Theoretical investigation of 4,4′,6,6′-tetra(azido)azo-1,3,5- triazine-N-oxides and the effects of N→O bonding on organic azides

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 6, 2011, Pages 1456-1462

  Qi, Cai ^a   Zhang, Ru Bo ^a   Zhang, Xue Jiao ^a   Li, Yu Chuan ^a   Wang, Yuan ^a   Pang, Si Ping ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

azides; bond dissociation energy; detonation performances; heat of formation; N O bond

Indexed keywords

AZIDES; BOND-DISSOCIATION ENERGY; DETONATION PERFORMANCE; DETONATION PERFORMANCES; ELECTROSTATIC POTENTIALS; ENERGETIC COMPOUNDS; HEAT OF FORMATION; IMPACT SENSITIVITIES; ORGANIC AZIDES; OXYGEN BALANCE; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

DETONATION; DISSOCIATION; OXYGEN; THERMOCHEMISTRY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 79957739858     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000897     Document Type: Article

References (45)

1. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, Propellants Explos. Pyrotech. 2004, 29, 209-215.
2. S. H. Li, S. P. Pang, X. T. Li, Y. Z. Yu, X. Q. Zhao, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1176-1178.
3. Y. C. Li, C. Qi, S. H. Li, H. J. Zhang, C. H. Sun, Y. Z. Yu, S. P. Pang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172-12173.
4. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, J. Stierstorfer, New J. Chem. 2009, 33, 136-147.
5. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, E. L. Hartline, D. P. Montoya, R. Gilardi, Angew. Chem. 2004, 116, 5032-5036
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4924-4928.
7. K. Banert, Y. H. Joo, T. Rüffer, B. Walfort, H. Lang, Angew. Chem. 2007, 119, 1187-1190
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1168-1171.
9. D. R. Miller, J. R. Holst, E. G. Gillan, Inorg. Chem. 2007, 46, 2767-2774.
10. S. H. Li, S. P. Pang, X. T. Li, Y. Z. Yu, X. Q. Zhao, Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 727-731.
11. C. F. Ye, H. X. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 118, 7420-7423
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7262-7265.
13. D. R. Miller, D. C. Swenson, E. G. Gillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5372-5373.
14. A. Hammerl, T. M. Klapötke, H. Nöth, M. Warchhold, G. Holl, Propellants Explos. Pyrotech. 2003, 28, 165-173.
15. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, R. M. Claramunt, Tetrahedron 2010, 66, 2863-2868.
16. S. V. Chapyshev, Synlett 2009, 2009, 1-8.
17. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. 2005, 117, 5320-5374
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.
19. S. Bräse, K. Banert, Organic Azides: Syntheses and Applications, Wiley, Ltd., Chichester, UK, 2010.
20. M. A. Petrie, J. A. Sheehy, J. A. Boatz, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, K. O. Christe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8802-8808.
21. E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1998, 2013-2016.
22. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, J. G. Archuleta, E. L. Roemer, R. Gilardi, Angew. Chem. 2004, 116, 5776-5779
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5658-5661.
24. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537-12543.
25. X. T. Li, S. P. Pang, Y. Z. Yu, Y. J. Luo, Acta Chim. Sin. 2007, 65, 971-976.
26. D. E. Chavez, R. D. Gilardi, J. Energ. Mater. 2009, 27, 110-117.
27. Y. M. Mikhailov, S. V. Chapyshev, V. V. Nedel′ko, Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2097-2102.
28. T. N. Gavrishova, V. M. Li, M. F. Budyka, Russ. J. Appl. Chem. 2010, 83, 926-928.
29. R. P. Singh, H. Ga, D. T. Meshri, J. M. Shreeve, Nitrogen-rich heterocycles. In High Energy Density Materials, Vol. 125, Springer, Berlin, 2007, pp. 35-83.
30. T. M. Klapötke, B. Krumm, Azide-Containing High Energy Materials in Organic Azides: Syntheses and Applications (Eds.:, S. Bräse, K. Banert,), Wiley, Ltd., Chichester, UK, 2010, pp. 391-411.
31. M. B. Talawar, R. Sivabalan, T. Mukundan, H. Muthurajan, A. K. Sikder, B. R. Gandhe, A. S. Rao, J. Hazard. Mater. 2009, 161, 589-607.
32. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204.
33. X. T. Li, S. P. Pang, Y. Z. Yu, Y. J. Luo, Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1050-1059.
34. K. J. Wilson, S. A. Perera, R. J. Bartlett, J. D. Watts, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7693-7699.
35. M. Noyman, S. Zilberg, Y. Haas, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7376-7382.
36. Y.-C. Li, Ph. D. dissertation thesis, Beijing Institute of Technology (Beijing), 2009.
37. C. Qi, S. H. Li, Y. C. Li, Y. Wang, X. K. Chen, S. P. Pang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3221-3225.
38. X. T. Li, S. H. Li, S. P. Pang, Y. Z. Yu, Y. J. Luo, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1037-1039.
39. M. J. Kamlet, S. J. Jacobs, J. Chem. Phys. 1968, 48, 23-25.
40. X. H. Zhang, Z. H. Yun, Explosive Chemistry, National Defence Industry Press, Beijing, 1989.
41. G. Holl, T. M. Klapötke, K. Polborn, C. Rienäcker, Propellants Explos. Pyrotech. 2003, 28, 153-156.
42. B. M. Rice, J. J. Hare, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1770-1783.
43. Sensitivities of high energy compounds., S. Zeman, in High Energy Density Materials, Vol. 125, Springer, Berlin, 2007, pp. 195-271.
44. J. S. Murray, M. C. Concha, P. Politzer, Mol. Phys. 2009, 107, 89-97.
45. Gaussian 03, Revision A.1., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G.Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V.Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q.Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P.Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. A.-L. C. Y. Peng, A.Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.