Jacobsen-katsuki epoxidation

Name Reactions in Heterocyclic Chemistry

Volumn , Issue , 2005, Pages 29-43

  Palucki, Michael ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Aziridines; Corey Chaykovsky; Epoxides; Hoch Campbell; Jacobsen Katsuki; Wenker

Indexed keywords

AZIRIDINES; CAMPBELL; COREY-CHAYKOVSKY; EPOXIDES; JACOBSEN-KATSUKI; WENKER;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 79956193177     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471704156.ch1     Document Type: Chapter

References (52)

1. For reviews see: [R] (a) Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Eds.; Springer: New York; 1999, Chapter 18.2. [R]
2. Katsuki, T. Coord Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
3. E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry 11, Eds. G. W. Wilkinsin, G. W.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W.; Hegedus, L. S., Pergamon, New York, 1995, vol 12, Chapter 11.1.
4. Jacobsen, E.N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
5. Zhang.W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
6. Ine, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345.
7. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N.; Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1939.
8. Larrow, J.; Jacobsen, E. N. Org. Syn. 1997, 75, 1.
9. Sasaki, H.; Irie, R.; Hamada, T.; Suzuki, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 11827.
10. [R] Senananyake, C. H. Aldrichimica Acta 1998, 31, 3.
11. Evidence supporting the Mn(V)oxo salen intermediate: a) Feichtinger, D.; Planner, D. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1718.
12. Feichtinger, D.; Planner, D. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 591.
13. Hughes, D. L.; Smith, G. B.; Liu, J.; Dezeny, G. C; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
14. Michael Palucki, Thesis, 1995 Harvard Univeristy.
15. Adam, W.; Mock-Knoblauch, C; Saha-Möller, C. R.; Herderich, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9685.
16. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. J. Mol. Catal. A. 2000, 158, 19.
17. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. Tetrahedron 1994, 50, 4323.
18. Adam, W.; Roschmann, K. R.; Saha-Möller, C. R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068.
19. Norrby, P.-O.; Linde. C; Akermark, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11035.
20. Nuguchi, Y.; Irie, R.; Fukuda, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4533.
21. Linde, C; Arnold, M.; Norrby, P.-O.; Akermark, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1723.
22. Cavallo, L.; Jacobsen, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 2000, 39, 589.
23. Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Möller, C. R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068.
24. Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Chang, S.; Palucki, M.; Konsler, R. G.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int.Ed. Engl. 1997, 36, 1720.
25. Zhang, W.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 425.
26. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
27. Jacobsen, E. N.; Guler, M. L.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
28. Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Guler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 120, 948.
29. Irie, R.; Itoh, Y.; Katsuki, T. Synlett, 1991, 265.
30. Senanayake, C. H.; Smith, G. B.; Ryan, K. M.; Fredenburgh, L. E.; Liu, J.; Roberts, F. E.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3271.
31. Palucki, M., Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333.
32. Palucki, M.; McCormick, G. J.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457.
33. Chang, S.; Heid, R. M.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron lMt. 1994, 35, 669.
34. Sasaki, H.; Irie, R.; Hamada, T.; Suzuki, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 11827.
35. Lee, N, H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991. 32, 6533.
36. Chang, S.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 6939.
37. Chang, S.; Galvin, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6937.
38. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am Chem. Soc. 1985, 108, 2309.
39. Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4378.
40. Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5123.
41. Fukuda, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1995, 197.
42. Reddy, D. R.; Thornton, E. R. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 172.
43. Adam, W.; Fell, R. T.; Mock-Knoblauch, C; Saha-Möller, C. R. Tetrahedron Letters 1996, 37, 6531
44. Adam. W.; Fell, R. T.; Stegmann, V. R.; Saha-Möller, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 708.
45. Fukuda, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Letters 1996, 37, 4389.
46. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12129.
47. Vander Velde, S. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5380.
48. Buckle, D. R.; Eggleston, D. S.; Pinto, I. L.; Smith, D. G.; Tedder, J. M. Bio. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1161.
49. Lee, N. H.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055.
50. Vacca, J.; Dorsey, B.; Schlief, W. A.; Levin, R.; Mcdaniel, S.; Darke, P.; Zugay, J.; Quintero, J.; Blahy, O.; Roth, E.; Sardana, V.; Schlabach, A.; Graham, P.; Condra, J.; Gotlib, L.; Holloway, M.; Lin, J.; Chen, I.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096.
51. Lynch, J. E.; Choi, W.-B.; Churchill, H. R. O.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 9223.
52. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Boyce, C. W. Synlett 1997, 515.