Identification and quantification of defect structures in poly(2,5-thienylene vinylene) derivatives prepared via the dithiocarbamate precursor route by means of NMR spectroscopy on 13C-labeled polymers

Macromolecules

Volumn 44, Issue 12, 2011, Pages 4711-4720

  Dilien H ^a   Chambon, S ^a   Cleij, T J ^a   Lutsen, L ^a   Vanderzande, D ^a   Adriaensens, P J ^a  

^a HASSELT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED SYSTEMS; DITHIOCARBAMATE PRECURSOR ROUTE; DITHIOCARBAMATES; ELIMINATION PROCEDURE; END GROUPS; LOW BANDGAP POLYMERS; MODEL COMPOUND; NMR TECHNIQUES; POLY(2 ,5-THIENYLENE VINYLENE); PRECURSOR POLYMERS; SYNTHETIC ROUTES; THERMAL CONVERSION;

CHEMICAL COMPOUNDS; DEFECTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 79959432843     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200228g     Document Type: Article

References (48)

1. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377
2. Kano, M.; Minari, T.; Tsukagoshi, K. Appl. Phys. Express 2010, 3, 051601/1-051601/3
3. Gerard, M.; Chaubey, A.; Malhotra, B. D. Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 345-359
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541
5. Gomez, E. D.; Lee, S. S.; Kim, C. S.; Loo, Y.-L. Mol. Org. Electron. Devices 2010, 109-152
6. Spanggaard, H.; Sariciftci, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125-146
7. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
8. Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C. Mol. Org. Electron. Devices 2010, 291-309
9. Kietzke, T. Mol. Org. Electron. Devices 2010, 253-289
10. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086
11. Goris, L.; Loi, M. A.; Cravino, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Polec, I.; Lutsen, L.; Manca, J.; De Schepper, L.; Vanderzande, D. Synth. Met. 2003, 138, 249-253
12. Colladet, K.; Nicolas, M.; Goris, L.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 7, 451-452
13. Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, D. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121, 1583-1584
14. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
15. Mei, J.; Heston, N. C.; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 1482-1487
16. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954-985
17. Henckens, A.; Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2005, 38, 19-26
18. Yeon-Beom, L.; Hong-Ku, S.; Seung-Won, K. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 522-526
19. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; De Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531-582
20. Kim, J. Y.; Qin, Y.; Stevens, D. M.; Ugurlu, O.; Kalihari, V.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10790-10797
21. Gavrilenko, A. V.; Matos, T. D.; Bonner, C. E.; Sun, S.-S.; Zhang, C.; Gavrilenko, V. I. J. Phys. Chem. 2008, 112, 7908-7912
22. Van De Wetering, K.; Brochon, C.; Ngov, C.; Hadziioannou, G. Macromolecules 2006, 39, 4289-4297
23. Jen, K. Y.; Jow, R.; Eckhardt, H.; Elsenbaumer, R. L. Polym. Mater. Sci. Eng. 1987, 56, 49-53
24. Yamada, D.; Tokito, S. H.; Tsutsui, T.; Saito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1987, 00, 1448-1449
25. Murase, I.; Ohnishi, T.; Noguchi, T.; Hirooka, M. Polym. Commun. 1987, 28 (8) 229-231
26. Mitchell, W. J.; Pena, C.; Burn, P. L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 200-205
27. Kesters, E.; Gillissen, S.; Motmans, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2002, 35, 7902-1910
28. van Breemen, A. J. J. M.; Issaris, A. C. J.; de Kok, M. M.; Van Der Borght, M. J. A. N.; Adriaensens, P. J.; Gelan, J. M. J. V.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 1999, 32, 5728-5735
29. Henckens, A.; Knipper, M.; Polec, I.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 451-452, 472-579
30. Henckens, A.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Knipper, M.; Manca, J. J. SPIE Proc. 2004, 52-59
31. Banishoeib, F.; Henckens, A.; Fourier, S.; Vanhooyland, G.; Breselge, M.; Manca, J.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Thin Solid Films 2008, 516 (12) 3978-3988
32. Diliën, H.; Palmaerts, A.; Lenes, M.; de Boer, B.; Blom, P.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2010, 10231-10240
33. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M. Tetrahedron 1982, 38, 3347-3354
34. Bäuerle, P.; Pfau, F.; Schlupp, H.; Würthner, F.; Gaudl, K. U.; Caro, M. B.; Fischer, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 489-494
35. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 2424-2425
36. Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32, 4925-4932
37. Banishoeib, F.; Adriaensens, P.; Berson, S.; Guillerez, S.; Douheret, O.; Manca, J.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1026-1034
38. Diliën, H.; Vandenbergh, J.; Banishoeib, F.; Adriaensens, P. J.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Acid induced conversion of dithiocarbamate precursor polymers into conjugated materials Macromolecules 2011, 44, 711-718
39. Issaris, A.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 1997, 38, 2571-2574
40. Hontis, L.; Vrindts, V.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2001, 42, 5793-5796
41. Hontis, L.; Van Der Borght, M.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 1999, 40, 6615-6617
42. Schwalm, T.; Wieskcke, J.; Immel, S.; Rehahn, M. Macromolecules 2007, 40, 8842-8854
43. Hontis, L.; Vrindts, V.; Vanderzande, D.; Lutsen, L. Macromolecules 2003, 36, 3035-3044
44. Adriaensens, P.; Van der Borght, M.; Hontis, L.; Issaris, A.; van Breemen, A.; de Kok, M.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2000, 41, 7003-7009
45. Davis, M. C. Synth. Commun. 2005, 35, 2079-2083
46. Kieseritzky, F.; Hellberg, J.; Wang, X.; Inganäs, O. Synthesis 2002, 9, 1195-1200
47. Chen, B.; Wu, Y.; Wang, M.; Wang, S.; Sheng, S.; Zhu, W.; Sun, R.; Tian, H. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1183-1191
48. Vandenbergh, J.; Wouters, J.; Adriaensens, P. J.; Mens, R.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2009, 42, 3661-3668