Fluorescence sensing properties of 2-(2'-Hydroxyphenyl)quinoline and derivatives

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 5, 2011, Pages 1599-1603

  Helal, Aasif ^a   Lee, Sang Hoon ^a   Ren, Wen Xiu ^a   Cho, Chan Sik ^a   Kim, Hong Seok ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

Chemosensor; Fluorescence; Hg+2; Phenol; Quinoline

Indexed keywords

ALKALINE EARTH; BINDING CONSTANT; CHEMO-SENSORS; CHEMOSENSOR; ENHANCED FLUORESCENCE; FLUORESCENCE QUENCHERS; FLUORESCENCE SENSING; FLUORESCENT EMISSION; HG+2; METAL CATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUINOLINE; RATIOMETRIC; TRANSITIONAL METALS;

ALKALINE EARTH METALS; MERCURY (METAL); PHENOLS;

FLUORESCENCE;

EID: 79957471963     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.5.1599     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448.
2. (b) Thompson, R. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 526.
3. (c) Chien, T. C.; Dias, L. G.; Arantes, G. M.; Santos, L. G. C.; Triboni, E. R.; Bastos, E. L.; Politi, M. J. J. Photochem. Photobiol. A 2008, 194, 37.
4. (d) Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280.
5. (e) Zhang, J. F.; Kim, J. S. Anal. Sci. 2009, 25, 1271.
6. (a) Katzenellenbogen, J. A.; Haroutounian, S. A. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 503.
7. (b) Swinburne, A. N.; Paterson, M. J.; Beeby, A.; Steed, J. W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1010.
8. (c) Goswami, S.; Chakrabarty, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5994.
9. (d) Zhang, D. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1255.
10. (a) Zhang, L.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 74.
11. (b) Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205.
12. (c) Zelder, F. Z.; Brunner, J.; Kramer, R. Chem. Commun. 2004, 902.
13. (d) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
14. (e) Song, K. C.; Kim, J. S.; Park, S. M.; Chung, K.-C.; Ahn, S.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2006, 8, 3413.
15. (f) Li, N.; Xu, Q.; Xia, X.; Wang, L.; Lu, J.; Wen, X. Mater. Chem. Phys. 2009, 114, 339.
16. (a) Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7786.
17. (b) Han, D. Y.; Kim, J. M.; Kim, J.; Jung, H. S.; Lee, Y. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1947.
18. (c) Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Levi, C.; Nikolov, P. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3925.
19. (a) Shults, M. D.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14248.
20. (b) Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591.
21. (c) Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160.
22. (d) Jotterand, N.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 3224.
23. (e) Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727.
24. (a) Bronson, R. T.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Lamb, R. D.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Savage, P. B. Tetrahedron 2004, 60, 11139.
25. (b) Bronson, R. T.; Bradshaw, J. S.; Savage, P. B.; Fuangswasdi, S.; Lee, S. C.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4752.
26. (c) Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2941.
27. (d) Prodi, L.; Bargossi, C.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Su, N.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6769.
28. (e) Su, N.; Bradshaw, J. S.; Zhang, X. X.; Song, H.; Savage, P. B.; Xue, G.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8855.
29. (a) Winkler, J. K.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237.
30. (b) Hayashi, M.; Ishii, M.; Hiratani, K.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6215.
31. (c) Baret, P.; Beguin, C. G.; Boukhalfa, H.; Caris, C.; Laulhere, J.-P.; Pierre, J.-L.; Serratrice, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9760.
32. (a) Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
33. (b) Kim, Y.-H.; Youk, J. S.; Moon, S. Y.; Choe, J.-I.; Chang, S.-K. Chem. Lett. 2004, 33, 702.
34. (a) Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Roy, J.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11903.
35. (b) Ramachandram, B.; Samanta, A. Chem. Commun. 1997, 1037.
36. (c) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270.
37. (d) Guo, X.; Qian, X.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2272.
38. (e) Davis, M. J.; Kragor, C. H.; Reddie, K. G.; Wilson, H. C.; Zhu, Y.; Dore, T. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1721.
39. (a) Helal, A.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5510.
40. (b) Helal, A.; Kim, S.-H.; Kim, H.-S. Tetrahedron 2010, 66, 9925.
41. (c) Helal, A.; Thao, N. T. T.; Lee, S.; Kim, H.-S.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 87.
42. (d) Helal, A.; Kim, H.-S. Tetrahedron 2010, 66, 7097.
43. (e) Helal, A.; Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3531.
44. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T. J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2001, 2576.
45. Keck, J.; Kramer, H. E. A.; Port, H.; Hirsch, T.; Fischer, P.; Rytz, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14468.
46. Launay, F.; Alain, V.; Destandau, E. A.; Ramos, N.; Bardez, E. A.; Baret, P.; Pierre, J.-L. New J. Chem. 2001, 25, 1269.
47. (a) Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862.
48. (b) Leray, I.; O'Reilly, F.; Habib Jiwan, J.-L.; Soumillion, J.-Ph.; Valeur, B. Chem. Commun. 1999, 795.
49. (c) Young, V. G.; Quiring, H. L.; Sykes, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12477.
50. (a) Connors, K. A. Binding Constants: the Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley: New York, 1987; pp 21-101; 339-343.
51. (b) Forgues, S. F.; LeBris, M. T.; Gutte, J. P.; Valuer, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233.
52. (c) Gnuplot 4(www.gnuplot.info).