Prorocentrol, a polyoxy linear carbon chain compound isolated from the toxic dinoflagellate Prorocentrum hoffmannianum

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 9, 2011, Pages 3131-3138

  Sugahara, Kohtaro ^a   Kitamura, Yoshiaki ^a   Murata, Michio ^a,b   Satake, Masayuki ^a   Tachibana, Kazuo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D NMR SPECTRA; CULTURED CELL; DOUBLE BONDS; HYDROXY GROUPS; LINEAR CARBON; OKADAIC ACID; PROTON COUPLING; TOXIC DINOFLAGELLATE;

CARBOXYLIC ACIDS; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PROTONS;

KETONE; NATURAL PRODUCT; OKADAIC ACID; PROROCENTROL; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY TEST; DINOFLAGELLATE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROROCENTRUM HOFFMANNIANUM;

DINOFLAGELLIDA; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRANS;

EID: 79955551060     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102585k     Document Type: Article

References (54)

1. Murata, M.; Yasumoto, T. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909
2. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859-9861
3. Paul, G. K.; Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6279-6282
4. Paul, G. K.; Matsumori, N.; Konoki, K.; Murata, M.; Tachibana, K. J. Mar. Biotechnol. 1997, 5, 124-128
5. Echigoya, R.; Rhodes, L.; Oshima, Y.; Satake, M. Harmful Algae 2005, 4, 383-389
6. Morsy, M.; Matsuoka, S.; Houdai, T.; Matsumori, N.; Adachi, S.; Murata, M.; Iwashita, T.; Fujita, T. Tetrahedron 2005, 61, 8606-8610
7. Doi, Y.; Ishibashi, M.; Nakamichi, H.; Kosaka, T.; Ishikawa, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3820-3823
8. Kubota, T.; Tsuda, M.; Doi, Y.; Takahashi, A.; Nakamichi, H.; Ishibashi, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1998, 54, 14455-14464
9. Kubota, T.; Takahashi, A.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2005, 3, 113-118
10. Huang, X.; Zhao, D.; Guo, Y.; Wu, H.; Lin, L.; Wang, Z.; Ding, J.; Lin, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3117-3120
11. Huang, X.; Zhao, D.; Guo, Y.; Wu, H.; Trivellone, E.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5501-5504
12. Washida, K.; Koyama, T.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2521-2525
13. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Tsuda, M.; Naoki, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1478-1482
14. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Naoki, H.; Kobayashi, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 64, 3483-3487
15. Kubota, T.; Tsuda, M.; Takahashi, M.; Ishibashi, M.; Oka, S.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1447-1451
16. Kubota, T.; Sakuma, Y.; Shimbo, K.; Tsuda, M.; Nakano, M.; Uozumi, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4369-4371
17. Usami, M.; Satake, M.; Ishida, S.; Inoue, A.; Kan, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5389-5390
18. Ukena, T.; Satake, M.; Usami, M.; Oshima, Y.; Naoki, H.; Fujita, T.; Kan, Y.; Yasumoto, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2585-2588
19. Ukena, T.; Satake, M.; Usami, M.; Oshima, Y.; Fujita, T.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 2387-2397
20. Kita, M.; Roy, M. C.; Siwu, E. R. O.; Noma, I.; Takiguchi, T.; Itoh, M.; Yamada, M.; Koyama, T.; Iwashita, T.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3423-3427
21. Tsunematsu, Y.; Ohno, O.; Konishi, K.; Yamada, K.; Suganuma, M.; Uemura, D. Org. Lett. 2009, 11, 2153-2156
22. Wagoner, R. M. V.; Deeds, J. R.; Satake, M.; Ribeiro, A. A.; Place, A. R.; Wright, J. L. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6457-6461
23. Wagoner, R. M. V.; Deeds, J. R.; Tatters, A. O.; Place, A. R.; Tomas, C. R.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1360-1365
24. Houdai, T.; Matsuoka, S.; Morsy, N.; Matsumori, N.; Satake, M.; Murata, M. Tetrahedron 2005, 61, 2795-2802
25. Inuzuka, T.; Uemura, D.; Arimoto, H. Tetrahedron 2008, 64, 7718-7723
26. Torigoe, K.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7876-7877
27. Hu, T.; deFreitas, A. S.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1010-1014
28. Lu, C. K.; Lee, G. H.; Huang, R.; Chou, H. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1713-1716
29. Hu, T.; Curtis, J. M.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3977-3980
30. Lu, C. K.; Chou, H. N.; Lee, C. K.; Lee, T. H. Org. Lett. 2005, 7, 3893-3896
31. Culture and collection information are referred from the database of Provasoli-Guillard National Center for Culture of Marine Phytoplankton. Homepage: https://ccmp.bigelow.org/
32. Matsumori, N.; Kaneno, D.; Murata, M.; Nakamura, H.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876
33. Murata, M.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Tachibana, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870-871
34. Nonomura, T.; Sasaki, M.; Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1675-1678
35. Sasaki, M.; Matsumori, N.; Maruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1672-1675
36. Peng, J.; Place, A. R.; Yoshida, W.; Anklin, C.; Hamann, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3277-3279
37. Hanif, H.; Ohno, O.; Kitamura, M.; Yamada, K.; Uemura, D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1318-1322
38. Napolitano, J. G.; Norte, M.; Padrón, J. M.; Fernández, J. J.; Hernández, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 796-799
39. Bedke, D. K.; Shibuya, G. M.; Pereira, A.; Gerwick, W. H.; Haines, T. H.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7570-7572
40. Kawahara, T.; Kumaki, Y.; Kamada, T.; Ishii, T.; Okino, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 6016-6024
41. Park, H. R.; Chijiwa, S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Shin-ya, K. Org. Lett. 2007, 9, 1457-1460
42. Nagatsu, A.; Tanaka, R.; Mizukami, H.; Ogihara, Y.; Sakakibara, J. Tetrahedron 2001, 57, 3369-3372
43. Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K. Tetrahedron 1995, 51, 12229-12238
44. Wollborn, U.; Leibfritz, D. J. Magn. Reson. 1992, 98, 142-146
45. Willker, W.; Leibfritz, D. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 632-638
46. Biesemans, M.; Martins, J. C.; Willem, R.; Lyčka, A.; Růžička, A.; Holeček, J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 65-69
47. Takayama, H.; Ichikawa, T.; Kuwajima, T.; Kitajima, M.; Seki, H.; Aimi, N.; Nonato, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8635-8639
48. Seki, H.; Tokunaga, T.; Utsumi, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 2000, 56, 2935-2939
49. Iida-Tanaka, N.; Fukase, K.; Utsumi, H.; Ishizuka, I. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6790-6797
50. Sakai, R.; Kamiya, H.; Murata, M.; Shimamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4112-4116
51. Zhu, G.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1993, 98, 142-146
52. Marquez, B. L.; Gerwick, W. H.; Williamson, R. T. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 499-530
53. Higabayashi, S.; Czechtizky, W.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14379-14393
54. Seike, H.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3861-3864