Intraligand hydrophobic interactions rationalize drug affinities for peptidyl-prolyl cis-trans isomerase protein

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 19, 2011, Pages 6193-6201

  Bizzarri, Marco ^a   Marsili, Simone ^a   Procacci, Piero ^a,b  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b Centro Interdipartimentale per Lo Studio Delle Dinamiche Complesse (CSDC)   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; LIGANDS; PROTEINS;

BULK SOLUTIONS; CIS-TRANS; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; INHIBITION CONSTANTS; INTRAMOLECULAR HYDROPHOBIC INTERACTIONS; ISOMERASES; REPLICA EXCHANGE SIMULATION; STEREOSPECIFIC;

DRUG INTERACTIONS;

EID: 79956069862     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110585p     Document Type: Article

References (48)

1. Armistead, D. M.; Badia, M. C.; Deininger, D. D.; Duffy, J. P.; Saunders, J. O.; Tung, R. D.; Thomson, J. A.; Decenzo, M. T.; Futer, O.; Livingston, D. J.; Murcko, M. A.; Yamashitaand, M. M.; Navia, M. A. Acta Crystallogr. 1995, D51, 522-528
2. Schreiber, M. K. R. M. S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 384-400
3. Kissinger, C. R. Nature 1995, 378, 641-644
4. Sieber, M.; Baumgrass, R. Cell Commun. Signal 2009, 7, 25-44
5. Crabtree, G. R.; Olson, E. N. Cell 2002, 109
6. Gold, B. G.; Voda, J.; Yu, X.; McKeon, G.; Bourdette, D. J. Neurosci. Res. 2004, 77, 367-377
7. Esposito, M.; Ruffini, F.; Bellone, M.; Gagliani, N.; Battaglia, M.; Martino, G.; Furlan, R. J. Neuroimmun. 2010, 220, 52-63
8. Liu, F.; Liu, P.; Shao, H.; Kung, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 350, 472-477
9. Gerard, M.; Debyser, Z.; Desender, L.; Kahle, P. J.; Baert, J.; Baekelandt, V.; Engelborghs, Y. FASEB J 2006, 20, 524-526
10. Mo, S. J.; Ban, Y. H.; Park, J. W.; Yoo, Y. J.; Yoon, Y. J. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009, 36, 1473-1482
11. Van-Duyne, G.; Standaert, R. F.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. J. Am. Che. Soc. 1991, 113, 7433-7434
12. Holt, D. A.; Luengo, J. J. I.; Yamashita, D. S.; Oh, H. J.; Konialian, A. L.; Yen, H. K.; Rozamus, L. W.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Eggleston, D. S.; Liang, J.; Schultz, L. W.; Stout, T. J.; Clardyt, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9925-9938
13. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Kissinger, C. R.; Showalter, R.; Pelletier, L. A.; Lewis, C.; Tucker, K.; Moomaw, E.; Parge, H. E.; Villafranca, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1719-1724
14. Chakraborty, T.; Weber, H. P.; Nicoloau, K. C. Chem. Biol. 1995, 2, 157-161
15. Hamilton, G.; Steiner, J. P. Curr. Pharm. Des. 1997, 3, 405-428
16. Dubowchik, G. M.; Vrudhula, V. M.; Dasgupta, B.; Ditta, J.; Chen, T.; Sheriff, S.; Sipman, K.; Witmer, M.; Tredup, J.; Vyas, D. M.; Verdoorn, T. A.; Bollini, S.; Vinitsky, A. Org. Lett. 2001, 3, 3987-3990
17. Wilkinson, D. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4815-4825
18. Holt, D. A.; Konialian-Beck, A. L.; Oh, H. J.; Yen, H. K.; Rozamus, L. W.; Krog, A. J.; Erhard, K. F.; Ortiz, E.; Levy, M. A.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Luengo, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 315-320
19. Lamb, M. L.; W, L. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 3928-3939
20. Wang, J.; Deng, Y.; Roux, B. Biophys. J. 2006, 91, 2798-2814
21. Lamb, M. L.; J. W., L.; Tirado-Rives, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 851
22. Xu, Y.; Wang, R. Proteins 2006, 64, 1058-1068
23. Watanabe, H.; Tanaka, S.; Okimoto, N.; Hasegawa, A.; Taiji, M.; Tanida, Y.; Mitsui, T.; Katsuyama, M.; Fujitani, H. Chem-Bio Inf. J. 2010, 10, 32-45
24. Marinari, E.; Parisi, G. Europhys. Lett. 1992, 19, 451-458
25. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151
26. Fukunishi, H.; Watanabe, O.; Takada, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9058-9067
27. Marsili, S.; Signorini, G. F.; Chelli, R.; Marchi, M.; Procacci, P. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1106-11161
28. Signorini, G. F.; Chelli, R.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12252-12257
29. Wiener, S. J.; Kollmann, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230
30. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
31. Procacci, P.; Paci, E.; Darden, T.; Marchi, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1848-1862
32. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
33. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145
34. Liu, P.; Kim., B.; Friesner, R. A.; Berne, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13749-13754
35. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Impey, R.; Klein, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
36. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519
37. Marchi, M.; Procacci, P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5194-5202
38. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8577-8593
39. Tuckerman, M.; Berne, B. J.; Martyna, G. J. Chem. Phys. 1992, 97, 1990-2001
40. Ferrenberg, A.; Swendsen, R. H. Phys. Rev. Lett. 1989, 63, 1195
41. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
42. Entrena, A.; Campos, J.; Gomez, J. A.; Gallo, M. A.; Espinosa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 337-349
43. Ponnuswamy, M. N.; Gromiha, M. M.; Sony, S. M. M.; Saraboji, K. Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer-Verlag Publishers: Heidelberg, Germany, 2006.
44. Shirts, M. R.; Chodera, J. D. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124105
45. Bonomi, M.; Branduardi, D.; Bussi, G.; Camilloni, C.; Provasi, D.; Raiteri, P.; Donadio, D.; Marinelli, F.; Pietrucci, F.; Brogli, R. A.; Parrinello, M. Comput. Phys. Commun. 2009, 180, 1961-972
46. Silla, E.; Tunon, I.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1077-1088
47. Deng, Y.; Roux, B. J. Chem. Theor. Comput 2006, 2, 1255-1273
48. Stillinger, F. H.; Weber, T. A. Phys. Rev. A 1982, 25, 978 - 989.