Iron-catalyzed stereospecific olefin synthesis by direct coupling of alcohols and alkenes with alcohols

Organic Letters

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2208-2211

  Liu, Zhong Quan ^a   Zhang, Yuexia ^a   Zhao, Lixing ^b   Li, Zejiang ^a   Wang, Jiantao ^a   Li, Huajie ^a   Wu, Long Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b GANNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955628684     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200372y     Document Type: Article

References (55)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
2. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695
3. For selected examples, see: Dau-Schmidt, J. P.; Mayr, H. Chem. Ber. 1994, 127, 205
4. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2001, 3, 2705
5. Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15760
6. Noji, M.; Ohno, T.; Fuji, K.; Futaba, N.; Tajima, H.; Ishii, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9340
7. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180
8. Shi, L.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, F.-M.; Fan, C.-A.; Zhao, Y.-M.; Xia, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10836
9. Iovel, I.; Mertins, K.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3913
10. Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 238
11. Zhan, Z.; Yu, J.; Liu, H.; Cui, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Li, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8298
12. Tarlani, A.; Riahi, A.; Abedini, M.; Amini, M. M.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 187
13. Kischel, J.; Mertins, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 865
14. Jana, U.; Biswas, S.; Maiti, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 34, 5798
15. Jiang, Y.-J.; Tu, Y.-Q.; Zhang, E.; Zhang, S.-Y.; Cao, K.; Shi, L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 552
16. Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Jiang, Y.-J.; Shi, L.; Cao, K.; Zhang, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10201
17. Liu, Y.; Liu, L.; Wang, Y.; Han, Y.; Wang, D.; Chen, Y. Green Chem. 2008, 10, 635
18. Pridmore, S. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7413
19. Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M.; Shi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8761
20. He, J.; Kim, J. W.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9888
21. Shimizu, K.; Sato, R.; Satsuma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3982
22. Diez, P. S.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9576
23. Han, X.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 5780
24. Ji, K.-G.; Chen, J.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shaukat, A.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 305
25. Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647
26. Liu, Z.-Q.; Sun, L.; Wang, J.-G.; Han, J.; Zhao, Y.-K.; Zhou, B. Org. Lett. 2009, 11, 1437
27. Liu, Z.-Q.; Wang, J.-G.; Han, J.; Zhao, Y.-K.; Zhou, B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1240
28. Han, J.; Cui, Z.; Wang, J.; Liu, Z.-Q. Synth. Commun. 2010, 40, 2042
29. Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Org. Lett. 2003, 5, 893
30. Kabalka, G. W.; Yao, M.; Borella, S.; Wu, Z. Chem. Commun. 2005, 2492
31. Kabalka, G. W.; Yao, M.; Borella, S.; Wu, Z. Org. Lett. 2005, 7, 2865
32. Kabalka, G. W.; Yao, M.; Borella, S. Org. Lett. 2006, 8, 879
33. Kabalka, G. W.; Yao, M.; Borella, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11320
34. Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1414
35. Saito, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Synlett 2005, 1737
36. Saito, T.; Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8516
37. Yasuda, M.; Somyo, T.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 793
38. Nishimoto, Y.; Kajioka, M.; Saito, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Chem. Commun. 2008, 6396
39. Nishimoto, Y.; Onishi, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9131
40. Wawzonek, S.; Dufek, E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3530
41. Narahashi, H.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 283
42. For recent reviews of iron-catalyzed transformations, see: Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
43. Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081
44. Fürstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624
45. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
46. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
47. Correa, A.; Mancheño, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108
48. Xiang, S.-K.; Zhang, L.-H.; Jiao, N. Chem. Commun. 2009, 6487
49. Sanz, R.; Miguel, D.; Martínez, A.; Álvarez- Gutiérrez, J. M.; Rodríguez, F. Org. Lett. 2007, 9, 2027
50. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1955, 55, 713
51. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1961, 61, 265
52. Halevi, E. A. Prog. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 109
53. Sunko, D. E.; Hehre, W. J. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 205
54. Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 938
55. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66