Synthesis and physicochemical characterization of new squalenoyl amphiphilic gadolinium complexes as nanoparticle contrast agents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 11, 2011, Pages 4367-4386

  Othman, Mohammad ^a   Desmaële, Didier ^a   Couvreur, Patrick ^a   Vander Elst, Luce ^b   Laurent, Sophie ^b   Muller, Robert N ^b   Bourgaux, Claudie ^a   Morvan, Estelle ^a   Pouget, Thierry ^c   Lepêtre Mouelhi, Sinda ^a   Durand, Philippe ^d   Gref, Ruxandra ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^c Parfums Christian Dior   (France)

^d INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; CARBOXYMETHYL; CONTRAST AGENT; ENERGY INPUTS; GADOLINIUM COMPLEXES; GADOLINIUM IONS; HIGH LOADINGS; HUMAN SERUM ALBUMINS; MIXED MICELLES; MIXED SYSTEMS; NANO-ASSEMBLIES; NANO-OBJECTS; NANOPARTICLE CONTRAST AGENT; PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERIZATION; POTENTIAL APPLICATIONS; RELAXIVITY; SELF-ASSEMBLING PROPERTIES; SMALL ANGLE X-RAY SCATTERING; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; THERANOSTICS; TOXIC SOLVENTS;

BLOOD VESSELS; CHELATION; COMPLEXATION; DRUG INTERACTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE ACTIVE AGENTS; X RAY SCATTERING;

GADOLINIUM;

CONTRAST MEDIUM; GADOLINIUM; NANOPARTICLE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY, PHYSICAL; CONTRAST MEDIA; GADOLINIUM; MOLECULAR STRUCTURE; NANOPARTICLES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 79956284024     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob00015b     Document Type: Article

References (61)

1. R. J. M. van Geuns H. G. de Bruin B. J. W. M. Rensing P. A. Wielopolski M. D. Hulshoff P. M. A. van Ooijen M. Oudkerk P. J. de Feyter Heart 1999 82 515 519
2. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293 2352
3. M. Holz Magn. Reson. Chem. 1993 31 S154
4. S. Aime M. Botta M. Fasano E. Terreno Chem. Soc. Rev. 1998 27 19 29
5. S. Aime D. D. Castelli S. G. Crich E. Gianolio E. Terreno Acc. Chem. Res. 2009 42 822 831
6. S. Aime P. Caravan J. Magn. Reson. Imaging 2009 30 1259 1267
7. D. Parker R. S. Dickins H. Puschmann C. Crossland J. A. K. Howard Chem. Rev. 2002 102 1977 2010
8. A. E. Merbach and É. Tóth, The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, (ed.:, É. Tóth, and, A. E. Merbach,) Wiley and Sons, New York, 2001
9. E. Toth, L. Helm and A. E. Merbach, in The chemistry of contrast agents in medical magnetic resonance imaging, (ed.:, É. Tóth, and, A. E. Merbach,) Wiley and Sons, New York, 2001, pp. 45-119
10. S. Aime I. M. Botta F. Fedeli E. Gianolio E. Terreno P. Anelli Chem.-Eur. J. 2001 7 5261 5269
11. P. Caravan Acc. Chem. Res. 2009 42 851 862
12. P. Caravan Chem. Soc. Rev. 2006 35 512 523
13. A. Accardo D. Tesauro L. Aloj C. Pedone G. Morelli Coord. Chem. Rev. 2009 253 2193 2213
14. W. J. M. Mulder G. J. Strijkers G. A. F. van Tilborg D. P. Cormode Z. A. Fayad K. Nicolay Acc. Chem. Res. 2009 42 904 914
15. W. J. M. Mulder G. J. Strijkers G. A. F. van Tilborg A. W. Griffioen K. Nicolay NMR Biomed. 2006 19 142 164
16. E. Battistini E. Gianolio R. Gref P. Couvreur S. Fuzerova M. Othman S. Aime B. Badet P. Durand Chem.-Eur. J. 2008 14 4551 4561
17. Y. Matsumura H. Maeda Cancer Research 1986 46 6387 6392
18. A. M. Morawski G. A. Lanza S. A. Wickline Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 89 92
19. P. Couvreur B. Stella L. H. Reddy H. Hillaireau C. Dubernet D. Desmaele S. Lepetre-Mouelhi F. Rocco N. Dereuddre-Bosquet P. Clayette V. Rosilio V. Marsaud J. M. Renoir L. Cattel Nano Lett. 2006 6 2544 2548
20. P. Couvreur L. H. Reddy S. Mangenot J. H. Poupaert D. Desmaele S. Lepetre-Mouelhi B. Pili C. Bourgaux H. Amenitsch M. Ollivon Small 2008 4 247 253
21. F. Bekkara-Aounallah R. Gref M. Othman L. H. Reddy B. Pili V. Allain C. Bourgaux H. Hillaireau S. Lepêtre-Mouelhi D. Desmaële J. Nicolas N. Chafi P. Couvreur Adv. Funct. Mater. 2008 18 3715 3725
22. E. E. van Tamelen T. J. Curphey Tetrahedron Lett. 1962 3 121 124
23. P. A. S. Smith Org. React. 1946 3 337 449
24. I. Mamedov A. Mishra G. Angelovski H. A. Mayer L. O. Palsson D. Parker N. K. Logothetis Dalton Trans. 2007 5260 5267
25. A. Barge G. Cravotto E. Gianolio F. Fedeli Contrast Media Mol. Imaging 2006 1 184 188
26. E. H. Eschinasi J. Org. Chem. 1970 35 1598 1600
27. W. S. Johnson L. Werthemann W. R. Bartlett T. J. Brocksom T.-T. Li D. J. Faulkner M. R. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1970 92 741 743
28. M. S. Gibson R. W. Bradshaw Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 919 930
29. J. Mulzer A. Angermann B. Schubert C. Seilz J. Org. Chem. 1986 51 5294 5299
30. P. Singh Bioconjugate Chem. 1998 9 54 63
31. J. Sam W. F. Minor Y. G. Perron J. Am. Chem. Soc. 1959 81 710 713
32. M. Wilhelm C. L. Zhao Y. Wang R. Xu M. A. Winnik J. L. Mura G. Riess M. D. Croucher Macromolecules 1991 24 1033 1040
33. M. F. Francis L. Lavoie F. M. Winnik J. C. Leroux Eur. J. Pharm. Biopharm. 2003 56 337 346
34. G. M. Nicolle É. Tóth K.-P. Eisenwiener H. R. Mäcke A. E. Merbach JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 757 769
35. A. Accardo D. Tesauro G. Morelli E. Gianolio S. Aime M. Vaccaro G. Mangiapia L. Paduano K. Schillen JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 267 276
36. P. Winter P. Athey G. Kiefer G. Gulyas K. Frank R. Fuhrhop D. Robertson S. Wickline G. Lanza J. Magn. Magn. Mater. 2005 293 540 545
37. G. Liu C. E. Conn L. J. Waddington S. T. Mudie C. J. Drummond Langmuir 2009 26 2383 2391
38. M. Oliver A. Ahmad N. Kamaly E. Perouzel A. Caussin M. Keller A. Herlihy J. Bell A. D. Miller M. R. Jorgensen Org. Biomol. Chem. 2006 4 3489 3497
39. C. Czeslik O. Reis R. Winter G. Rapp Chem. Phys. Lipids 1998 91 135 144
40. S. Hak H. M. Sanders P. Agrawal S. Langereis H. Grull H. M. Keizer F. Arena E. Terreno G. J. Strijkers K. Nicolay Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009 72 397 404
41. S. Laurent L. V. Elst R. N. Muller Contrast Media Mol. Imaging 2006 1 128 137
42. S. Laurent L. Vander Elst C. Thirifays R. Muller Eur. Biophys. J. 2008 37 1007 1014
43. V. C. Pierre M. Botta K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2004 127 504 505
44. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1918
45. G. J. Strijkers W. J. M. Mulder R. B. van Heeswijk P. M. Frederik P. Bomans P. C. M. M. Magusin K. Nicolay MAGMA. Magn. Reson. Mater. Phys. Biol. Med. 2005 18 186 192
46. M. Oliver A. Ahmad N. Kamaly E. Perouzel A. Caussin M. Keller A. Herlihy J. Bell A. D. Miller M. R. Jorgensen Org. Biomol. Chem. 2006 4 3489 3497
47. J. Theodore Peters, All About Albumin Biochemistry, Genetics and Medical Applications Academic Press, New York, 1996
48. C. Henoumont L. Vander Elst S. Laurent R. Muller JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 683 691
49. P. Caravan N. J. Cloutier M. T. Greenfield S. A. McDermid S. U. Dunham J. W. Bulte J. C. Amedio, Jr. R. J. Looby R. M. Supkowski W. D. Horrocks, Jr. T. J. McMurry R. B. Lauffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3152 3162
50. R. B. Lauffer D. J. Parmelee S. U. Dunham H. S. Ouellet R. P. Dolan S. Witte T. J. McMurry R. C. Walovitch Radiology 1998 207 529 538
51. J. M. Seddon J. Robins T. Gulik-Krzywicki H. Delacroix Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 4485 4493
52. G. C. Shearman B. J. Khoo M.-L. Motherwell K. A. Brakke O. Ces C. E. Conn J. M. Seddon R. H. Templer Langmuir 2007 23 7276 7285
53. D. M. Corsi C. Platas-Iglesias H. v. Bekkum J. A. Peters Magn. Reson. Chem. 2001 39 723 726
54. C. Gløgård R. Hovland S. L. Fossheim A. J. Aasen J. Klaveness J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1047 1052
55. F. Lavigne C. Bourgaux M. Ollivon J. Phys. 1993 4 137 138
56. T. C. Huang H. Toraya T. N. Blanton Y. Wu J. Appl. Crystallogr. 1993 26 180 184
57. I. Solomon Phys. Rev. 1955 99 559 565
58. N. Bloembergen J. Chem. Phys. 1957 27 572 573
59. J. H. Freed J. Chem. Phys. 1978 68 4034 4037
60. R. N. Muller, D. Declercq, P. Vallet, F. Giberto, B. Daminet, H. W. Fischer, F. Maton and V. Haverbeke, in 'Proc. ESMRMB, 7th Annual Congress' Strasbourg, 1990, vol. 394
61. P. Vallet, Relaxivity of nitroxide stable free radicals. Evaluation by field cycling method and optimisation, PhD Thesis, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1992