Inclusion of potassium 4,4′-biphenyldicarboxylate into β-cyclodextrin: The design and synthesis of an organic secondary building unit

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 6, 2011, Pages 1280-1290

  Fernandes, José A ^a   Paz, Filipe A Almeida ^a   Braga, Susana S ^a   Ribeiro Claro, Paulo J A ^a   Rocha, João ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA CYCLODEXTRIN; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; POLYMER; POTASSIUM 4,4' BIPHENYLDICARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; CONFERENCE PAPER; ENERGY TRANSFER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 79958175124     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00796j     Document Type: Conference Paper

References (102)

1. D. Zacher O. Shekhah C. Woell R. A. Fischer Chem. Soc. Rev. 2009 38 1418 1429
2. L. Ma C. Abney W. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248 1256
3. J. Li R. J. Kuppler H. Zhou Chem. Soc. Rev. 2009 38 1477 1504
4. A. U. Czaja N. Trukhan U. Mueller Chem. Soc. Rev. 2009 38 1284 1293
5. N. R. Champness Dalton Trans. 2006 877 880
6. C. Janiak Dalton Trans. 2003 2781 2804
7. G. Férey Dalton Trans. 2009 4400 4415
8. M. Jansen J. C. Schon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3406 3412
9. N. R. Champness, in Making Crystals by Design-Methods, Techniques and Applications, ed., D. Braga, and, F. Grepioni, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2007, pp. 193-208
10. O. M. Yaghi H. Li C. Davis D. Richardson T. L. Groy Acc. Chem. Res. 1998 31 474 484
11. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi Nature 2003 423 705 714
12. M. Eddaoudi D. B. Moler H. Li B. Chen T. M. Reineke M. O'Keeffe O. M. Yaghi Acc. Chem. Res. 2001 34 319 330
13. M. Eddaoudi J. Kim N. Rosi D. Vodak J. Wachter M. O'Keefe O. M. Yaghi Science 2002 295 469 472
14. G. Férey C. Mellot-Draznieks C. Serre F. Millange Acc. Chem. Res. 2005 38 217 225
15. G. Férey C. Mellot-Draznieks C. Serre F. Millange J. Dutour S. Surble I. Margiolaki Science 2005 309 2040 2042
16. C. Mellot-Draznieks C. Serre S. Surble N. Audebrand G. Férey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16273 16278
17. A. Corma M. Iglesias F. X. Llabres i Xamena F. Sanchez Chem.-Eur. J. 2010 16 9789 9795
18. M. J. Vitorino T. Devic M. Tromp G. Férey M. Visseaux Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1923 1932
19. L. Cunha-Silva S. Lima D. Ananias P. Silva L. Mafra L. D. Carlos M. Pillinger A. A. Valente F. A. A. Paz J. Rocha J. Mater. Chem. 2009 19 2618 2632
20. G. A. Pereira J. A. Peters F. A. A. Paz J. Rocha C. Geraldes Inorg. Chem. 2010 49 2969 2974
21. P. Horcajada T. Chalati C. Serre B. Gillet C. Sebrie T. Baati J. F. Eubank D. Heurtaux P. Clayette C. Kreuz J. S. Chang Y. K. Hwang V. Marsaud P. N. Bories L. Cynober S. Gil G. Férey P. Couvreur R. Gref Nat. Mater. 2010 9 172 178
22. P. Horcajada C. Serre M. Vallet-Regi M. Sebban F. Taulelle G. Férey Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5974 5978
23. A. C. McKinlay R. E. Morris P. Horcajada G. Férey R. Gref P. Couvreur C. Serre Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6260 6266
24. X. Lin J. Jia P. Hubberstey M. Schroeder N. R. Champness CrystEngComm 2007 9 438 448
25. D. M. D'Alessandro B. Smit J. R. Long Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6058 6082
26. S. Keskin T. M. van Heest D. S. Sholl ChemSusChem 2010 3 879 891
27. F. Millange N. Guillou M. E. Medina G. Férey A. Carlin-Sinclair K. M. Golden R. I. Walton Chem. Mater. 2010 22 4237 4245
28. T. K. Trung N. A. Ramsahye P. Trens N. Tanchoux C. Serre F. Fajula G. Férey Microporous Mesoporous Mater. 2010 134 134 140
29. N. Rosenbach A. Ghoufi I. Deroche P. L. Llewellyn T. Devic S. Bourrelly C. Serre G. Férey G. Maurin Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6428 6437
30. M. D. Allendorf C. A. Bauer R. K. Bhakta R. J. T. Houk Chem. Soc. Rev. 2009 38 1330 1352
31. U. Mueller M. Schubert F. Teich H. Puetter K. Schierle-Arndt J. Pastre J. Mater. Chem. 2006 16 626 636
32. P. Silva A. A. Valente J. Rocha F. A. A. Paz Cryst. Growth Des. 2010 10 2025 2028
33. E. Haque N. A. Khan J. H. Park S. H. Jhung Chem.-Eur. J. 2010 16 1046 1052
34. D. W. Jung D. A. Yang J. Kim W. S. Ahn Dalton Trans. 2010 39 2883 2887
35. N. A. Khan S. H. Jhung Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2921 2926
36. F. N. Shi L. Cunha-Silva R. A. S. Ferreira L. Mafra T. Trindade L. D. Carlos F. A. A. Paz J. Rocha J. Am. Chem. Soc. 2008 130 150 167
37. L. Cunha-Silva D. Ananias L. D. Carlos F. A. A. Paz J. Rocha Z. Kristallogr. 2009 224 261 272
38. L. Cunha-Silva L. Mafra D. Ananias L. D. Carlos J. Rocha F. A. A. Paz Chem. Mater. 2007 19 3527 3538
39. J. Rocha F. A. A. Paz F. N. Shi R. A. S. Ferreira T. Trindade L. D. Carlos Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4931 4945
40. M. O. Rodrigues F. A. A. Paz R. O. Freire G. F. de Sa A. Galembeck M. Montenegro A. N. Araujo S. Alves J. Phys. Chem. B 2009 113 12181 12188
41. F. N. Shi L. Cunha-Silva T. Trindade F. A. A. Paz J. Rocha Cryst. Growth Des. 2009 9 2098 2109
42. F. N. Shi T. Trindade J. Rocha F. A. A. Paz Cryst. Growth Des. 2008 8 3917 3920
43. P. C. R. Soares-Santos L. Cunha-Silva F. A. A. Paz R. A. S. Ferreira J. Rocha L. D. Carlos H. I. S. Nogueira Inorg. Chem. 2010 49 3428 3440
44. P. C. R. Soares-Santos L. Cunha-Silva F. A. A. Paz R. A. S. Ferreira J. Rocha T. Trindade L. D. Carlos H. I. S. Nogueira Cryst. Growth Des. 2008 8 2505 2516
45. F. A. A. Paz and S. S. Braga, in Organometallic Compounds: Preparation, Structure and Properties, ed., H. F. Chin, Novascience publishers, NY, 2010, pp 465-481
46. S. S. Braga F. A. A. Paz V. Mokal M. Pillinger M. P. M. Marques C. C. Romão I. S. Gonalves Drugs Future 2007 32 101
47. J. Marques T. M. Braga F. A. A. Paz T. M. Santos M. F. D. S. Lopes S. S. Braga BioMetals 2009 22 541 556
48. C. C. L. Pereira C. V. Diogo A. Burgeiro P. J. Oliveira M. P. M. Marques S. S. Braga F. A. A. Paz M. Pillinger I. S. Gonalves Organometallics 2008 27 4948 4956
49. J. Szejtli and T. Osa, Cyclodextrins, Elsevier Science, Oxford, New York, Tokyo, 1996
50. L. Szente, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Elsevier, Oxford, UK; New York, USA; Tokyo, Japan, 1996, pp. 243-252
51. A. R. Hedges Chem. Rev. 1998 98 2035 2044
52. G. Wenz B.-H. Han A. Müller Chem. Rev. 2006 106 782 817
53. P. Horcajada C. Serre G. Maurin N. A. Ramsahye F. Balas M. Vallet-Regi M. Sebban F. Taulelle G. Férey J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6774 6780
54. R. A. Smaldone R. S. Forgan H. Furukawa J. J. Gassensmith A. M. Z. Slawin O. M. Yaghi J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8630 8634
55. A. J. Lan K. H. Li H. H. Wu D. H. Olson T. J. Emge W. Ki M. C. Hong J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2334 2338
56. X. L. Wang C. Qin S. X. Wu K. Z. Shao Y. Q. Lan S. Wang D. X. Zhu Z. M. Su E. B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5291 5295
57. J. Y. An S. J. Geib N. L. Rosi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8376 8377
58. E. S. Lee J. S. Heo K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2699 2701
59. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334 2375
60. G. Férey C. Mellot-Draznieks C. Serre F. Millange Acc. Chem. Res. 2005 38 217 225
61. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1917
62. L. Fielding Tetrahedron 2000 56 6151 6170
63. K. Harata, Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Elsevier, Oxford, UK; New York, USA; Tokyo, Japan, 1996, pp. 279-304
64. Y. Liu S. H. Song Y. Chen Y. L. Zhao Y. W. Yang Chem. Commun. 2005 1702 1704
65. Y. W. Yang Y. Chen Y. Liu Inorg. Chem. 2006 45 3014 3022
66. X. Shi G. Zhu X. Wang G. Li Q. Fang G. Wu G. Tian M. Xue X. Zhao R. Wang S. Qiu Cryst. Growth Des. 2005 5 207
67. Y. Wang B. Bredenkotter B. Rieger D. Volkmer Dalton Trans. 2007 689
68. X. Guo G. Zhu Q. Fang M. Xue G. Tian J. Sun X. Li S. Qiu Inorg. Chem. 2005 44 3850 3855
69. A. C. Sudik A. P. Côté A. G. Wong-Foy M. O'Keefe O. M. Yaghi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2528 2533
70. L. Pan N. Ching X. Huang J. Li Inorg. Chem. 2000 39 5333 5340
71. F. A. A. Paz Y. Z. Khimyak A. D. Bond J. Rocha J. Klinowski Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2823
72. H. Furukawa J. Kim N. W. Ockwig M. O'Keefe O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11650 11661
73. Q.-R. Fang G.-S. Zhu Z. Jin M. Xue X. Wei D.-J. Wang S.-L. Qiu Cryst. Growth Des. 2007 7 1035 1037
74. M. R. Caira Rev. Roum. Chim. 2001 46 371 386
75. P. Giastas K. Yannakopoulou I. M. Mavridis Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003 59 287 299
76. V. Smith D. Bogdan M. R. Caira M. Bogdan S. A. Bourne S. I. Farcas Supramol. Chem. 2010 22 172 177
77. N. Dupuy D. Barbry M. Bria S. Marquis L. Vrielynck J. Kister Spectrochim. Acta, Part A 2005 61 1051 1057
78. W. L. F. Armarego and C. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth- Heinemann, 2009
79. J. Reuben J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3534 3540
80. W. F. McDevit F. A. Long J. Am. Chem. Soc. 1952 74 1773
81. S. Lima B. J. Goodfellow J. J. C. Teixeira-Dias J. Phys. Chem. B 2003 107 14590 14597
82. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1991 24 159 164
83. T. Aree N. Chaichit C. Engkaku Carbohydr. Res. 2008 343 2451 2458
84. Y. Liu Y. L. Zhao H. Y. Zhang E. C. Yang X. D. Guan J. Org. Chem. 2004 69 3383 3390
85. Y. Liu R. Q. Zhong H. Y. Zhang H. B. Song Chem. Commun. 2005 2211 2213
86. X. J. Shen H. L. Chen F. Yu Y. C. Zhang X. H. Yang Y. Z. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 6813 6817
87. J. Marques T. M. Santos M. P. Marques S. S. Braga Dalton Trans. 2009 9812 9819
88. Y. Liu S. H. Song Y. Chen Y. L. Zhao Y. W. Yang Chem. Commun. 2005 1702 1704
89. H. Deng M. A. Olson J. F. Stoddart O. M. Yaghi Nat. Chem. 2010 2 439 443
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuju, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, J. Farkas, A. D. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, D. J. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, B. G. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, I edn, 2003
91. S. S. Braga T. Aree K. Imamura P. Vertut I. Boal-Palheiros W. Saengers J. J. C. Teixeira-Dias J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 43 115 125
92. J. A. Fernandes S. Lima S. S. Braga P. Ribeiro-Claro J. E. Rodriguez-Borges C. Teixeira M. Pillinger J. J. C. Teixeira-Dias I. S. Gonalves J. Organomet. Chem. 2005 690 4801 4808
93. K. K. Irikura R. D. Johnson R. N. Kacker J. Phys. Chem. A 2005 109 8430 8437
94. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512 7515
95. T. Kottke D. Stalke J. Appl. Crystallogr. 1993 26 615 619
96. APEX2, Data Collection Software Version 2.1-RC13, Bruker AXS, Delft, The Netherlands, 2006
97. Cryopad, Remote monitoring and control, Version 1.451, Oxford Cryosystems, Oxford, United Kingdom, 2006
98. SAINT+, Data Integration Engine v. 7.23a©, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1997-2005
99. G. M. Sheldrick, SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998
100. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, 1997
101. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
102. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997