Dicationic ionic liquid mediated synthesis of 5-arylidine-2,4- thiazolidinediones

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 5, 2011, Pages 942-946

  Jawale, Dhanaji V ^a   Pratap, Umesh R ^a   Lingampalle, Dinesh L ^a   Mane, Ramrao A ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

2,4 thiazolidinedione; Aldehydes; Dicationic ionic liquid; Knoevenagel condensation; Sulfur heterocycles; Type 2 diabetes mellitus

Indexed keywords

EID: 79957552423     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201190192     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Oguchi, M.; Wada, K.; Honma, H.; Tanaka, A.; Taneko, T.; Sakakibara, S.; Ohsumi, J.; Serizawa, N.; Fujiwara, T.; Horikoshi, H.; Fujita, T. J. Med. Chem. 2000, 43, 3052.
2. (b) Malamas, M. S.; Sredy, J.; Gunawan, I.; Mihan, B.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Flam, B. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 995.
3. (a) Saltiel, A. R.; Olefsky, J. M. Diabetes 1996, 45, 1661.
4. (b) Fujita, T.; Sugiyama, Y.; Taketomi, S.; Sohda, T.; Kawamatsu, Y.; Iwatsuka, H.; Suzuoka, Z. Diabetes 1983, 32, 804.
5. (c) Chang, A. Y.; Wyse, B. M.; Gilchrist, B. J.; Peterson, T.; Diani, A. R. Diabetes 1983, 32, 830.
6. (a) Lehman, J. M.; Moore, L. B.; Smith Oliver, T. A.; William, O. W.; Willson, T. M.; Kliewer, S. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12953.
7. (b) Klirwer, S. A.; Lenhard, J. M.; Wilson, T. M. Cell 1995, 83, 813.
8. Momose, Y.; Meguro, K.; Ikeda, H.; Hatanka, C.; Oi, S.; Sohda, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1440.
9. Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Smith, S. A.; Thurlby, P. L. Bioorg. Med. Med. Lett. 1994, 4, 1181.
10. (a) Momura, M.; Kinoshita, S.; Satoh, H.; Maeda, T.; Murakami, K.; Tsunodam, M.; Miyachi, H.; Awano, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 533.
11. (b) Murakami, K; Kobe, K.; Ide, T.; Mochizuki, T.; Ohashi, M.; Akanuma, Y.; Yazaki, Y.; Kadowaki, T. Diabetes 1998, 47, 1841.
12. Hong, W. L.; Joong, B. A.; Sung, K. K.; Soon, K. A.; Deok, C. H. Org. Proc. Res. Dev. 2007, 11, 190.
13. Brag, B. L.; Vidya, B.; Bheema, P. R.; Gurram, R. M.; Nagahelli, M.; Kovvidi, N. R.; Pmaulapati, G. R.; Chakraborthy, R.; Reeba, K. V.; Ramanujam, R.; Rao, N. V.; Hemant, K. J.; Swaminathan, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1619.
14. (a) Mohareb, R. M.; Fleita, D. H. Heteroatom Chem. 2002, 13, 258.
15. (b) Herrding, D. A.; Christmann, L. T.; Clark, T. J.; Holmes, D. J.; Rittenhouse, S. F.; Takata, D. T.; Venslavsky, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3771.
16. Bhattarai, B. R.; Kafle, B.; Hwang, J. S.; Khadka, D.; Lee, S. M.; Kang, J. S.; Hamd, S. W.; Han, I. O.; Park, H.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6161.
17. Madhavan, G. R.; Chakrabarti, R. K.; Reddy, A.; Rajesh, B. M.; Balraju, V.; Rao, R. B.; Iqbal, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 584.
18. Madhavan, G. R.; Chakrabarti, R.; Kumar, S. K. B.; Misra, P.; Rao, N. V. S.; Balraju, M. V.; Kasiram, K.; Babu, R. K.; Suresh, J.; Lohray, B. B.; Lohray, V. B.; Iqbal, J.; Rajagopalan, R. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 627.
19. Yoshitata, O.; Teruo, M.; Mishiko, N.; Motoyuki, J.; Norio, K. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 907.
20. Tuncbine, M.; Dundar, B.; Ayhan-Kilcigil, G.; Ceylan, M.; Waheed, A.; Verspohl, E. J.; Ertan, R. I. Farmaco 2003, 58, 79.
21. (a) Yang, D. H.; Yang, B. Y.; Chen, B. C.; Chen, S. Y. Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 81.
22. (b) Villemin, D.; Alloum, A. B. Phoshphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 79, 33.
23. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Kakade, G. K.; Sadaphal, S. A.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Green Chem. Lett. Rev. 2010, 3, 17.
24. Mahalle, S. R.; Netankar, P. D.; Bondge, S. P.; Mane, R. A. Green Chem. Lett. Rev. 2008, 1, 103.
25. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2771.
26. (b) Pârvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615.
27. (c) Greaves, T. L.; Drummond, C. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1709.
28. (a) Chakraborti, A. K.; Roy, S. R.; Kumar, D.; Chopra, P. Green Chem. 2008, 10, 1111.
29. (b) Lombardo, M.; Chiarucci, M.; Trombini, C. Green Chem. 2009, 11, 574.
30. (c) Kumar, R.; Sharma, A.; Sharma, N.; Kumar, V.; Sinha, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5577.
31. (d) Martins, M. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem. Rev. 2008, 108, 2015.
32. (a) Fukumoto, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398.
33. (b) Zhou, Z. B.; Matsumoto, H.; Tatsumi, K. Chem. Eur. J. 2005, 11, 752.
34. (c) Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
35. (d) Pernak, J.; Stefaniak, F.; Weglewski, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 650.
36. (a) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
37. (b) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
38. (c) Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
39. (d) Han, X.; Armstrong, D. W. Org. Lett. 2005, 7, 4205.
40. (a) Pratap, U. R.; Mali, J. R.; Jawale, D. V.; Mane, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1352.
41. (b) Mali, J. R.; Pratap, U. R.; Netankar, P. D.; Mane, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5025.
42. (c) Jawale, D. V.; Lingampalle, D. L.; Pratap, U. R.; Mane, R. A. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 412.
43. (d) Lingampalle, D.; Jawale, D.; Waghmare, R.; Mane, R. Synth. Commun. 2010, 40, 2397.
44. (e) Mali, J. R.; Pratap, U. R.; Jawale, D. V.; Mane, R. A.; Mali, J. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3980.
45. (a) Varma, R. S.; Namboodiri, V. V. Org. Lett. 2002, 4, 3161.
46. (b) Anderson, J. L.; Ding, R.; Ellern, A.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593.