A DFT study of direct oxidation of benzene to phenol by N2O over [Fe(μ-O)Fe]2+ complexes in ZSM-5 zeolite

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 19, 2011, Pages 9668-9680

  Fellah, Mehmet Ferdi ^a   Pidko, Evgeny A ^b   Van Santen, Rutger A ^b   Onal, Isik ^c  

^a YUZUNCU YIL UNIVERSITY   (Turkey)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; BENZENE HYDROXYLATION; BENZENE OXIDATION; BENZENE TO PHENOL; CATALYTIC BEHAVIOR; CATALYTIC PERFORMANCE; CATALYTIC REACTIVITY; CLUSTER MODELS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; DIRECT OXIDATION; ELEMENTARY REACTION; EXPERIMENTAL OBSERVATION; MOLECULAR LEVELS; PRESENCE OF WATER; REACTION PATHS; SIDE REACTIONS; ZSM-5 ZEOLITES;

ACTIVATION ENERGY; BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESORPTION; HYDROXYLATION; IRON OXIDES; OXIDATION;

PHENOLS;

EID: 79956133215     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp201582s     Document Type: Article

References (97)

1. Wallace, J.;, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3 rd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005; Vol. 18, p 747.
2. Panov, G. I. CATTECH 2000, 4, 18-32
3. Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Sobolev, V. I. Appl. Catal., A 1993, 98, 1-20
4. Kharitonov, A. S.; Aleksandrova, T. N.; Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Sheveleva, G. A.; Paukshtis, E. A. Kinet. Catal. 1994, 35, 270-278
5. Sobolev, V. I.; Kharitonov, A. S.; Paukshtis, Ye. A.; Panov, G. I. J. Mol. Catal. 1993, 84, 117-124
6. Sobolev, V. I.; Dubkov, K. A.; Paukshtis, E. A.; Pirutko, L. V.; Rodkin, M. A.; Kharitonov, A. S.; Panov, G. I. Appl. Catal., A 1996, 141, 185-192
7. Sheveleva, G. A.; Kharitonov, A. S.; Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Razdobarova, N. L.; Paukshtis, Y. A.; Romannikov, V. N. Petrol. Chem. 1993, 33, 516-524
8. Kharitonov, A. S.; Sheveleva, G. A.; Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Paukshtis, Ye. A.; Romannikov, V. N. Appl. Catal., A 1993, 98, 33-43
9. Sheveleva, G. A.; Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Vostrikova, L. A. Sib. Khem. Zh. 1992, 3, 93-96
10. Panov, G. I.; Sheveleva, G. A.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Vostrikova, L. A. Appl. Catal., A 1992, 82, 31-36
11. Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Sobolev, V. I. Appl. Catal., A 1993, 98, 1-20
12. Panov, G. I.; Sheveleva, G. A.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Vostrikova, L. A. Appl. Catal. 1992, 82, 31-36
13. Volodin, A. M.; Bolshov, V. A.; Panov, G. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7548-7550
14. Ivanov, A. A.; Chernyavsky, V. S.; Gross, M. J.; Kharitonov, A. S.; Uriarte, A. K.; Panov, G. I. Appl. Catal., A 2003, 249, 327-343
15. Pirutko, L. V.; Chernyavsky, V. S.; Uriarte, A. K.; Panov, G. I. Appl. Catal., A 2002, 227, 143-157
16. Pillai, K. S.; Jia, J.; Sachtler, W. M. H. Appl. Catal., A 2004, 264, 133-139
17. Waclaw, A.; Nowinska, K.; Schwieger, W. Appl. Catal., A 2004, 270, 151-156
18. Yuronov, I.; Bulushev, D. A.; Renken, A.; Kiwi-Minsker, L. Appl. Catal., A 2007, 319, 128-136
19. Perathoner, S.; Pino, F.; Centi, G.; Giordano, G.; Katovic, A.; Nagy, J. B. Top. Catal. 2003, 23, 125-136
20. Hensen, E. J. M.; Zhu, Q.; Janssen, R. A. J.; Magusin, P. C. M. M.; Kooyman, P. J.; van Santen, R. A. J. Catal. 2005, 233, 123-135
21. Hensen, E. J. M.; Zhu, Q.; van Santen, R. A. J. Catal. 2005, 233, 136-146
22. Hensen, E. J. M.; Zhu, Q.; Liu, P. H.; Chao, K. J.; van Santen, R. A. J. Catal. 2004, 226, 466-470
23. Kapteijn, F.; Rodreiguez-Mirasol, J.; Moulijn J. Appl. Catal. B 1996, 9, 25-64
24. Kapteijn, F.; Marb, G.; Rodriguez-Mirasol, J.; Moulijn, J. A. J. Catal. 1997, 167, 256-265
25. El-Malki, E. M.; van Santen, R. A.; Sachtler, W. M. H. J. Catal. 2000, 196, 212-223
26. Wood, B. R.; Reimer, J. A.; Bell, A. T.; Janicke, M. T.; Ott, K. C. J. Catal. 2004, 224, 148-155
27. Zhu, Q.; Mojet, B. L.; Janssen, E. J. M.; van Grondelle, J.; Magusin, P. C. M. M.; van Santen, R. A. Catal. Lett. 2002, 81, 205-212
28. Pirngruber, G. D.; Roy, P. K.; Prins, R. J. Catal. 2007, 246, 147-157
29. Pirngruber, G. D.; Luechinger, M.; Roy, P. K.; Cecchetto, A.; Smirniotis, P. J. Catal. 2004, 224, 429-440
30. Groen, J. C.; Brückner, A.; Berrier, E.; Maldonado, L.; Moulijin, J. A.; Ramirez, J. P. J. Catal. 2006, 243, 212-216
31. da Cruz, R. S.; Mascarenhas, A. J.S.; Andrade, H. M. C. Appl. Catal., B 1998, 18, 223-231
32. Dubkov, K. A.; Ovannesyan, N. S.; Shteinman, A. A.; Starokon, E. V.; Panov, G. I. J. Catal. 2002, 207, 341-352
33. Panov, G. I.; Uriarte, A. K.; Rodkin, M. A.; Sobolev, V. I. Catal. Today 1998, 41, 365-385
34. Hansen, N.; Heyden, A.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Catal. 2007, 248, 213-225
35. Heyden, A.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Catal. 2005, 233, 26-35
36. Yakovlev, A. L.; Zhidomirov, G. M.; van Santen, R. A. Catal. Lett. 2001, 75, 45-48
37. Yakovlev, A. L.; Zhidomirov, G. M.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12297-12302
38. Heyden, A.; Peters, B.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1857-1873
39. Ryder, J. A.; Chakraborty, A. K.; Bell, A. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7059-7064
40. Yoshizawa, K.; Yumura, T.; Yoshihito, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 29-36
41. Fellah, M. F.; Onal, I. Catal. Today 2007, 137, 410-417
42. Yoshizawa, K.; Yumura, T.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 29-36
43. Hansen, N.; Heyden, A.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2092-2101
44. Chernyavsky, V. S.; Pirutko, L. V.; Uriarte, A. K.; Kharitonov, A. S.; Panov, G. I. J. Catal. 2007, 245, 466-469
45. Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. Catal. Today 2005, 100, 115-131
46. Dubkov, K. A.; Sobolev, V. I.; Talsi, E. P.; Rodkin, M. A.; Watkins, N. H.; Shteinman, A. A.; Panov, G. I. J. Mol. Catal. A 1997, 123, 155-161
47. Ryder, J. A.; Chekraborty, A. K.; Bell, A. T. J. Catal. 2003, 220, 84-91
48. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 734-740
49. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 147-153
50. Shiota, Y.; Suzuki, K.; Yoshizawa, K. Organometallics 2006, 25, 3118-3123
51. Kachurovskaya, N. A.; Zhidomirov, G. M.; Hensen, E. J. M.; van Santen, R. A. Catal. Lett. 2003, 86, 25-31
52. Sun, K.; Xia, H.; Feng, Z.; van Santen, R. A.; Hensen, E.; Li, C. J. Catal. 2008, 254, 383-396
53. Battiston, A. A.; Bitter, J. H.; de Groot, F. M. F.; Overweg, A. R.; Stephan, O.; van Bokhoven, J. A.; Kooyman, P. J.; van der Spek, C.; Vanko, G.; Koningsberger, D. C. J. Catal. 2003, 213, 251-271
54. Zecchina, A.; Rivallan, M.; Berlier, G.; Lamberti, C.; Ricciardi, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3483-3499
55. Krishna, K.; Makkee, M. Catal. Today 2006, 114, 23-30
56. Long, R. Q.; Yang, R. T. Catal. Lett. 2001, 74, 201-205
57. Schwidder, M.; Kumar, M. S.; Klementiev, K.; Pohl, M. M.; Brükner, A.; Grüert, W. J. Catal. 2005, 231, 314-330
58. Heinrich, F.; Schmidt, E.; Menzel, M.; Grünert, W. J. Catal. 2002, 212, 157-172
59. Brandenberger, S.; Kröcker, O.; Tissler, A.; Althoff, R. Appl. Catal., B 2010, 95, 348-357
60. Sobolev, V. I.; Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Volodin, A. M.; Ione, K. G. J. Catal. 1993, 139, 435-443
61. Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Dubkov, K. A.; Parmon, V. N.; Ovanesyan, N. S.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. React. Kinet. Catal. Lett. 1997, 61, 251-258
62. Ovanesyan, N. S.; Steinman, A. A.; Sobolev, V. I.; Dubkov, K. A.; Panov, G. I. Kinet. Katal. 1998, 38, 863
63. Xia, H.; Sun, K.; Liu, Z.; Feng, Z.; Ying, P.; Li, C. J. Catal. 2010, 270, 103-109
64. Kumar, M. S.; Schwidder, M.; Grünert, W.; Brückner, A. J. Catal. 2004, 227, 384-397
65. Joyner, R.; Stockenhuber, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5963-5976
66. Schwidder, M.; Kumar, M. S.; Brückner, A.; Grünert, W. Chem. Commun. 2005, 805-807
67. Ramirez, J. P.; Kapteijn, F.; Brückner, A. J. Catal. 2003, 218, 234-238
68. Kubanek, P.; Wichterlov, B.; Sobalik, Z. J. Catal. 2002, 211, 109-118
69. Xin, H.; Koekkoek, A.; Yang, Q.; van Santen, R. A.; Li, C.; Hensen, E. J. M. Chem. Commun. 2009, 7590-7592
70. Volodin, A. M.; Zhidomirov, G. M.; Dubkov, K. A.; Hensen, E. J. M.; van Santen, R. A. Catal. Today 2005, 110, 247-254
71. Fellah, M. F.; Van Santen, R. A.; Onal, I. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15307-15313
72. Kachurovskaya, N. A.; Zhidomirov, G. M.; Hensen, E. J. M.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5944-5950
73. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kamachi, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11404-11410
74. Fellah, M. F.; Onal, I. Turk. J. Chem. 2009, 33, 333-345
75. Fellah, M. F.; Onal, I. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3042-3051
76. Fellah, M. F.; Onal, I.; Van Santen, R. A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12580-12589
77. Ensing, B.; Buda, F.; Blöchl, P.; Baerends, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2893-2895
78. Guesmi, H.; Berthomieu, D.; Kiwi-Minsker, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20319-20328
79. Fellah, M. F. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 1940-1951
80. Kurnaz, E.; Fellah, M. F.; Onal, I. Microporous Mesoporous Mater. 2011, 138, 68-74
81. Xia, H.; Sun, K.; Sun, K.; Feng, Z.; Li, W. X.; Li, C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9001-9005
82. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
83. Becke, A. D. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098-3100
84. Becke, A. D.; Roussel, M. R. Phys. Rev. A 1989, 39, 3761-3767
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
87. Rozanska, X.; Saintigny, X.; van Santen, R. A.; Hutschka, F. J. Catal. 2001, 202, 141-155
88. Rozanska, X.; van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7655-7667
89. Vos, A. M.; Rozanska, X.; Schoonheydt, R. A.; van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2799-2809
90. Lermer, H.; Draeger, M.; Steffen, J; Unger, K. K. Zeolites 1985, 5, 131-134
91. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
92. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI.
93. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
94. Teffo, J. L.; Chedin, A. J. Mol. Spectrosc. 1989, 135, 389-409
95. Andzelm, J.; Wimmer, E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1280-1300
96. Kurtz, D. M. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606
97. Carrano, C. J.; Carrano, M. W.; Sharma, K.; Backes, G.; Loehr, J. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 1865-1870