Theoretical studies on aromaticity of selected hydroxypyrones. Part 3#. Chelatoaromaticity phenomenon in metalcomplexes of hydroxypyrones

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 6, 2011, Pages 499-506

  Zborowski, Krzysztof K ^a   Solà, Miquel ^b   Poater, Jordi ^b   Proniewicz, Leonard M ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^b Institut de Quimica Computacional   (Spain)

Author keywords

aromaticity; chelatocomplexes; density functional theory; hydroxypyrones; metalloaromaticity

Indexed keywords

AROMATICITIES; CHELATOCOMPLEXES; DENSITY FUNCTIONALS; HYDROXYPYRONES; METALLOAROMATICITY;

AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; METAL IONS; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS;

AROMATIZATION;

EID: 79958190179     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1794     Document Type: Article

References (51)

1. K. H. Thompson, C. A. Barta, C. Orvig, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 545.
2. K. H. Thompson, C. Orvig, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 1033.
3. K. H. Thompson, B. D. Liboiron, G. R. Hanson, C. Orvig, in Medicinal Inorganic Chemistry (Eds.:, J. L. Sessler, S. R. Doctrow, T. J. McMurry, S. J. Lippard,), ACS, Washington DC, 2005.
4. Z. D. Liu, R. C. Hider, Med. Res. Rev. 2002, 22, 26.
5. R. A. Yokel, Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 97.
6. M. A. Santos, Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 187.
7. M. Calvin, K. W. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2003.
8. H. Masui, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 957.
9. Pv. R. Schleyer, H. J. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
10. A. Stanger, Chem. Commun. 2009, 1939.
11. M. M. Finnegan, T. G. Lutz, W. O. Nelson, A. Smith, C. Orvig, Inorg. Chem. 1987, 26, 2171.
12. V. Monga, B. O. Patrick, C. Orvig, Inorg. Chem. 2005, 44, 2666.
13. J. A. Lewis, D. T. Puerta, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2003, 42, 7455.
14. M. K. Cyrański, T. M. Krygowski, Pol. J. Chem. 1995, 69, 1080.
15. M. K. Cyrański, T. M. Krygowski, Pol. J. Chem. 1995, 69, 1088.
16. M. K. Cyrański, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
17. J. Poater, I. García-Cruz, F. Illas, M. Solà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 314.
18. F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4513.
19. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
20. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
21. M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
22. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
25. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
26. K. Woliński, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
27. Gaussian 2003:, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, (2003).
28. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, UK, 1990.
29. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T. H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
30. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
31. P. v. R. Schleyer, C. Marker, A. Dransfeld, H. J. Jiao, N. J. R. V. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
32. A. Stanger, J. Org. Chem. 2006, 71, 883.
33. J. O. C. Jiménez-Halla, E. Matito, J. Robles, M. Solà, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4359.
34. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773.
35. P. v. R. Schleyer, F. Puhlhofer, Org. Lett. 2002, 4, 2873.
36. J. Poater, M. Duran, M. Solà, B. Silvi, Chem. Rev. 2005, 105, 3911.
37. J. Poater, X. Fradera, M. Duran, M. Solà, Chem. Eur. J. 2003, 9, 400.
38. E. Matito, M. Duran, M. Solà, J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109.
39. M. Gambiagi, M. Segre de Gambiagi, C. D. dos Santos Silva, A. Paiva de Figueiredo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381.
40. P. Bultinck, R. Ponec, S. van Damme, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706.
41. P. Bultinck, M. Rafat, R. Ponec, B. van Gheluve, R. Carbó-Dorca, P. Popelier, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642.
42. F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Solà, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1543.
43. F. Feixas, J. O. C. Jiménez-Halla, E. Matito, J. Poater, M. Solà, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1118.
44. K. K. Zborowski, R. Grybos, L. M. Proniewicz, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 250.
45. K. K. Zborowski, L. M. Proniewicz, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 207.
46. K. K. Zborowski, L. M. Proniewicz, Pol. J. Chem. 2004, 78, 2219.
47. R. I. Zubatyuk, Y. M. Volovenko, O. V. Shishkin, L. Gorb, J. Leszczynski, J. Org. Chem. 2007, 72, 725.
48. R. I. Zubatyuk, O. V. Shishkin, L. Gorb, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2943.
49. O. V. Shishkin, J. Mol. Struct. 1997, 412, 115.
50. O. V. Shishkin, J. Mol. Struct. 1998, 447, 222.
51. F. Feixas, J. O. C. Jiménez-Halla, E. Matito, J. Poater, M. Solà, Pol. J. Chem. 2007, 81, 797.