The structure, properties, and nature of HArF-HOX (X = F, Cl, Br) complex: An ab initio study and an unusual short hydrogen bond

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2011, Pages 2432-2440

  Li, Qing Zhong ^a   Zhao, Jun Ling ^a   Jing, Bo ^a   Li, Ran ^a   Li, Wen Zuo ^a   Cheng, Jian Bo ^a  

^a YANTAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

blue shift; halogen bond; HArF; hydrogen bond; red shift

Indexed keywords

AB INITIO STUDY; ATOMS IN MOLECULES; BINDING DISTANCE; BLUE SHIFT; HALOGEN ATOMS; HALOGEN BONDS; HARF; HYDROGEN ATOMS; INTERACTION STRENGTH; ISOTROPIC CHEMICAL SHIFTS; NATURAL BOND ORBITAL; RED SHIFT; STRUCTURE , PROPERTIES; STRUCTURE AND PROPERTIES;

ATOMS; BROMINE; CHEMICAL SHIFT; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; DOPPLER EFFECT; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

COMPLEXATION;

EID: 79958820980     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21826     Document Type: Article

References (65)

1. Mou, C. H.; Witek, H. A., J Chem Phys 2008, 129, 244310.
2. Tsivion, E.; Zilberg, S.; Gerber, R. B., Chem Phys Lett 2008, 460, 23.
3. Jayasekharan, T.; Ghanty, T. K., J Chem Phys 2006, 125, 234106.
4. Khriachtchev, L.; Räsänen, M.; Gerber, R. B., Acc Chem Res 2009, 42, 183.
5. Lignella, A.; Khriachtchev, L., J Mol Struct 2008, 889, 1.
6. Bartlett, N., Proc Chem Soc (London) 1962, 218.
7. Fields, P. R.; Stein, L.; Zirin, M. H., J Am Chem Soc 1962, 84, 4164.
8. Stein, L., Science 1972, 175, 1463.
9. Turner, J.; Pimentel, G. C., Science 1963, 31, 974.
10. Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Runeberg, N.; Lundell, J.; Räsänen, M., Nature (London) 2000, 406, 874.
11. Wong, M. W., J Am Chem Soc 2000, 122, 6289.
12. Runeberg, N.; Pettersson, M.; Khriachtchev, L.; Lundell, J.; Räsänen, M., J Chem Phys 2001, 114, 836.
13. Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Lignell, A.; Räsänen, M., J Am Chem Soc 2001, 123, 8610.
14. McDowell, S. A. C., J Chem Phys 2001, 114, 8395.
15. Lignell, A.; Khriachtchev, L.; Lundell, J.; Tanskanen, H.; Räsänen, M., J Chem Phys 2006, 125, 184514.
16. Cohen, A.; Lundell, J.; Gerber, R. B., J Chem Phys 2003, 119, 6415.
17. Khriachtchev, L.; Lignell, A.; Tanskanen, H.; Lundell, J.; Kiljunen, H.; Räsänen, M., J Phys Chem A 2006, 110, 11876.
18. Sheng, L.; Cohen, A.; Gerber, R. B., J Am Chem Soc 2006, 128, 7156.
19. Holka, F.; Avramopoulos, A.; Loboda, O.; Kellö, V.; Papadopoulos, M. G., Chem Phys Lett 2009, 472, 185.
20. Avramopoulos, A.; Reis, H.; Li, J.; Papadopoulos, M. G., J Am Chem Soc 2004, 126, 6179.
21. McDowell, S. A. C.; Buckingham, A. D., Theor Chem Acc 2008, 119, 29.
22. Lignell, A.; Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Rasanen, M., J Chem Phys 2002, 117, 961.
23. Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L.; Khriatchtchev, L.; Tanskanen, H.; Pettersson, M.; Rasanen, M., J Am Chem Soc 2002, 124, 10706.
24. Lignell, A.; Lundell, J.; Khriachtchev, L.; Rasanen, M., J Phys Chem A 2008, 112, 5486.
25. Tanskanen, H.; Johansson, S.; Lignell, A.; Khriachtchev, L.; Räsänen, M., J Chem Phys 2007, 127, 154313.
26. Lignell, A.; Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Räsänen, M., J Chem Phys 2003, 118, 11120.
27. McDowell, S. A. C., J Chem Phys 2003, 118, 7283.
28. McDowell, S. A. C., Mol Phys 2004, 102, 1441.
29. McDowell, S. A. C., Mol Phys 2004, 102, 71.
30. McDowell, S. A. C., Chem Phys 2004, 301, 53.
31. McDowell, S. A. C., Phys Chem Chem Phys 2003, 5, 808.
32. McDowell, S. A. C., Chem Phys Lett 2003, 368, 649.
33. McDowell, S. A. C., J Mol Struct (THEOCHEM) 2004, 674, 227.
34. McDowell, S. A. C., Chem Phys Lett 2005, 406, 228.
35. Cheng, J.; Wang, Y.; Li, Q.; Liu, Z.; Li, W.; Gong, B., J Phys Chem A 2009, 113, 5235.
36. McDowell, S. A. C., J Chem Phys 2004, 121, 5728.
37. Solimannejad, M.; Boutalib, A., Chem Phys Lett 2004, 389, 359.
38. Solimannejad, M.; Boutalib, A., Chem Phys 2006, 320, 275.
39. Solimannejad, M.; Alkorta, I., Chem Phys 2006, 324, 459.
40. McDowell, S. A. C., J Chem Phys 2005, 122, 204309.
41. McDowell, S. A. C., Chem Phys Lett 2003, 377, 143.
42. Li, Q.; Liu, Z.; Jing, B.; Li, W.; Cheng, J.; Gong, B.; Sun, J., Spectroc Acta A 2010, 77, 506.
43. Peterson, K. A., J Chem Phys 2000, 113, 4598.
44. Solimannejad, M.; Alkorta, I.; Elguero, J., Chem Phys Lett 2008, 454, 201.
45. Panek, J. J.; Berski, S., Chem Phys Lett 2008, 467, 41.
46. Solimannejad, M.; Alkorta, I.; Elguero, J., Chem Phys Lett 2007, 449, 23.
47. Jalbout, A.; Li, X.; Solimannejad, M., Chem Phys Lett 2006, 420, 204.
48. Solimannejad, M.; Scheiner, S., J Phys Chem A 2008, 112, 4120.
49. Solimannejad, M.; Pejov, Lj., J Phys Chem A 2005, 109, 825.
50. Li, Q.; Xu, X.; Liu, T.; Jing, B.; Li, W.; Cheng, J.; Gong, B.; Sun, J., Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 6837.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreyen, T., Jr. ; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octhterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
52. Boys, S. F.; Bernardi, F., Mol Phys 1970, 19, 553.
53. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F., Chem Rev (Washington, D.C.) 1988, 88, 899.
54. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P., J Am Chem Soc 1990, 112, 8251.
55. Biegler-König, F., AIM 2000; University of Applied Sciences: Bielefeld, Germany, 2000.
56. ADF2008.01, SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, Available at:.
57. Bulat, F. A.; Toro-Labbé, A.; Brinck, T.; Murray, J. S.; Politzer, P., J Mol Model 2010, 16, 1679.
58. Politzer, P.; Murray, J. S., Trends Chem Phys 1999, 7, 157.
59. Zhou; Z. J.; Liu; H. L.; Huang; X. R.; Li; Q. Z.; Sun, C. C., Mol Phys 2010, 108, 2021.
60. Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J.; Li, X. S.; Guo, Q. X., Chem Commun (Cambridge) 2004, 40, 88.
61. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N., J Org Chem 1998, 63, 4611.
62. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T., J Phys Chem A 2001, 105, 10607.
63. Koch, U.; Popelier, P. L. A., J Phys Chem A 1995, 99, 9747.
64. Arnold, W. D.; Oldfield, E., J Am Chem Soc 2000, 122, 12835.
65. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J., J Am Chem Soc 2000, 122, 11154.