Synthesis of silica gel-bound acridino-18-crown-6 ether and preliminary studies on its metal ion selectivity

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 29, 2011, Pages 5206-5212

  Kertész, Júlia ^a   Huszthy, Péter ^a,b   Kormos, Attila ^b   Bezúr, László ^b  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

Acridine; Metal ion selectivity; Silica gel bound crown ether; Stationary phase

Indexed keywords

12 [3 (TRIETHOXYSILYL)PROPYL] 6,9,15,18 TETRAOXA 12,25 DIAZATETRACYCLO[21.3.1.0 5,26.0 19,24]HEPTACOSA 1(26),2,4,19,21,23(27),24 HEPTAENE; CALCIUM ION; COBALT; COPPER ION; ETHER DERIVATIVE; FERRIC ION; MAGNESIUM ION; MERCURY; METAL ION; SILICA GEL; SILVER; SODIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 79958765189     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.05.050     Document Type: Article

References (40)

1. Izatt, R. M. J. Inclusion Phenom. 1997, 29, 197-220.
2. Bartsch, R. A. Metal-Ion Separation and Preconcentration; ACS Symposium Series 719; American Chemical Society: Washington, 1999. Chapter 9; pp 146-155.
3. de Gyves, J.; Rodríguez de San Miguel, E. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 2182-2202.
4. Walkowiak, W.; Kozlowski, C. A. Desalination 2009, 240, 186-197.
5. Nakajima, M.; Kimura, K.; Shono, T. Anal. Chem. 1983, 55, 463-467.
6. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Bruening, R. L.; Tarbet, B. J.; Savage, P. B.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3190-3195.
7. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Tarbet, B. J.; Bruening, R. L.; Biernat, J. F.; Bochenska, M.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1619-1624.
8. Izatt, R. M.; Bruening, R. L.; Tarbet, B. J.; Griffin, L. D.; Bruening, M. L.; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1115-1118.
9. Bruening, M. L.; Mitchell, D. M.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Bruening, R. L. Anal. Chem. 1991, 63, 21-24.
10. Bruening, R. L.; Tarbet, B. J.; Krakowiak, K. E.; Bruening, M. L.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S. Anal. Chem. 1991, 63, 1014-1017.
11. Hankins, M. G.; Hayashita, T.; Kasprzyk, S. P.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1996, 68, 2811-2817.
12. Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338-345.
13. Barre, Y.; Simon, M.; Neige, R.; Duval, R. Fr. Demande, 2834987, 25. July 2003, Chem. Abstr. 2003, 139, 110815.
14. Glennon, J. D.; Horne, E.; Hall, K.; Cocker, D.; Kuhn, A.; Harris, S. J.; McKervey, M. A. J. Chromatogr., A 1996, 731, 47-55.
15. Śliwka-Kaszyńska, M. Crit. Rev. Anal. Chem. 2007, 37, 211-224.
16. Wang, J.; Zhang, D.; Lawson, T. R.; Bartsch, R. A. Talanta 2009, 78, 477-483.
17. Radi, S.; Ramdani, A.; Lekchiri, Y.; Morcellet, M.; Crini, G.; Janus, L.; Martel, B. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 78, 2495-2499.
18. Di Bernardo, P.; Zanonato, P. L.; Tamburini, S.; Vigato, P. A. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1083-1094.
19. Shamsipur, M.; Raoufi, F. Mikrochim. Acta 2001, 137, 163-167.
20. Zhang, A.; Chen, C.; Chai, Z.; Kumagai, M. Adsorpt. Sci. Technol. 2008, 26, 705-720.
21. Koga, M.; Seki, S.; Nishida, M.; Yoshida, I. Bunseki Kagaku 2006, 55, 101-107;
22. Chem. Abstr. 2006, 144, 220057.
23. Hamid, S. A.; Tarmizi, A. A. A.; All, A. S. M.; Saad, B. Clean - Soil, Air, Water 2008, 36, 498-503.
24. Zhang, A.; Hu, Q.; Chai, Z. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 2047-2054.
25. Harino, H.; Kimura, K.; Tanaka, M.; Shono, T. Anal. Sci. 1992, 8, 883-884.
26. Chen, X.; Izatt, R. M.; Oscarson, J. L. Chem. Rev. 1994, 94, 467-517.
27. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.
28. Wang, T. M.; Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Kou, X.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1-10.
29. Huszthy, P.; Samu, E.; Vermes, B.; Mezey-Vándor, G.; Nógrádi, M.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1999, 55, 1491-1504.
30. Kertész, J.; Huszthy, P.; Kormos, A.; Bertha, F.; Horváth, V.; Horvai, G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2795-2801.
31. Lakatos, S.; Fetter, J.; Bertha, F.; Huszthy, P.; Tóth, T.; Farkas, V.; Orosz, G.; Hollósi, M. Tetrahedron 2008, 64, 1012-1022.
32. Huszthy, P.; Köntös, Z.; Vermes, B.; Pintér, Á Tetrahedron 2001, 57, 4967-4975.
33. Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1975, 40, 1205-1209.
34. Synthese von Peptiden Teil I. Houben-Weyl: Methoden der Organische Chemie, 4. Auflage; Georg Thieme: Stuttgart, 1974; Band XV/1; 49.
35. Albert, A. The Acridines, 2nd ed.; Edward Arnold: London, 1966; 25-27.
36. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1569-1572.
37. Sun, Y.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Tetrahedron 1991, 47, 8863-8868.
38. Dubois, G.; Tripier, R.; Brandes, S.; Denat, F.; Guilard, J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2255-2261.
39. Bühlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593-1687.
40. Riddick, J. A.; Burger, W. B. In Organic Solvents in Techniques of Organic Chemistry, 3rd ed.; Weissberger, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, NY, 1970; Vol. II.