqvist, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4180-4183
61. Ciampolini, M.; Nardi, N. Inorg. Chem. 1966, 5, 41-44
62. Urbani, C. N.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2009, 42, 3884-3886
63. Rosen, B. M.; Jiang, X.; Wilson, C. J.; Nguyen, N. H.; Monteiro, M. J.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5606-5628
64. Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 5069-5119
65. Pintauer, T.; Reinol, U.; Feth, M.; Bertagnolli, H.; Matyjaszewski, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2082-2094
66. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1155-1184
67. Frechet, J. M. J.; Tomalia, D., Eds.; Wiley and Sons: New York, 2001.
68. Cabaniss, S. E.; Zhou, Q.; Maurice, P. A.; Chin, Y.-P.; Aiken, G. R. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 1103-1109
69. Ladaviere, C.; Lacroix-Desmazes, P.; Delolme, F. Macromolecules 2009, 42, 70-84