Looking for a paradigm for the reactivity of phenonium ions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2011, Pages 3229-3237

  Protti, Stefano ^a   Dondi, Daniele ^a   Mella, Mariella ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Carbocations; Density functional calculations; Electrophilic addition; Photolysis; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 79957862026     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100305     Document Type: Article

References (42)

1. See, for instance:, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3863-3870., D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3875 -3883., D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3768 -3772.
2. See, for instance:, G. A. Olah, M. B. Comisarow, E. Namanworth, B. Ramsey, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5259-5265., G. A. Olah, R. J. Spear, D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284 -6289.
3. For recent computational studies on the phenonium ion, see:, E. del Río, M. I. Menéndez, R. Lõpez, T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5064-5068., E. del Río, M. I. Menéndez, R. Lõpez, T. L. Sordo, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5568 -5571., W. B. Smith, J. Org. Chem. 1998, 63, 2661 -2664., S. C. Ammal, M. Mishima, H. Yamataka, J. Org. Chem. 2003, 68, 7772 -7778., S. T. Mustanir, S. Itoh, M. Mishima, ARKIVOC 2008, 10, 135 -150., D. T. Stoelting, J. L. Fry, J. Org. Chem. 1995, 60, 2835 -2840.
4. See, for instance: W. H. Saunders Jr., S. Ašperger, D. H. Edison, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2421-2424. H. C. Brown, B. Bernheimer, C. J. Kim, S. E. Scheppele, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 370-378;, H. C. Brown, C. J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2082 -2096.
5. See, for instance:, M. Speranza, A. Filippi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 834-844., H. Lioe, R. A. J. O' Hair, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3618 -3628, and references cited therein.
6. G. A. Olah, S. Hamanaka, J. A. Wilkinson, J. A. Olah, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 915-917.
7. [9]). The acid-catalysed ring-opening of substituted benzyloxiranes likewise involved a phenonium ion intermediate, see:, P. Costantino, P. Crotti, M. Ferretti, F. Macchia, J. Org. Chem. 1982, 47, 2917-2923.
8. P. Crotti, M. Ferretti, F. Macchia, A. Stoppioni, J. Org. Chem. 1986, 51, 2759-2766.
9. T.-L. Ho, R.-J. Chein, J. Org. Chem. 2004, 69, 591-592.
10. A. C. Boye, D. Meyer, C. K. Ingison, A. N. French, T. Wirth, Org. Lett. 2003, 5, 2157-2159.
11. A Rh-catalysed 1,2-aryl migration has been reported in the synthesis of α-aryl β-enamino esters, see:, N. Jiang, Z. Qu, J. Wang, Org. Lett. 2001, 3, 2989-2992.
12. S. Nagumo, M. Ono, Y.-i. Kakimoto, T. Furukawa, T. Hisano, M. Mizukami, N. Kawahara, H. Akita, J. Org. Chem. 2002, 67, 6618-6622., S. Nagumo, T. Furukawa, M. Ono, H. Akita, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2849 -2852., S. Nagumo, Y. Ishii, Y.-i. Kakimoto, N. Kawahara, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5333 -5337., M. Ono, K. Suzuki, H. Akita, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8223 -8226.
13. As an alternative, the dediazoniation of phenethyldiazonium salts has also been used to generate the phenonium ion, see:, W. A. Bonner, D. D. Tanner, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1447-1451.
14. J. C. Martin, W. G. Bentrude, J. Org. Chem. 1959, 24, 1902-1905.
15. G. A. Olah, N. J. Head, G. Rasul, G. K. Surya Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 875-882.
16. M. De Carolis, S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1232-1236.
17. See, for example:, B. Guizzardi, M. Mella, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem. 2003, 68, 1067-1074., B. Guizzardi, M. Mella, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1549 -1555., M. Mella, M. Fagnoni, A. Albini, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3490 -3495.
18. I. Manet, S. Monti, G. Grabner, S. Protti, D. Dondi, V. Dichiarante, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1029-1039.
19. V. Dichiarante, M. Fagnoni, Synlett 2008, 787-800.
20. A. B. Peňeňory, J. E. Argüello, in: Handbook of Synthetic Photochemistry (Eds.:, A. Albini, M. Fagnoni), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, pp. 319-352.
21. M. Fagnoni, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 253-259.
22. M. Terpolilli, D. Merli, S. Protti, V. Dichiarante, M. Fagnoni, A. Albini, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 123-127.
23. S. Protti, M. Fagnoni, M. Mella, A. Albini, J. Org. Chem. 2004, 69, 3465-3473.
24. V. Dichiarante, D. Dondi, S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5605-5611 corrigendum:, V. Dichiarante, D. Dondi, S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11662.
25. S. Protti, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2240-2247.
26. S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10670-10671.
27. M. Freccero, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13182-13190.
28. M. Mella, P. Coppo, B. Guizzardi, M. Fagnoni, M. Freccero, A. Albini, J. Org. Chem. 2001, 66, 6344-6352.
29. [21b,24]
30. S. Lazzaroni, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem. 2010, 75, 315-323. Geometric and electronic data for both triplet p-methoxy- and p-(dimethylamino)phenyl cations have previously been reported, see:, S. Lazzaroni, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem. 2008, 73, 206-211.
31. The significance of the result should not be overstressed also in view of the caveat against the use of the DFT method for evaluating the (de)stabilizing effect of methyl groups reported in, S. Grimme, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464.
32. S. Sieber, P. v. R. Schleyer, J. Gauss, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6987-6988., M. Soe Than, S. Itoh, M. Mishima, ARKIVOC 2008, 10, 135 -150., L. Nyulászi, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6872 -6875.
33. G. A. Olah, M. B. Comisarow, C. J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1458-1469.
34. J. J. Li, Name Reactions, 4th ed., Springer, Dordrecht, The Netherlands, 2009, pp. 555-567.
35. A. G. Giumanini, G. Chiavari, M. M. Musiani, P. Rossi, Synthesis 1980, 743-746.
36. T.-M. Yuan, T.-Y. Luh, J. Org. Chem. 1992, 57, 4550-4552.
37. J. Jin, T. V. RajanBabu, Tetrahedron 2000, 56, 2145-2151.
38. F. Berthiol, H. Doucet, M. Santelli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1091-1096.
39. M. G. Schrems, E. Neumann, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8274-8276.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, W. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
41. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
42. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.