Identification and synthesis of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazide derivatives against c-Met kinase

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 21, Issue 12, 2011, Pages 3749-3754

  Liang, Zhongjie ^a   Zhang, Dengyou ^a   Ai, Jing ^a   Chen, Limin ^a   Wang, Hengshuai ^a   Kong, Xiangqian ^a   Zheng, Mingyue ^a   Liu, Hong ^a   Luo, Cheng ^a,b   Geng, Meiyu ^a   Jiang, Hualiang ^a,c   Chen, Kaixian ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^c EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

c Met kinase; N (2 Oxoindolin 3 ylidene)hydrazide; Pharmacophore based virtual screening

Indexed keywords

N' (2 OXOINDOLIN 3 YLIDENE)HYDRAZIDE DERIVATIVE; OXINDOLE; SCATTER FACTOR RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; IC 50; PHARMACOPHORE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; ENZYME ACTIVATION; HYDRAZINES; INDOLES; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MET; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79957815715     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.04.064     Document Type: Article

References (18)

1. Giordano, S.; Ponzetto, C.; Di Renzo, M. F.; Cooper, C. S.; Comoglio, P. M. Nature 1989, 339, 155.
2. Dharmawardana, P. G.; Giubellino, A.; Bottaro, D. P. Curr. Mol. Med. 2004, 4, 855.
3. Comoglio, P. M.; Giordano, S.; Trusolino, L. Nat. Rev. Drug Discov. 2008, 7, 504.
4. Birchmeier, C.; Birchmeier, W.; Gherardi, E.; Vande Woude, G. F. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 915.
5. Underiner, T. L.; Herbertz, T.; Miknyoczki, S. J. Anticancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 7.
6. Baselga, J. Science 2006, 312, 1175.
7. Cai, Z. W.; Wei, D.; Schroeder, G. M.; Cornelius, L. A.; Kim, K.; Chen, X. T.; Schmidt, R. J.; Williams, D. K.; Tokarski, J. S.; An, Y.; Sack, J. S.; Manne, V.; Kamath, A.; Zhang, Y.; Marathe, P.; Hunt, J. T.; Lombardo, L. J.; Fargnoli, J.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3224.
8. Schroeder, G. M.; Chen, X. T.; Williams, D. K.; Nirschl, D. S.; Cai, Z. W.; Wei, D.; Tokarski, J. S.; An, Y.; Sack, J.; Chen, Z.; Huynh, T.; Vaccaro, W.; Poss, M.; Wautlet, B.; Gullo-Brown, J.; Kellar, K.; Manne, V.; Hunt, J. T.; Wong, T. W.; Lombardo, L. J.; Fargnoli, J.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1945.
9. Porter, J.; Lumb, S.; Lecomte, F.; Reuberson, J.; Foley, A.; Calmiano, M.; le Riche, K.; Edwards, H.; Delgado, J.; Franklin, R. J.; Gascon-Simorte, J. M.; Maloney, A.; Meier, C.; Batchelor, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 397.
10. Bellon, S. F.; Kaplan-Lefko, P.; Yang, Y.; Zhang, Y.; Moriguchi, J.; Rex, K.; Johnson, C. W.; Rose, P. E.; Long, A. M.; O'Connor, A. B.; Gu, Y.; Coxon, A.; Kim, T. S.; Tasker, A.; Burgess, T. L.; Dussault, I. J. Biol. Chem. 2008, 283, 2675.
11. Albrecht, B. K.; Harmange, J. C.; Bauer, D.; Berry, L.; Bode, C.; Boezio, A. A.; Chen, A.; Choquette, D.; Dussault, I.; Fridrich, C.; Hirai, S.; Hoffman, D.; Larrow, J. F.; Kaplan-Lefko, P.; Lin, J.; Lohman, J.; Long, A. M.; Moriguchi, J.; O'Connor, A.; Potashman, M. H.; Reese, M.; Rex, K.; Siegmund, A.; Shah, K.; Shimanovich, R.; Springer, S. K.; Teffera, Y.; Yang, Y.; Zhang, Y.; Bellon, S. F. J. Med. Chem. 2008, 51, 2879.
12. D'Angelo, N. D.; Bellon, S. F.; Booker, S. K.; Cheng, Y.; Coxon, A.; Dominguez, C.; Fellows, I.; Hoffman, D.; Hungate, R.; Kaplan-Lefko, P.; Lee, M. R.; Li, C.; Liu, L.; Rainbeau, E.; Reider, P. J.; Rex, K.; Siegmund, A.; Sun, Y.; Tasker, A. S.; Xi, N.; Xu, S.; Yang, Y.; Zhang, Y.; Burgess, T. L.; Dussault, I.; Kim, T. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 5766.
13. Kim, K. S.; Zhang, L.; Schmidt, R.; Cai, Z. W.; Wei, D.; Williams, D. K.; Lombardo, L. J.; Trainor, G. L.; Xie, D.; Zhang, Y.; An, Y.; Sack, J. S.; Tokarski, J. S.; Darienzo, C.; Kamath, A.; Marathe, P.; Lippy, J.; Jeyaseelan, R., Sr.; Wautlet, B.; Henley, B.; Gullo-Brown, J.; Manne, V.; Hunt, J. T.; Fargnoli, J.; Borzilleri, R. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 5330.
14. Ewing, T.; Kuntz, I. J. Comput. Chem. 1998, 18, 1175.
15. Buzko, O. V.; Bishop, A. C.; Shokat, K. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 2002, 16, 113.
16. Chu, W.; Zhang, J.; Zeng, C.; Rothfuss, J.; Tu, Z.; Chu, Y.; Reichert, D. E.; Welch, M. J.; Mach, R. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 7637.
17. Lawrence, H. R.; Pireddu, R.; Chen, L.; Luo, Y.; Sung, S. S.; Szymanski, A. M.; Yip, M. L.; Guida, W. C.; Sebti, S. M.; Wu, J.; Lawrence, N. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4948.
18. Zhou, L.; Liu, Y.; Zhang, W.; Wei, P.; Huang, C.; Pei, J.; Yuan, Y.; Lai, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 3440.