Recent advances in vegetable oil-based polyurethanes

ChemSusChem

Volumn 4, Issue 6, 2011, Pages 703-717

  Pfister, Daniel P ^a   Xia, Ying ^a   Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

green chemistry; polymers; polyurethanes; renewable resources; vegetable oils

Indexed keywords

ALCOHOLS; LUBRICATING OILS; MECHANICAL PROPERTIES; MONOMERS; POLYMERS; POLYURETHANES;

DIISOCYANATES; FLEXIBLE FOAMS; GREEN CHEMISTRY; OIL-BASED POLYURETHANES; POLYURETHANE MATERIALS; RENEWABLE RESOURCE; RIGID PLASTIC; THERMAL AND MECHANICAL PROPERTIES;

VEGETABLE OILS;

FATTY ACID; POLYURETHAN; VEGETABLE OIL;

CHEMISTRY; CLASSIFICATION; ESTERIFICATION; GREEN CHEMISTRY; HYDROGENATION; METHODOLOGY; REVIEW; SYNTHESIS;

ESTERIFICATION; FATTY ACIDS; GREEN CHEMISTRY TECHNOLOGY; HYDROGENATION; PLANT OILS; POLYURETHANES;

EID: 79958815006     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201000378     Document Type: Review

References (135)

1. The Compelling Facts About Plastics 2009: An Analysis of European Plastics Production, Demand and Recovery for 2008, PlasticsEurope, September 2009.
2. Y. Shashoua, Conservation of Plastics: Materials Science Degradation and Preservation, Butterworth-Heinemann, Oxford, 2008.
3. C. K. Williams, M. A. Hillmyer, Polym. Rev. 2008, 48, 1.
4. A. Rouilly, L. Rigal, Polym. Rev. 2002, 42, 441
5. Z. S. Petrović, Polym. Rev. 2008, 48, 109
6. Y. S. Lu, R. C. Larock, ChemSusChem 2009, 2, 136
7. M. Galià, L. M. de Espinosa, J. C. Ronda, G. Lligadas, V. Cádiz, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 87.
8. M. N. Belgacem, A. Gandini, Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources (Eds.:, M. N. Belgacem, A. Gandini,), Elsevier, Oxford, 2008, pp. 39.
9. P. Henna, R. C. Larock, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 1788
10. A. Rybak, P. A. Fokou, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008, 110, 797
11. Y. Xia, R. C. Larock, Polymer 2010, 51, 2508.
12. Y. Xia, R. C. Larock, Green Chem. 2010, 12, 1893
13. H. Miyagawa, A. K. Mohanty, M. Misra, L. T. Drzal, Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 636
14. S. J. Park, F. L. Jin, J. R. Lee, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 2048
15. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galià, V. Cádiz, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2006, 44, 6717
16. H. Miyagawa, A. K. Mohanty, M. Misra, L. T. Drzal, Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 629.
17. M. Szycher, Szycher's Handbook of Polyurethanes, CRC Press, Boca Raton, 1999.
18. D. Randall, S. Lee, The Polyurethanes Book, Wiley, 2002.
19. H. Mutlu, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 10.
20. C. Lyon, V. Garrett, L. Goldblatt, J. Am. Oil Chem. Soc. 1962, 39, 69
21. C. Lyon, V. Garrett, L. Goldblatt, J. Am. Oil Chem. Soc. 1964, 41, 23
22. Z. S. Petrović, D. Fajnik, J. Appl. Polym. Sci. 1984, 29, 1031
23. S. A. Baser, D. V. Khakhar, Cell. Polym. 1993, 12, 390
24. B. K. K. Swamy, Siddaramaiah, R. Somashekar, J. Mater. Sci. 2003, 38, 451
25. H. Yeganeh, P. Hojati-Talemi, Polym. Degrad. Stab. 2007, 92, 480
26. E. Hablot, D. Zheng, M. Bouquey, L. Avérous, Macromol. Mater. Eng. 2008, 293, 922.
27. C. Lyon, V. Garrett, L. Goldblatt, J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 38, 262
28. A. Srivastava, P. Singh, Polym. Adv. Technol. 2002, 13, 1055.
29. A. Guo, Z. Petrović, Industrial Uses of Vegetable Oils (Ed.:, S. Z. Erhan,), AOCS Publishing, Urbana, 2005
30. U. Biermann, W. Friedt, S. Lang, W. Lühs, G. Machmüller, J. O. Metzger, M. Rüsch gen. Klaas, H. J. Schäfer, M. P. Schneider, Angew. Chem. 2000, 112, 2292
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2206.
32. A. Guo, Y. J. Cho, Z. S. Petrović, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2000, 38, 3900
33. H. H. Dai, L. T. Yang, B. Lin, C. S. Wang, G. Shi, J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 261
34. C. S. Wang, L. T. Yang, B. L. Ni, G. Shi, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114, 125.
35. Z. Lozada, G. J. Suppes, Y. C. Tu, F. H. Hsieh, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 113, 2552.
36. M. Ionescu, Z. S. Petrović, X. M. Wan, J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 465.
37. A. Zlatanić, Z. S. Petrović, K. Dusek, Biomacromolecules 2002, 3, 1048
38. A. Zlatanic, C. Lava, W. Zhang, Z. S. Petrovic, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2004, 42, 809.
39. Y. Z. Guo, J. H. Hardesty, V. M. Mannari, J. L. Massingill, J. Am. Oil Chem. Soc. 2007, 84, 929.
40. S. Miao, S. Zhang, Z. Su, P. Wang, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2010, 48, 243.
41. L. L. Monteavaro, E. O. da Silva, A. P. O. Costa, D. Samios, A. E. Gerbase, C. L. Petzhold, J. Am. Oil Chem. Soc. 2005, 82, 365
42. T. W. Pechar, G. L. Wilkes, B. Zhou, N. Luo, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 2350.
43. S. Dutta, N. Karak, Polym. Int. 2006, 55, 49
44. H. Deka, N. Karak, Prog. Org. Coat. 2009, 66, 192
45. N. Karak, R. Konwarh, B. Voit, Macromol. Mater. Eng. 2010, 295, 159
46. U. Stirna, U. Cabulis, I. Beverte, J. Cell. Plast. 2008, 44, 139.
47. T. Khoe, F. Otey, E. Frankel, J. Am. Oil Chem. Soc. 1972, 49, 615
48. A. Kaushik, P. Singh, Int. J. Polym. Anal. Charact. 2005, 11, 373.
49. S. D. Desai, J. V. Patel, V. K. Sinha, Int. J. Adhes. Adhes. 2003, 23, 393.
50. M. D. Bhabhe, V. D. Athawale, J. Appl. Polym. Sci. 1998, 69, 1451
51. V. D. Athawale, K. R. Joshi, Eur. Coat. J. 2000, 42
52. P. P. Kiatsimkul, G. J. Suppes, W. R. Sutterlin, Ind. Crops Prod. 2007, 25, 202.
53. Z. S. Petrović, I. Cvetkovic, D. Hong, X. Wan, W. Zhang, T. Abraham, J. Malsam, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 1184
54. Z. S. Petrović, I. Cvetkovic, D. Hong, X. M. Wan, W. Zhang, T. W. Abraham, J. Malsam, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 97.
55. T. Khoe, E. Frankel, J. Am. Oil Chem. Soc. 1976, 53, 17
56. S. Dutta, N. Karak, Prog. Org. Coat. 2005, 53, 147
57. C. S. Lee, T. L. Ooi, C. H. Chuah, S. Ahmad, J. Am. Oil Chem. Soc. 2007, 84, 945.
58. A. Guo, D. Demydov, W. Zhang, Z. S. Petrović, J. Polym. Environ. 2002, 10, 49.
59. P. Kandanarachchi, A. Guo, Z. Petrovic, J. Mol. Catal. A 2002, 184, 65
60. Z. S. Petrovic, A. Guo, I. Javni, I. Cvetkovic, D. P. Hong, Polym. Int. 2008, 57, 275.
61. Z. S. Petrović, W. Zhang, I. Javni, Biomacromolecules 2005, 6, 713.
62. X. Kong, S. S. Narine, Biomacromolecules 2007, 8, 2203
63. S. S. Narine, X. H. Kong, L. Bouzidi, P. Sporns, J. Am. Oil Chem. Soc. 2007, 84, 55
64. S. S. Narine, X. H. Kong, L. Bouzidi, P. Sporns, J. Am. Oil Chem. Soc. 2007, 84, 65
65. S. S. Narine, J. Yue, X. H. Kong, J. Am. Oil Chem. Soc. 2007, 84, 173.
66. P. Tran, D. Graiver, R. Narayan, J. Am. Oil Chem. Soc. 2005, 82, 653
67. H. P. Benecke, B. R. Vijayendran, D. B. Garbark, K. P. Mitchell, Clean Soil Air Water 2008, 36, 694.
68. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galià, U. Biermann, J. O. Metzger, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2006, 44, 634
69. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galià, V. Cádiz, Biomacromolecules 2007, 8, 686.
70. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, Biomacromolecules 2006, 7, 2420.
71. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, Biomacromolecules 2007, 8, 1858
72. J. Yue, S. S. Narine, Chem. Phys. Lipids 2008, 152, 1
73. M. J. Dumont, X. H. Kong, S. S. Narine, J. Appl. Polym. Sci. 2010, 117, 3196.
74. D. Song, S. S. Narine, Chem. Phys. Lipids 2008, 155, 43.
75. Z. S. Petrović, I. Javni, X. Jing, D. Hong, A. Guo, Mater. Sci. Forum 2007, 555, 459.
76. L. Hojabri, X. Kong, S. S. Narine, Biomacromolecules 2010, 11, 911.
77. G. Çayli, S. Küsefoǧlu, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2948.
78. L. Hojabri, X. H. Kong, S. S. Narine, Biomacromolecules 2009, 10, 884
79. L. Hojabri, X. Kong, S. S. Narine, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2010, 48, 3302.
80. D. V. Palaskar, A. Boyer, E. Cloutet, C. Alfos, H. Cramail, Biomacromolecules 2010, 11, 1202.
81. D. S. Ogunniyi, Bioresour. Technol. 2006, 97, 1086.
82. H. Yeganeh, M. R. Mehdizadeh, Eur. Polym. J. 2004, 40, 1233.
83. M. F. Valero, J. E. Pulido, J. C. Hernandez, J. A. Posada, A. Ramirez, Z. D. Cheng, J. Elastomers Plast. 2009, 41, 223.
84. M. F. Valero, J. E. Pulido, A. Ramirez, Z. D. Cheng, J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 383
85. M. F. Valero, J. Elastomers Plast. 2010, 42, 255.
86. H. R. Moeini, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 1853.
87. J. M. E. Rodrigues, M. R. Pereira, A. G. de Souza, M. L. Carvalho, A. A. D. Neto, T. N. C. Dantas, J. L. C. Fonseca, Thermochim. Acta 2005, 427, 31
88. S. Ajithkumar, S. S. Kansara, N. K. Patel, Eur. Polym. J. 1998, 34, 1273.
89. E. Keleş, B. Hazer, J. Polym. Environ. 2009, 17, 153.
90. E. Sharmin, S. M. Ashraf, S. Ahmad, Int. J. Biol. Macromol. 2007, 40, 407.
91. Z. S. Petrović, A. Guo, W. Zhang, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2000, 38, 4062.
92. I. Javni, W. Zhang, Z. S. Petrovic, J. Appl. Polym. Sci. 2003, 88, 2912.
93. Z. S. Petrović, L. T. Yang, A. Zlatanic, W. Zhang, I. Javni, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 2717.
94. Z. S. Petrović, M. J. Cevallos, I. Javni, D. W. Schaefer, R. Justice, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2005, 43, 3178.
95. S. Das, M. Dave, G. L. Wilkes, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 299
96. C. S. Wang, L. T. Yang, B. L. Ni, L. Y. Wang, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 1122.
97. M. Jalilian, H. Yeganeh, M. N. Haghighi, Polym. Int. 2008, 57, 1385.
98. M. Ionescu, Z. S. Petrovic, X. M. Wan, J. Polym. Environ. 2007, 15, 237.
99. A. Guo, W. Zhang, Z. S. Petrovic, J. Mater. Sci. 2006, 41, 4914.
100. X. H. Kong, J. Yue, S. S. Narine, Biomacromolecules 2007, 8, 3584.
101. X. Kong, S. S. Narine, Biomacromolecules 2008, 9, 1424
102. X. H. Kong, S. S. Narine, Biomacromolecules 2008, 9, 2221.
103. L. Hojabri, X. H. Kong, S. S. Narine, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2010, 48, 3302.
104. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galia, U. Biermann, J. O. Metzger, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2006, 44, 634.
105. G. Lligadas, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, Biomacromolecules 2007, 8, 686.
106. L. E. Gast, W. J. Schneider, J. C. Cowan, J. Am. Oil Chem. Soc. 1966, 43, 418.
107. S. Yadav, F. Zafar, A. Hasnat, S. Ahmad, Prog. Org. Coat. 2009, 64, 27.
108. Y. J. Xu, Z. Petrovic, S. Das, G. L. Wilkes, Polymer 2008, 49, 4248
109. Z. S. Petrovic, Y. J. Xu, J. Milic, G. Glenn, A. Klamczynski, J. Polym. Environ. 2010, 18, 94.
110. B. Tamami, S. Sohn, G. L. Wilkes, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 883
111. I. Javni, D. P. Hong, Z. S. Petrović, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 3867.
112. A. Boyer, E. Cloutet, T. Tassaing, B. Gadenne, C. Alfosd, H. Cramail, Green Chem. 2010, 12, 2205.
113. S. Husic, I. Javni, Z. S. Petrovic, Compos. Sci. Technol. 2005, 65, 19.
114. H. Deka, N. Karak, Nanoscale Res. Lett. 2009, 4, 758
115. S. Roopa, Siddaramaiah, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. 2010, 47, 689.
116. Z. Petrovic, A. Guo, I. Javni, US Patent 6.107.433, 2000
117. D. Akram, S. Ahmad, E. Sharmin, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 412.
118. B. Siddaramaiah, M. B. Shayan, K. S. Manjula, C. Ranganathaiah, G. V. N. Rao, B. Basavalingu, K. Byrappa, J. Polym. Res. 2010, 17, 135.
119. A. Srivastava, R. C. Chauhan, P. Singh, Indian J. Eng. Mater. Sci. 2002, 9, 197.
120. M. I. Aranguren, I. Racz, N. E. Marcovich, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 2791.
121. M. A. Mosiewicki, U. Casado, N. E. Marcovich, M. I. Aranguren, Polym. Eng. Sci. 2009, 49, 685
122. M. A. Mosiewicki, G. A. Dell'Arciprete, M. I. Aranguren, N. E. Marcovich, J. Compos. Mater. 2009, 43, 3057.
123. Z. Yaakob, A. M. Min, M. M. Hilmi, H. Zaman, S. K. K. Kamarudin, J. Polym. Eng. 2009, 29, 503.
124. R. V. Silva, M. M. Ueki, D. Spinelli, W. W. Bose, J. R. Tarpani, J. Reinf. Plast. Compos. 2009, 29, 1399.
125. K. S. Manjula, M. N. S. Kumar, B. G. Soare, P. Picciani, Siddaramaiah, Polym. Eng. Sci. 2010, 50, 851.
126. S. Oprea, J. Compos. Mater. 2010, 44, 2179.
127. Y. S. Lu, R. C. Larock, Biomacromolecules 2007, 8, 3108.
128. Y. S. Lu, R. C. Larock, Biomacromolecules 2008, 9, 3332.
129. B. L. Ni, L. T. Yang, C. S. Wang, L. Y. Wang, D. E. Finlow, J. Therm. Anal. Calorim. 2010, 100, 239.
130. Y. Lu, Y. Xia, R. C. Larock, Prog. Org. Coat. 2011, doi:10.1016/j. porgcoat.2011.03.027.
131. Y. Lu, L. Tighzert, F. Berzin, S. Rondot, Carbohydr. Polym. 2005, 61, 174
132. Y. Lu, L. Tighzert, P. Dole, D. Erre, Polymer 2005, 46, 9863.
133. Y. S. Lu, R. C. Larock, ChemSusChem 2010, 3, 1367
134. Y. S. Lu, R. C. Larock, Prog. Org. Coat. 2010, 69, 31.
135. B. G. Zanetti-Ramos, E. Lemos-Senna, V. Soldi, R. Borsali, E. Cloutet, H. Cramail, Polymer 2006, 47, 8080.