A comparison of some properties of C=O and C=S bonds

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 5, 2011, Pages 45-56

  Wiberg, Kenneth B ^a   Wang, Yigui ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Bond dissociation energies; Carbonyl group; Charge distributions; N * transitions; Thiocarbonyl group

Indexed keywords

EID: 79955428884     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.506     Document Type: Article

References (29)

1. Rindorf, G.; Carlsen, L. Acta Cryst. 1979, B35, 1179.
2. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 2201.
3. Hadad, C M.; Rablen, P. R; Wiberg, K. B. J. Org Chem. 1998, 63, 8668.
4. Fabian, J.; Viola, H.; Mayer, R Tetrahedron 1967, 23, 4323.
5. Wiberg, K. B.; Wang, Y-g.; Miller, S. J.; Puchlopek, A. L. A.; Bailey, W. F.; Fair, J. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3659.
6. Hsu, F.-L; Zhang, X.; Hong, S.-S; Berg, F. J.; Miller, D. D. Heterocycles, 1994, 39, 801.
7. Schmidt, M. W.; Truong, P. N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 5217.
8. Sun, N.; Hrovat, D.A.; Bordon, W. T. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 5275.
9. Nicolaides, A.; Bordon, W. T. J. Am. Chem. Soc,. 1991, 113, 6750.
10. Kutzelnigg, W. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1984, 23, 272.
11. Schleyer, P. V. R; Kost D. J. J,. Am. Chem. Soc 1988, 110, 2105.
12. Wiberg, K. B.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 10658.
13. Blanksby, S. J.; Ellison, G B Acc Chem. Res. 2003, 36, 255.
14. Ruscic, B.; Boggs, J. E.; Burcat, A; Csaszar, A. G.; Westmoreland, P. R.; Zabel, F.; Berces, T. J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 34, 573.
15. Douglas, J. E.; Rabinovitch, B. S.; Looney, F. S. J. Chem. Phys 1955, 23, 315.
16. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. Jr, J. Chem. Phys. 1996, 103, 2598.
17. Montgomery, J. A., Jr; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
18. Allred, A. L.; Rochow, E. G J. Inorg Nucl. Chem. 1958, 5, 264.
19. See Wiberg, K. B.; Rablen, P. R J. Comp. Chem. 1993, 14, 1504 for a comparison of charges calculated via different methods.
20. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, Oxford Scientific Publ.: Oxford, 1990.
21. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta. 1977, 44, 129.
22. Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 1829.
23. Ritchie, J. P.; Bachrach, S. M. J. Comp. Chem. 1987, 8, 499.
24. Nalewajski, R F.; Parr, R G J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 7391.
25. Robin, M. S. "Higher Excited States of Polyatomic Molecules," Academic Press, N. Y. 1975, Vol 2, pg 121 ff
26. Fabian, J.; Viola, H.; Mayer, R Tetrahedron 1967, 23, 4323.
27. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
28. Gaussian 09, Rev. A1.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchain, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasagawa, J.; Ishida, M.; Nakijima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.,Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomassi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Ausin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D J. Gaussian, Inc Wallingford, CT 2009.